Способ получения 2, 4, 6-замещенных перхлоратов пиримидиния

(22) Заявлено 05.0 ки У рисосдиненнем за Государственныи комитет 23) Приорит Совета Министров ССпо делам изобретении открытий(088.8) исания 23.03.7 5) Дата опубликования 2) Авторы изобретения здина, М. П. Жданова и Г. Н, Дорофеенкоена Трудового Красного Знамени государственныйуниверситет явитель остовскии о ХЛОРАТОВ 54) СПОСОБ ПОЛУЧ ЕН ИЯ 2,4,6-ЗАМЕЩЕН Н ЫХПИРИМИДИНИЯ разра- анных собом 1, за-трио 4 с,нд где К - водороди п-метокси.гут найти применение в ически активных препаих получения. 15 нтеза 2-аминопиримидимпногруппе, из метилгув,1. Однако пиримидиму способу с удовлетвои лишь из алифатических 20 киламинопиримидпны с Эти соединения мо качестве фармаколог ратов или сырья дляИзвестен способ си нов, замешенных по а анидина и -дикстоно ны образуются по это рительными выходам р-дикстонов, а 2-ал метплгуанпа при кип с.н сн,с 1 о; с нсосн- +"1н снрн- с с 5 с 6 Изобретение относится к новому способу получения ранее не описанных 2,4,6-замешенных солей пиримидиния общей формулы 1 ароматическими заместителями в положениях4 и 6 ранее не получали.Цель предлагаемого изобретения -ботка способа получения ранее не опис2,4,6-з а мещснных солей пир и мидии и я,Поставленная цель достигается спополучения соединений общей формулыключаюшимся в том, что перхлорат 2,4,арнлпирилия общей формулы 11с,н 5 вПодписное Заказ 256/16 Изд. Ы 283 Тираж 567 1 ПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр, Сапунова, 2 3Строение и состав полученных соединений подтверждены элементным анализом и данными ИН-спектроскопии.Получены также пикраты 2-метиламино,6- диарилпиримидинов, выделяемых из перхлоратов.Предлагаемый способ позволяет получить 2- метиламино,6-диарилпиримидины с,выходами 43 - 69% при использовании в качестве исходного компонента соли пирилия.Ниже приведены примеры синтеза перхлоратов 2-метиламино,6-дифенилпиримидинов и соответствующих пикр атов.Пр и и ер 1. Получение перхлората 2-метиламино,б-дифенилпиримидина.К раствору 0,68 г (4,8 ммоль) азотнокислого метилгуанидина в абсолютном этаноле при размешивании добавляют раствор алкоголята натрия, приготовленный растворением в эталоне 0,11 г (4,8 мг атом) Ха, и 1 64 г (4 0 ммоль) перхлората 2,4,6-трифенилпирилия и кипятят 2 час. Реакционную смесь, не охлаждая, фильтруют, фильтрат концентрируют до объема 5 - 8 мл и по охлаждении отфильтровывают выпавший осадок. Получают 0,62 г (43%) перхлората 2-метиламино,6-дифенилпиримидина; т. пл. 220 - 222 С (из уксусной кислоты).Найдено, .%: С 56,46; Н 4,26; С 1 9,38; М 11,37,С 17 Н 16 С 1 Х 804.Вычислено, %: С 56,43; Н 4,46; С 9,80; И 11,61.ИК-спектр: 1085, 1570, 1610, 1625, 1660, 3260, 3350, 3460 см ,П р и м ер 2, Получение пикрата 2-метиламино,б-дифенилпиримидина.0,36 г (1 ммоль) перхлората 2-метиламино,6-дифенилпиримидина в смеси 10 мл водного раствора ИаОН, взятого в эквивалентном количестве, и 15 мл эфира размешивают при комнатной температуре до полного растворения осадка, эфирный слой отделяют, промывают водой, после чего к эфирному раствору 2-метиламино,6-дифенилпиримидина добавляют эфирный раствор пикриновой кислоты, выпавший осадок отфильтровывают и очищают перекристаллизацией из уксусной кислоты. Получают пикрат; т. пл, 224 - 225 С.Найдено, %; С 56,41; Н 3,62; И 17,0.С 23 Н 18 Х 607Вычислено, %: С 56,32; Н 3,7; И 17,14. Редактор Л, Герасимова Текред Л. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 124Получение перхлората 2-метиламино-фенил-и-анизилпиримидина осуществляют аналогично примеру 1; т, пл. 214 - 214,5 С; выход 69%.Найдено, %: С 54,89; Н 4,77; С 1 8,57;И 10,70.С 18 Н 18 ИзС 106.Вычислено, %: С 55,20; Н 4,63; С 1 9,05;К 10,73.ИК-спектр: 1110, 1570, 1620, 1650, 3365, 3450 см .Пикрат 2-метиламино-фенил-7 т-анизилпиримидина получают в соответствии с методикой примера 2; т. пл. 190 - 191 С (из уксусной кислоты).Найдено, %: С 55,63; Н 3,52; И 16,0.С 24 Н 20 К 608.Вычислено, %: С 55,39; Н 3,87; И 16,14. Способ получения 2,4,б-замещенных перхлоратов пиримидиния общей формулы 1 где Я - водород или л-метокси,заключающийся в том, что перхлорат 2,4,6- триарилпирилия общей формулы П где К - водород или п-метокси,подвергают взаимодействию с метилгуанидином в среде абсолютного этанола при кипячении реакционной смеси.Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Я. Ма 11 гпа 017 ег йе Копйепза 11 оп с 1 ег АПсудцап 1 с 11 пе гпИ Асе 1 еЫдез 1 ег цянь, Вег., 41, 1908, с. 176.