C07D 501/08 — образованием кольца или конденсированных циклических систем
Способ получения d или l-изомеровy-лактама 6н, 7н-1ис-7 амино-3-аминометил-цеф-3-ем-4-карбоновой кислоты
Номер патента: 432724
Опубликовано: 15.06.1974
Авторы: Жак, Иностранна, Рене
МПК: A61K 31/546, C07D 501/08, C07D 501/18 ...
Метки: 7н-1ис-7, l-изомеровy-лактама, амино-3-аминометил-цеф-3-ем-4-карбоновой, кислоты
...длярастворения, охлаждаот до 20 С, прибавляют 100 см дистиллированной воды, дают вы 45 кристаллизоваться, осадок выделяют фильтрацией од разрежением, промывают его смесью .; станол - вода (1: 1), а затем эфиром,Растворяют его в 250 смз метанола, фильтруОг, 1 юдкисляот уксусной кислотой, дают выкрпстя,лизоваться, отделяют фильтрациейобразовавшийся осадок, промывают его метаноло, эфиром, сушат и получают 12,1 гР-у-лактама 2- (сс-карбокси-с.-тритиламинометил) -5-яминометил - 2,3-дигидро,3-тиазинкарболовой кислоты (изомер трео), я р= + 63,5 (с=0,5%, метанол, содержащий1 % тоэтиламина)Э о соединение в литературе не описано.То же относится к соли 1-спартеина Р-улактамя 2-(сс-карбокси-а-тритиламинометил)- 5-аминометил,3-дигидро,3 -...
Способ получения производных 7 аминодезацетоксицефалоспорановой кислоты в виде смеси цис и трансизомеров или в виде одного из них
Номер патента: 466662
Опубликовано: 05.04.1975
МПК: A61K 31/545, C07D 501/08, C07D 501/22 ...
Метки: аминодезацетоксицефалоспорановой, виде, кислоты, них, одного, производных, смеси, трансизомеров, цис
...концентрируют досуха в вакууме, растворяют остаточек в 100 мл эфира и 20 м,г воды, декантируют,водный слой, к органическому слою прибавляют 10 я.г воды л 20 мл 1 н. соляной кислоты, перемешивают, декантируют и экстрагируют водные слои 5 10 15 20 25 30 35 40 эфиром. Объединенные эфирные слои сушат над сернок 1 слым натрием, отсасывают, упаривают досуха, растворяют остаток в 100 ял цзопропилового эфира,и 20 лгл метанола, прибавляют 4,5 юг 4 н, раствора пидроокиси лцтия, перемешивают, прибавляют 20 мл воды и декантируют. Метанольно-воьдный слой,падки сляют уксусной кислотой, экстр агир уют эфирный слой метанолом и водой, объсдцпенные метанольно-,водяные слои цодкисляют, удаляют метанол в вакууме, экстрагируют остаток хлороформом, сушат...
Способ получения производных 7-аминоцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты
Номер патента: 468428
Опубликовано: 25.04.1975
Авторы: Бруно, Карл, Рикардо, Ханс, Хейнрих
МПК: A61K 31/545, C07D 501/08, C07D 501/20 ...
Метки: 7-аминоцеф-3-ем-4-карбоновой, кислоты, производных
...освобождать обычным образом, например обработкой водой или спиртом,Соли соединения общей формулы 1 можно получать известными методами, Соли соединений общей формулы 1 можно, например, образовать обработкой соединениями металлов, такими как соли щелочных металлов пригодных карбоновых кислот, например натриевой солью а.-тнлкапроновой кислоты, или аммиаком, или пригодным органическим амином, причем применяют предпочтительно стехиометрические количества или только незначительный избыток солеобразующего средства. Кислотно-аддитивные соли соединений общей формулы 1 с основными группировками получают обычным образом, например обработкой кислотой или пригодным апионитовым реактивом. Внутренние соли соединений общей формулы 1, содержащие...
Способ получения соединений 7аминоцефем-3-ол-4-карбоновой кислоты или их солей в виде смеси изомеров 2-и 3-цефем или отдельных изомеров
Номер патента: 655316
Опубликовано: 30.03.1979
МПК: A61K 31/545, C07D 501/08, C07D 501/59 ...
Метки: 3-цефем, 7аминоцефем-3-ол-4-карбоновой, виде, изомеров, кислоты, отдельных, смеси, соединений, солей
...т. пл. 115 - 120 С.Посредством экстрагирования силикагсля зоны прп значении К 0,22 уксусным эфиром, концентрированием раствора на роторном испарителе и высушиванием маслянистого остатка получают 1 сс-окись дифснилметилового эфира 7 Д-фсноксиацетамидо- метоксицеф-емкарбоновой кислоты; т. пл. 175 - 180 С (из хлороформа).Такие же соединения можно получить согласно нижеприведенным примерам пунктов А и Б,А, Раствор из 24,7 мг (36 ммоль) полученной согласно примеру З,Б кристаллизованной изомврной смеси, состоящей из дифенилметилового эфира 2-14- (п-толуол 5 10 1 з 20 30 35 40 45 50 55 бО 65 сульфонплтио) - 3-фенокспацетамидо-оксоацетидин - 1-ил - 3 - метоксикротоновой кислоты и соответствующего эфира изокротоновой кислоты в 247 мл...
Способ получения производных изомеров цефалоспорановой кислоты
Номер патента: 656526
Опубликовано: 05.04.1979
МПК: A61K 31/545, C07D 501/08, C07D 501/30 ...
Метки: изомеров, кислоты, производных, цефалоспорановой
...2 г (3,8 ммоль) 1"(1-метоксикарбонил- -бромметилпроп-енил)-3-фенилацет 60 амида-сукцинимидотиоазетидин-она в 50 мл сухого ацетона н атмосфере азота добавляют 2 г (20 ммоль) ацета- та калия и кипятят 1 ч (по данным тонкослойной хроматографии реакционная смесь содержит смесь метилоных 65 6эфиров Ь - и Ь -бензилцефалоспора 2 3новых кислот), растнорители удаляютн вакууме, остаток хроматографируютна колонке с силикагелем и системеметиленхлорид-ацетон (8:1) и получают 50 мг метилового эФира Ь -бензилцефалоспораноной кислоты. Структура соединения подтнерждена методами ПИР- и ИК-спектроскопии,П р и м е р 3. Смесь 172 мг(1,5 ммоль) ацетата калия перемешивают 0,5 ч в атмосфере, азота при25 С, переливают н смесь 30 мл водыи 15 мл этилацетата, слои...
Способ получения 7 -2-амино-2-(3-метилсульфониламино фенил)-ацетиламино -3-метокси -3-цефем-4-карбоновой кислоты или ее солей
Номер патента: 715029
Опубликовано: 05.02.1980
МПК: A61K 31/545, C07D 501/08, C07D 501/59 ...
Метки: 2-амино-2-(3-метилсульфониламино, 3-метокси, 3-цефем-4-карбоновой, кислоты, солей, фенил)-ацетиламино
...1380 и 1160.В охлажденный до -70 С раствор 2,59 г (3,0 ммоль) аифенилметилового эфира 2-4-(и-толуолсульфонилтио) -3-2-трет-бутоксикарбониламино-(3-метилсульфониламинофенил)- ацетиламино-оксоазетидин-ил- -метиленмасляной кислоты в 230 мл хлористого метилена вводят в течение 7 мин озонокислородную смесь (0,5 ммоль озона за 1 мин).После прибавления 1 мл диметипсульфида перемешивают 1 ч без охлаждения, выпаривают в вакууме и получают дифенилметиловый эфир 2- Г 4-(и-толуолсульфонилтио-2" -трет-бутилоксикарбониламино-(3- -метилсульфониламинофенил)-ацетиламино-оксоазетцдин-ил-оксикротоновой кислоты в виде аморфного порошка.ИК-спектр (хлористый метилен), см: 3430, 1785, 1720, 1680 1665 (плечо), 1620, 1385 и 1160, К 0,56 в системе...
Способ получения цефалоспоринов
Номер патента: 727147
Опубликовано: 05.04.1980
Авторы: Антонио, Джованни, Маурицио, Паоло
МПК: A61K 31/545, C07D 501/08, C07D 501/20 ...
Метки: цефалоспоринов
...и остаток кристаллизуют из этилового эфира или хроматографируют с помощью окиси кремния, элюируют смесью бензола и этилацетата (90:10 по объему) и получают 0,580 г целевого продукта, т.пл. 140-141 С (перекристаллизация из этилового эфира) .Формула изобретения55Способ получени я це Фалос пориново бщей формулы 0 -МН Сн 2 (1) ан из гр имею щеорэтокс ппы, состоящей 1-4 атома угле и-метоксибен где К выб из алкокси рода, три хл П р и м е р 4. Метил-Феноксиацетамидо-метил-цефем-карбоксилат.Раствор 400 мг продукта, полученного по примеру 1, в 30 мл этилацетата обрабатывают в магнитном смесителе избытком окиси кремния и нагревают с обратным холодильником 48 ч,Фильтрат после удаления окиси кремния выпаривают досуха и остаток кристаллизуют...
Способ получения цефалоспоринов
Номер патента: 784781
Опубликовано: 30.11.1980
Авторы: Антонио, Джанфранко, Джованни, Маурицио, Паоло, Федерико
МПК: A61K 31/545, C07D 501/08, C07D 501/30 ...
Метки: цефалоспоринов
...2 -тиогидразодикарбоксиэтил- й-трет-бутоксиизопропилиден-оксо1 -Феноксиацетамидо-азетидинацетата (пример 1)в смеси 15 мл диметилФормамида и5 мл тетрагидроФурана охлаждают при-78 С и обрабатывают 3,3 г трет-бутокснда калия, После перемешивания втечение 0,5 ч реакционную смесь обрабатывают уксусной кислотой (2,5 мл)."ля быстрого прекращения реакции итемпературу повышают до 20 С. Растворитель выпаривают под вакуумом и осаток растворяют в этилацетате, промывают водой и тщательно хроматограФируют для получения смеси метил-Феноксиацетамидо-трет-бутоксиметил-цеФем-карбоксилата и метил-Феноксиацетамидо-трет-бутоксиметил-цеФем-карбоксилата.А-изомерЯ 11 Р (СДС 9): 1,20 Р(Е - цзопер) Составитель 3. ЛатыноваРедактор Т. Никольская Техред М,петко...
Способ получения производных 3-окси-3-цефем-4-карбоновой кислоты или соответствующей 3-оксоцефам-4-карбоновой кислоты
Номер патента: 791247
Опубликовано: 23.12.1980
Авторы: Ватару, Есио, Масаюки, Мицуру, Таичиро, Хироси
МПК: A61K 31/545, C07D 501/08, C07D 501/14 ...
Метки: 3-окси-3-цефем-4-карбоновой, 3-оксоцефам-4-карбоновой, кислоты, производных, соответствующей
...рстворяют в 4 мп метиленхлорида, смешивают с раствором диазометана в серном. эфире и перемешивают в течение 25 мин при комнатной температуре. Раствор выпаривают ,д с получением сухого остатка очист - ка которого хроматографическим путем в тонком слое дает 2,2,2-трихлорэтил 7-феноксиацетамило-метокси-цефем-карбоксилат. Полученные данные для ИК 1-спектра и коэФ- фициента преломления продукта хроматографической тонкослойной очистки идентичны этим данным для достоверного образца, полученного синтезом по другому способу.П р и м е р 7. В раствор 6,00 г 2,2,2-трихлорэтил 1. -(.3-феноксиметил - 7-оксо-тиа,6-диазадициклс(3,2,0) гепт-ен-б-ил 1 4-(2-бром-морфолин- -4-ил-этилиден)-ацетата в смеси150 мл хлороформа с 200 мл метанола добавляют 40...
Способ получения производныхцефалоспорина или их солей
Номер патента: 795481
Опубликовано: 07.01.1981
Авторы: Исао, Масаеси, Мицуо, Мицури, Тосимо
МПК: A61K 31/546, C07D 501/08, C07D 501/34 ...
Метки: производныхцефалоспорина, солей
...продукт имеет в своем составе1 моль этилацетата и воды, которыеявляются растворителями кристаллиза 30ции.Выход 0,23 г. Температура плавле-.ния 122-140 С (разложение).ИК-спектр (см , КВ.): 1780,1650,1535,Вычислено,Ъ: С 39,50; Н 4,01;М 12,12,СНМ,О,5, СН,СООС,Н НО,Найдено,Ъ: С 39,25; Н 3,15,М 11,74,П р и м е р 4, Получение 7- (24 О в (2-оксотиазолин-ил)-ацетамидов (5-метил,3,4-оксадиазол-ил)-тиометил-цефем-карбоновой кислоты.В 5 мл фосфатного буферного раствора с показателем рН = 6,4 растворяют 0,459 г 7-(4-тиоциано-оксобутириламидо)-3-(5-метил,3,4-оксадиазол-ил)-тиометил-цефем-карбоновой кислоты и 0,084 г двууглекислого натрия. Показатель рН полученной смеси доводят до 3 при помощи5-ного водного раствора фосфорнойкислоты и...
Способ получения 3-метиленце-фамсульфоксидов
Номер патента: 799667
Опубликовано: 23.01.1981
Автор: Степан
МПК: A61K 31/545, A61K 31/546, C07D 501/08, C07D 501/14 ...
Метки: 3-метиленце-фамсульфоксидов
...хрома. Реакцию проводят при температурео-85 С, которая зависит прежде нсеот растворимости и каталитическодействия конкретного применяемоциклиэирующего реагента,Для того чтобы гарантировать завершение реакции циклизации, используют, по крайней мере, стехиометрическое количество катализатора, таккак использование менее чем одногомолярного эквивалента таких реагентов приводит к тому, что снижаетсявыход получаемой сульфоокиси 3-метиленцефама и часть сульфинилхлорида остается непрореагиронавшей, Обычно количестно используемого катализатора меняется от немного превышающего один эквивалент до двух эквивалентов на моль сульфинилхлорида,Спектры ядерного магнитного резонанса (ЯИР) получают на Чагап Аьоса 1 ев Тспектрзметре, в котором в качестве...
Способ получения 7-амино-цефалоспориновых производных, находящихся в рацемической или оптически активной форме, в виде смеси цис-и транс-изомеров или в виде одного из них, или их солей
Номер патента: 908250
Опубликовано: 23.02.1982
МПК: A61K 31/545, C07D 501/08, C07D 501/18 ...
Метки: 7-амино-цефалоспориновых, активной, виде, находящихся, них, одного, оптически, производных, рацемической, смеси, солей, транс-изомеров, форме, цис-и
...формулы 1 представляютзначительный промышленный интерес,в частности, они являются промежуточными продуктами для синтеза продуктов типа цефалоспоринов.Известные способы получения соединений, аналогичных продуктам Формулы 111 трудноосуществимы в промышленности, в частности, из-за недостатка избирательности реакций иобразования смеси продуктов.Предлагаемый способ позволяетполучить соединения формулы 111 выборным образом и с хорошим выходом.Для дегидрогалогенизирования молекулы формулы 11 можно использоватьне только бромид лития или нитратсеребра, но и другие соли лития,например хлорид или ацетат, другиесоли серебра, например перхлорат .илиацетат, или соль триметиламина дитиофосфата 0,0-диметила, или кислотуЛьюиса, например трифторид...