Галогензамещенные дифенилметилмочевины, проявляющие противосудорожную активность
Формула | Описание | Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Номер патента: 510890
Авторы: Горшкова, Печенкин, Саратиков, Тигнибидина
Формула
Галогензамещенные дифенилметилмочевины общей формулы
где R о-, м-, п фтор, хлор, бром, йод,
проявляющие противосудорожную активность.
Описание
HNHCONH2 где R o-, М-, n-фтор, хлор, бром, йод.Галогензамещенные дифенилметилмочевины являются биологически активными соединениями, обладающими противосудорожным действием.
Известные соединения, обладающие биологической активностью, относящиеся к классу производных мочевины L-фенилацетилмочевина (фенурон), по силе противосудорожного действия стоят в одном ряду с применяемыми в клинике препаратами дифенином, гексамидином, а также проявляет положительный лечебный эффект в тех случаях, когда дифенин и другие противосудорожные препараты не эффективны.
Однако фенурон при длительном применении вызывает нежелательное побочное действие (желудочно-кишечные нарушения, расстройства центральной нервной системы) и вследствие этого не нашел применения в клиниках СССР.
С целью получения новых производных мочевины, обладающих ценными свойствами малотоксичного противосудорожного препарата, предлагается не описанные в литературе галогензамещенные дифенилметилмочевины общей формулы
HNHCONH2 где R o-, m-, n-фтор, бром, йод, хлор,получают путем взаимодействия водных растворов нитромочевины с галогензамещенным фенилметиламином при нагревании. Все полученные соединения обладают противосудорожной активностью, в 1,5-15 раз превосходящей в этом отношении фенурон по ЕД50 (доза, вызывающая предупреждение тонической экстензии при максимальном электрошоке у 50% животных). Широта терапевтического действия
большинства полученных соединений выше, чем у фенурона в 2,5-10 раз. Результаты приведены в таблице.П р и м е р 1. о-Хлордифенилметилмочевина.
К взвеси 26 г нитромочевины в 420 мл воды прибавляют 48 г о-хлордифенилметиламина, после чего смесь нагревают в течение 1 ч при 70оС. Выпадает осадок о-хлордифенилметилмочевины, который отфильтровывают и сушат. После одной перекристаллизации из спирта и однократной промывки эфиром продукт имеет т.пл. 155-156оС, выход 40,4 (70% от теоретического, считая на амин).
Найдено, C 65,18; H 5.34; N 11,04
C14H13ON2Cl
Вычислено, C 64,61; H 4,99; N 10,75
П р и м е р 2. о-Фтордифенилметилмочевина.
Вещество получают по способу, описанному в примере 1. Из 40 г о-фтордифенилметиламина, 23 г нитромочевины и 400 мл воды получают 34 г (70% от теоретического) чисто о-фтордифенилметилмочевины с т.пл. 153-154оС.
Найдено, C 69,2; H 5,54; N 11,81
C14H13ON2F
Вычислено, C 68,85; H 5,32; N 11,47.
Аналогично получают приведенные ниже производные мочевины (приведены температура плавления и элементарный анализ).
м-Хлордифенилметилмочевина (т.пл. 135-137оС).
Найдено, C 64,48; H 5,26; N 10,86
C14H13ON2Cl
Вычислено, C 64,61; H 5,0; N 10,76.
n-Хлордифенилметилмочевина (т.пл. 153-154оС).
Найдено, C 64,61; H 5,02; N 10,53
C14H13ON2Cl
Вычислено, C 64,61; H 5,00; N 10,76
о-Бромдифенилметилмочевина (т.пл. 165-166оС).
Найдено, C 56,2; H 4,48; N 8,95.
C14H13ON2Br
Вычислено, C 55,47; H 4,29; N 9,18.
м-Бромдифенилметилмочевина (т.пл. 133-134оС).
Найдено, C 55,77; H 4,68; N 9,43
C14H13ONBr
Вычислено, C 55,47; H 4,29; N 9,18
п-Бромдифенилметилмочевина (т.пл. 167-169оС).
Найдено, C 55,79; H 4,47; N 9,53
C14H13ON2Br
Вычислено, C 55,47; H 4,29; N 9,18
м-Фтордифенилметилмочевина (т.пл. 136-137оС).
Найдено, C 69,11; H 5,43; N 11,75
C14H13ON2F
Вычислено, C 68,85; H 5,32; N 11,47.
п-Фтордифенилметилмочевина (т.пл. 163-164оС).
Найдено, C 69,26; H 5,11; N 11,6
C14H13ON2F
Вычислено, C 68,85; H 5,32: N 11,47.
о-Йоддифенилметилмочевина (т.пл. 184-185оС).
Найдено, C 48,12; H 3,62; N 8,22
C14H13ON2F
Вычислено, C 47,72; H 3,58 N 7,95.
Рисунки
Заявка
2078586/04, 18.11.1974
Томский политехнический институт им. С. М. Кирова
Печенкин А. Г, Тигнибидина Л. Г, Горшкова В. К, Саратиков А. С
МПК / Метки
МПК: A61K 31/17, C07C 275/30
Метки: активность, галогензамещенные, дифенилметилмочевины, противосудорожную, проявляющие
Опубликовано: 09.08.1995
Код ссылки
<a href="https://patents.su/0-510890-galogenzameshhennye-difenilmetilmocheviny-proyavlyayushhie-protivosudorozhnuyu-aktivnost.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Галогензамещенные дифенилметилмочевины, проявляющие противосудорожную активность</a>
Способ получения комплексных соединений фенил(алкил) мочевины с хлористым йодом
Номер патента: 405874
Опубликовано: 01.01.1973
Авторы: Вител, Петрунькин, Пластических, Полимеров, Розвага, Токсикологии
МПК: C07C 275/02
Метки: йодом, комплексных, мочевины, соединений, фенил(алкил, хлористым
...в вакууме велиочина ап для маслообразного продукта не изменяется. Полученное вещество представляет собой М-дихлорйод-К-фенилмочевину. ЗО К 4,65 г (0,014 моль) Х-дихлорйод-И-фенилмочеьины при тщательном перемешивании прибавляют небольшими порцикми 20 мл дистиллированной воды. Масло быстро превращается в кристаллический продукт, который отделяют и сушат. Получают 3,00 г (990 а) комплекса (СаНаХНСОХН,),1 С 1.После, кристаллизации из этанола образуются бесцветные иглы, т. пл. 185 - 187 С.Найдено, %: С 38,93; Н 3,29; (С 1+1) 37,86.С 14 Н 1 аС 1 ЩО.Вычислено: %: С 38,86; Н 3,74; (С 1+1) 37,52.УФ-опектр; , 247 нм;1 д,90.Для исходной фенилмочевины, 237 нм, 1,0 е 4,22.ИК-спектр, см, 610, 675, 720, 780, 820, 880, 1010, 1070, 1095,...
Способ получения аминоалкилгетероциклических соединений или их солей
Номер патента: 683616
Опубликовано: 30.08.1979
Авторы: Антон, Вернер, Вольфганг, Курт, Рихард, Эрнст-Отто
МПК: A61K 31/4245, C07D 215/02, C07D 223/04, C07D 235/04, C07D 263/54, C07D 265/22
Метки: аминоалкилгетероциклических, соединений, солей
...С, -51) М. Кл.2С 07 Р 215/02С 07 Р 223/04С 07 Р 235/04С 07 Р 263/54С 07 Р 265/22//А 61 К 31/39553) УДК 547,781.785,84 180 190 Гидрохлорид 221 Гидрохлорид Гидрохлорид Гидрохло 19 сан, осн, во Д н-ж,-1 щ- с-(сн-2 т аон сн,Смесь из 5 г сложного эфира соосн,Янз но ( ) ск щ, - ж - с - Фвг ОН Щз( ) щ-щ,-юн-с-Щ, -ОН (1 З знз-ЗН-сСнзно (ся-сн,-ън-с - (сн,), -1оН Снз 4100 мл метанола и 100 мл конц. раствора аммиака слегка нагревают до растворения реакционной массы, выдерживают при комнатной температуре 12 ч и отделяют 4,3 г 5 вышеприведенного основания; т. пл. 198 С.Гидрохлорид т. пл, 235 С.Аналогично получают соединения, приведенные в таблице.Формула Соль СНаН-ССнзю ( 1 сн - си -зн - с - 1 сн 1, - и 1г г1он СнзФО 147 Гидрохлорид 83,5...
Способ получения замещенных бензоилфенилгуанидина
Номер патента: 498903
Опубликовано: 05.01.1976
Авторы: Арно, Генрих, Герберт, Ханс
МПК: C07C 129/12
Метки: бензоилфенилгуанидина, замещенных
...4, л 1 ц -бисл 1 етокспкарбоццг 1 гуанп дин, который отсасывают в горячем состоя нии, промывают л 1 етанолом и сушат в вакууме. Выход 65 г, т пл 185 оСАналогично получают соединения следую 1 цих формул;7 498903 М -метоксикарбонил- М пропионилизотиамочевины и 2,6 г (0,03,5 моль) п толуолсульфоновой кислоты кипятят 2 час при перемешивании с обратным холодильником в 500 мл метанола. При охлаждении фильтру" емого в горячем состоянии раствора в ледяной ванне выкристаллизовывается й -(2- ацетамидо-бензоилфенил)--метоксикарбонил- "-пропионилгуанидин. Его от сасывают, промывают простым эфиром и сушат в вакууме, Выход 43 г, т, пл, 167 С,оАналогично получают соединения следу ющих формул: ЗН - СО - н - С Н 3 7 Ж - СООС 2 Е 5. из...
Способ получения производных индазола
Номер патента: 498906
Опубликовано: 05.01.1976
Автор: Петер
МПК: C07D 231/56
Метки: индазола, производных
...янтарну.ю, яблочную,малеиновую и винную кислоту.П р и мер. -(Имидазолин-иламипо)- 1метилиндазол.10 г Х-(2-аминоэтил)-Ы (1-метилиндазо лил)-тиомочевины добавляют в раствор 2,3 гедкого кали в 30 мл этанола, кипятят 15 час с обратным холодильником, подкисляют концентрированной соляной кислотой и упаривают. Остаток растворяют в 150 мл 4 н, со ляной кислоты, фильтруют, подщелачиваютфильтрат 2 н. едким натром, экстрагируют 2 Х 100 мл хлороформа, объединенные органические фазы высушивают над сульфатом натрия, упаривают, перекристаллизовывают ос таток из этилацетата и получают целевойпродукт, т. пл. 180 - 181 С.Для синтеза исходной И-(2 -аминоэтил)- К (1 -метилиндазолил -7) -тиомочевины к раствору 20 г 7-амино- метилиндазола в 30 600 мл 3...
-гетерилоксаминаты третичнобутиламмония, проявляющие диуретическую активность
Номер патента: 740769
Опубликовано: 15.06.1980
Авторы: Безуглый, Березнякова, Дроговоз, Черных
МПК: A61K 31/415, A61K 31/4402, A61P 7/10, C07D 213/75, C07D 231/40
Метки: активность, гетерилоксаминаты, диуретическую, проявляющие, третичнобутиламмония
...1,56 г (0,01 моль) 2-пиридилоксаминовой кислоты и 0,73 г (0,01 моль)третичнобутиламина нагревают в течение 5 мин в 10 мл зтанола. Охлаждают,осадок отфильтровывают и криСталлиэуют из воды.Выход 75,3(1,8 г), т.пл. 212213 С,Аналогично получают соединение 2(см.табл,1).Диуретическое действие полученныхсоединений проверяли на белых крысахпо методике первичного фармакологического исследования биологическиактивных веществ 3).Мочегонные свойства указанных соединений определяли на 30 белых крысах-самках весом 150-170 г.В каждый опыт брали по 5 крыс,которым вводили вещества в дозе200 мг/кг через рот на фоне воднойнагрузке .50 мл/кг. Объем мочи, выделенный животными за 3 ч, служил показателем интенсивности мочеотделения.Полученное количество...
Предыдущий патент: Способ сборки велосипедных покрышек
Следующий патент: Способ изготовления сварных конструкций
Случайный патент: Устройство для очистки бурового раствора