ZIP архив

Текст

Союз Советскик Социалистическик РеспубликЗависимое от авт. свил Заявлено 03 Л 1.1968 (Л телье 245228/23-4) с,л, 12 грисоединением ваяв Приоритет МПК 7 с Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРубликовано 18.Ъ 11 69,УДК 547.755.07(088.8 оллстспьДата опубликования описания 25.Х.1969 АвторыизобретенияЗаявитель М.Й".1(.). в Б 1 БЛИОТЕ 1(АОБ ПОЛ УЧ ЕН ИЯ 1-АЛ Б ЭТО КС И-0 КС И-А К ИЛ(АР ИЛ)-2-МЕТИЛИЛАМИНОИНДОЛОВ Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов в синтезе биологически активных веществ.Предлагаемый способ получения 1-алкил (арил) -2-метил - 3 - карбэтокси-окси-арила мин оиндолов заключается в конденсации р-аминокротоновых эфиров с 2-ариламино-пбензохшонами в среде инертного растворителя с последующим выделением целевого про дукга известными приемами.Г р и м е р 1, 1,2-Диметил-З-карбэтокси-океи- (п-толил) аминоиндол.К раствору 10 г (0,07 моль) М-метиламинокротонового эфира в 30 мл дихлорэтана, предварительно нагретому до кипения в перегонной колбе, по каплям из капельной воронки прибавляют раствор 12,8 г (0,06 моль) 2-(п-толил) амино-п-бензохинона в 200 мл дихлорэтана, Отгоняют азеотроп (220 мл) в течение 40 - 20 45 мик. Выделившиеся кристаллы 1,2-диметил-карбэтокси- окси-(и-толил) аминоиндола охлаждают, отфильтровывают и промывают метиловым спиртом.Выход продукта 12 г (58,3%) с т, пл. 211 - 25 212 С (из дихлорэтанд),Найдено, %: С 70,98; 70,76; Н 6,53; 6,51; Х 8,37; 8,41.С. Нее ОХ 12.Вычислено, %: С 70,98; Н 6,55: Х 8,27, 30 6,15 А, Н. Гринев и Е Всесоюзный научно-исследователь институт им. СергоК, Панишеваий химико-фармацевтическиОрджоникидзе П р и м е р 2. 1,2-Диметил-З-карбэтоксиокси- (гг-метоксифенил) аминоиндол,Для опыта берут 5 г (0,035 мо.гь) Х-хгетиламинокротонового эфира в 10 м,г дихлорэтанаи 6,8 г (0,03 мо,гь) 2-(г-метоксифенил) аминои-бензохинонд в 100 мл дихлорэтана, Реакциюи выделение вещества проводят в условияхпримера Г.Выход продукта 5,5 г (51,8%) с т, пл. 202 --203=С (из дихлорэтана).Найдено, %: С 67,60; 67,95; Н 28; 6,37;х 1 8,07.СеоН а 1 х(в 04.Вычислено, %: С 67,78; Н 6,26; И 7,90.П р и м е р 3. 1,2-Диметил-З-карбэтоксиокси- (цианэтил) анилиноиндол.Для опыта берут 4 г (0,027 моль) М-метиламинокротонового эфира в 12 мл дихлорэтанаи б г (0,023 моль) 2- (цианэтил) анплино-п-бензохинона в 100 мл дихлорэтана, Реакцию ивыделение вещества проводят в условиях примера 1,Выход 2,3 г (25,8%) с т. пл. 198 - 199 С (издихлорэтана) .Найдено, %: С 69,22; 69,23; Н 6,31; 6,33;М 11,63; 11,25.СоМаОзВычислено, %: С 70,006; Н 6,142; К 11,13,П р и м е р 4. 1-Фенил-метил-карбэтокси 5-окси-б- (и-толил) аминлиндол,248691 Предмет изобретения Составитель И. Бочарова Редактор С. Лазарева Текред А, А. Камышникова Коррсктор В. И. ЖолудеваЗаказ 3427/16 Тираж 480 Подписное ПНИИПИ Комитета по делам изобоетеппй и открытий при Совете Министров СССР Москва Ж, Раушская наб., д. 45Типография, пр. Сапунова, 2 Растворяют 13,78 г (0,006 моль) ацетоуксусного эфира и 9,5 г (0,102 моль) анилина в 24 мл дихлорэтана, добавляют 1 каплю концентрированной соляной кислоты и раствор оставляют на ночь. К,полученной реакционной смеси прибавляют 100 мл дихлорэтана и отгоняют азеотроп (110 мл). К остатку в перегонной д(олбе капельной воронкой в течение 40 - 45 мин прибавляют 21,3 г (0,1 моль) 2-(и-толил)амино-и-бензохинона в 330 мл дихлорэтана. Затем опыт проводят в условиях примера 1.Выход продукта 12 г (30 о,) с т. пл, 229 - 230 С (из диоксана). Найдено, о 7,: С 74,85; 74,76; Н 6,14; 6,08;М 6,69; 7,10.Свз 1 Ь 1 МаОз.Вычислено, Я,: С 74,97; Н 6,04; И 6,99. Способ получения 1-алкил (арил) 2-метилкарбэтокси-окоп-б-ариламиноиндолов, отли дающийся тем, что р-аминокротоновые эфирыобрабатывают 2-арпламино-и-бензохинонами в среде инертного растворителя с последуюгцпм выделением целевого продукта известным с пособом.

Смотреть

Заявка

1245228

А. Н. Гринев, Е. К. Панишева, Всесоюзный научно исследовательский химико фармацевтический институт Серго Орджоникидзе

МПК / Метки

МПК: C07D 209/32, C07D 209/42

Метки: 248691

Опубликовано: 01.01.1969

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-248691-248691.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">248691</a>

Похожие патенты