Способ получения 7-галоидалкокси-4-оксихинолин-3-

28769 ОП И САНИ ЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ Союз Советсккк Социалистических Республик(088,8) Комитет по делаю изооретений и открытиГ при Совете Министров СССРпубликовапо 17.7,1968. Бюллет Дата бликования описапи 2.1 Х.19 б 8 Авторыизобрете Иностранцы рд франклин Ро енные Штаты Л ирма Мерк энд пенные Штаты Ллла аявитель ОСОб ПОЛУЧ Я 7-ГАЛОИДАЛКОКСИ-ОКСИХИИОЛИИ-КАРВОКСИЛАТОВ бане до полной отгонки растворителя. Прибавляют толуол, отгоняют в вакууме и про.цесс очистки повторяют. Остаток представляет собой метил-а-карбометокси-Д- (р-Хлор а, а, р-трифторэгокси) -анилино 1-акрилат. Этотпродукт при перемешивании растворяют в 180 мл додецилбензола при 250 С. После 25 мин выдержки при этой температуре смесь охлаждают и твердый коричневый осадок от деляют фильтрованием. Затем его кристаллизуют из кипящей уксусной кислоты для получения чистого метил-окси-(р-хлор-а, а, ртрифторэтокси) -хинолин-карбоксилат; т, пл.288 в 2 С.15 Вышеописанным методом получают этил-окси- (р-хлор - а, а, Р - трифторэтокси) -хинолин-З-карбоксилат, используя вместо диметилметоксиметиленмалоната диэтилэтокси.метиленмалонат. Этот продукт после кристал лизации из диметилформамида плавится при302 в 2 С.П р и м е р 2. Этил-окси(р, р-дихлор-а,а-дифторэтокси)-хинолин-карбоксилат. Раствор б,б г м-аминофенола и 1 г метилата нат рия в 50 мл диметилформамида обрабатывают1,1 - дифтор - 2,2 - дихлорэтиленом при 40 фунт(дюйм-, Температура поднимается, газ добавляют до прекращения абсорбции. Когда абсорбция газа прекращается, растворитель 30 отгоняют в вакууме и остаток растворяют в Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.Предлагаемый способ получения 7-галоидалкокси-окснхинолин-карбоксилатов заключается в ом, что л-аминофенол в среде растворителя в присутствии метилата натрия подвергают взаимодействию с ди-или трифторгалоидалкеомпри нагревании до 100 С, образовавшесся промежуточное соединение обрабатывают диалкилалкоксиметиленмалонатом с последующим нагреванием реакционной смеси до 240 в 2 С.П р и м е р 1, Метил-окси(р-хлор-а, а, ртрифторэтокси) -хинолин-карбоксилат. 10 г м-аминофенола растворяют в 75 мл диметилформамида в круглодонной колбе. Затем прибавляют 0,5 г метилата натрия, раствор охлаждают и добавляют для конденсации 7,5 г трифторхлорэтилена. Колбу запаивают и нагревают при 100 С в течение 5 час, К реакционной смеси добавляют 500 лл воды и 3- (а, а, р-трифтор-р-хлорэтокси) -анилин экстра. гируют эфиром. После промывки эфирного экстракта разбавленным раствором гидроокиси натрия и водой отгоняют эфир и получают чистый продукт.К 8 г З-(р-хлор-а, а, р-трифторэтокси)-ани. лина при бавля от 5 г диметилметоксиметиленмалоната и раствор нагревают на паровой джерс и Роберт Лонг Клармерики)Компани, Инк,мерики)218769 Предмет изобретения Опечатка следует читать напечатано колонка строка 2 21 302 - 304 С 302 в 2 С Составитель М. БочароваРедактор Л. Герасимова Техред А. А. Камышиикова Корректор С. А. Башлыкова Заказ 2137/4 Тираж 530 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Центр, пр. Сеоова, д. 4 Типография, пр, Сапунова, 2 эфире и промывают разбавленным раствором гидроокиси натрия. Затем эфир отгоняют, получая чистый 3-р-дихлор-а, а-дифторэтокси) -анилин.К 5 г 3- ф, Р-дихлор-и, а- дифторэтоксиэтокси) -анилина в 50 мл метанола прибав. ляют 5,3 г диэтилэтоксиметиленмалоната. Смесь нагревают на паровой бане в течение 2 час. Отгоняют растворитель в вакууме, остается этил-а-карбоэтокси+31 р, р-дихлор-а, а-дифторэтокси) -анилино 1-акрилат. Этот акрилат при перемешивании вносят в 100 мл додецилбензола при 245 в 2 С. Температуру поддерживают в течение 30 мин и затем смесь охлаждают до комнатной, Продукт отделяют фильтрованием и промывают гексаном и ацетоном, получают этил-окси-(р, р-дихлорк, а-дифторэтокси) -хинолин-З-карбоксилат. Способ получения 7-галоидалкокси-оксихинолин-З-карбоксилатов, отличающийся тем, чо м-аминофенол в среде растворителя в 10 присутствии метилата натрия подвергаютвзаимодействию с ди- или трифторгалоидалкеномпри нагревании до 100 С, образовавшуюся реакционную массу обрабатывают диалкилалкоксиметиленмалонатом с после дующим нагреванием ее до 240 - 250 С,