C07D 271/10 — 1,3,4-оксадиазолы; гидрированные 1,3,4-оксадиазолы

Номер патента: 196657

Опубликовано: 01.01.1967

Авторы: Жан, Иностранна, Иностранцы

МПК: C07D 271/10

Метки: 3-фенилкарбамоил-1, 4-оксадиазолонов-2

...5 мин раствор 11,9 г фенилизоцианата в 20 смз безводного бензола. Температура повышается при этом до 32 С. Раствор нагревают в течение 2 час с обратным холодильником,за тем охлаждают до 20 С. После удаления бензола путем перегонки под вакуумом получают 24 г З-фенилкарбамоил-пропил,3,4-аксадиазолона. Послс перекрсталлизации из циклогексана т. пл, 97 С. 15Исходный 5-пропил,3,4-оксадиазолон(т. кип. 105 - 107 С) получают по способу Дорнова и Брункена действием фосгена на бутирилгидразин. 20П р и м е р 2. Смесь 5 г 5-метил,3,4-оксадиазолонаи 8, г 4-диметиламинофенилизоцианата в 50 смз безводного бензола нагревают в течение 2 час с обратным холодильником в присутствии 3 капель триэтиламина, Смесь 25 охлаждают до 20 С; образующийся осадок...

Номер патента: 218895

Опубликовано: 01.01.1968

Авторы: Позн, Разумов

МПК: C07D 271/10

Метки: 5-замещенных, оксадиазолов, фосфорилированных

...способ получения фосфорилированных 2,5-замещенных 1,3,4-оксадиазолов заключается в том, что дифосфинилацилгидразины обрабатывают хлорокисью фосфора при кипячении.П р и м е р 1. Для получения 2,5-дифенилфосфинилметан,3,4-оксадиазола в круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, загружают 5 г дидифенилфосфгнилуксусного) гидразина и 50 мл хлорокисифосфора. Реакционную смесь кипятят в течение 10 час. Около 30 мл хлорокиси фосфора 15отгоняют, остаток выливают в стакан, содернсащий 100 мл воды со льдом, Выпавший желтый осадок оксадиазола отфильтровывают,промывают на фильтре холодной водой, перекристаллизовывают из водно-спиртовой смеси 2 Ои выделяют 2,3 г (50% от теории) желтогопорошка, т. пл. 182 - 184 С,Найдено, ого: Х 4,9,...

Номер патента: 220168

Опубликовано: 01.01.1968

Авторы: Иностранна, Иностранцы, Роже

МПК: C07D 271/10

Метки: 3-фенил-5-третичнобутил-1, оксадиазолона-2

...среде органического растворителя или воды при 20 - 120" С. В качестве органического растворителя применяют, например, ароматический углеводород, как бензол или толуол, либо диоксан. Пример 1. Нагревают при 75 С до пре. кращения выделения газа раствор, полученный из 20 г 1-триметилацетил-(4-метоксифенил) гидразина и 180 ил 20 о/о-ного толуольного раствора фосгена. После концентрирования толуольного раствора при пониженном давлении перекристаллизовывают твердый остаток из этанола. Получают 21,5 г 5-третбутил-(4- метоксифенил)-1, 3, 4-оксадиазолонас т. пл.92 С.Вычислено, о/о: М 11,29,Найдено, %: М 11,10.п=1 - 4, отгичшощийся тем, что гидразидобщей формулы Предмет изобретения Способ получения 3-фенил-третичнобутил 1, 3, 4-оксадиазолонаобщей...

Номер патента: 340663

Опубликовано: 01.01.1972

Авторы: Всесоюзный, Думина, Муравьева, Щукина

МПК: C07D 271/10

...10 вать с аммиаком ярко-желтое окрашивание.По окончании процесса катализатор .отфильтровьтвают, промывают 250 мл метиловогоспирта. Фильтрат подкисляют 5 лтл 36%-нойсоляной кислоты 1 и упаривают в вакууме досу 15 ха. Остаток перекристаллизовывают из воды,подкисленной соляной кислотой (300 мл воды+15 мл 36%-ной соляной кислоты). Получают 10,1 г (88,7%) гидрохлорида 2-(2-окси 4-аминофенил) -1,3,4-оксадиазолонав виде20 беоцветных блестящих кристаллов, т. пл.278 С (разложение), смешанная проба с веществом, полуденным другим способом, депрессии температуры плавления не дает, УФспекторы неидентичны. По литературным даниным25 т. пл. (278 С (разложение); 278 С (разложение),При мер 2, К раствору 8,92 г 2-(2-окси.нитрофенил) 1,3,4-оксадиазолонав...

Номер патента: 498910

Опубликовано: 05.01.1976

Автор: Роже

МПК: C07D 271/10

Метки: оксадиазолона-2, производных

...- 1-(2,4 - дихлор-оксифенил)-2-гидразин получают при взаимодейст 20 вии триметилуксусного ангидрида с 2,4-дихлор-оксифенилгидразином, т. пл. 215 С, вдиметилформамиде в присутствии триметилуксусной кислоты и воды,2,4-Дихлор-оксифенилгидразин синтези 25 руют диазотированием 2,4-дихлор-оксианилина, т. пл. 137 С, с последующим восстановлением соли диазония хлористым оловом.Применяя тот же способ и соответствующие исходные продукты, получают (2,4-диЗ 0 хлор-пропаргилоксифенил) -3-К 1 - 5-оксадиазол,3,4-оны, перечисленные в таблице. где К 1 - оксил, л щим пе трагива фосгена- ХН - Х 1 где К 1 имеет укГидразиды ввзаимодействииК 1 - СООН,где Я - как укного, напримергидразином фор Т, плС лли оп зопропил ормула изобретен ОН...

Номер патента: 502889

Опубликовано: 15.02.1976

Авторы: Лопырев, Мазалова, Соколов, Федорова

МПК: C07D 271/10

Метки: 4-оксадиазолил-2, 5-цианперфторалкил)-1, бис, перфторалкана, производных

...- (СР,) - С С - (СР,) - М 3где п=4, п 1=4 - 6, отличающийся кислот при 150 - 180 С с последующим выдетем, что соответствующий бис-(5-тетразолил)- 45 лением целевого продукта известными приеперфторалкан подвергают взаимодействию с мами,хлорангидридами оз - цианперфторалкановых Составитель В, Дерябин ,Техред Е. Подурушина Редактор Т. Девятко Корректор А. Дзесова Заказ 147411 Изд.1130 Тираж 575 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 45Типография, пр. Сапунова, 2 В ИК-спектре соединения, снятом в масле УПИ на приборе 13 К, имеются полосы 1710 и 1730 см - , относящиеся к С=К и И=И-связям в тетразольном цикле, и группа полос в области 2400 - 3200 см...

Номер патента: 511004

Опубликовано: 15.04.1976

Авторы: Гьи, Жанин, Жерар, Клод, Колетт

МПК: C07D 271/10

Метки: 2-оксиметил-1, 4-оксадиазола, производных

...затем диизопропило" вым эфиром. Очищают перекристаллиза" цией из абсолютного спирта.Т.пл. 127 С выход 89. 25Найдено, г С 61,31 у Н 4,751М 16,04СНЙОВычислено,С 61,36 Н 4,581М 15,90., 30П р и м е р 2. 2-.Ьминокарбонилоксиметил-фенил,3,4-оксадиазол.Вводят 16 г (0,1 моля) фунилхлорформиата в охлажденный до 5 С раствор 18 г (0,1 моль) соедкнения, получен- Зб ного в примере 1, в 200 мл безводного пкридина.Реакционную смесь оставляют на 12 ч при комнатной температуре затем пиридин выпаривают под вакуумом. По лученный продукт, соответствующий формуле ч .( и = О), растворяют в 200 мл этилацетата и раствор промывают 2 н. соляной кислотой, затем раствором бикарбоната натрия.После выпаривания растворителя продукт достаточно чистый, 1,пл. 94 С....

Номер патента: 523092

Опубликовано: 30.07.1976

Авторы: Адров, Заморина, Яндовский

МПК: C07D 271/10

Метки: 4-ацил-1, 4-оксадиазолинов

...г"моль(2,6 г) Зметил-этилдиазиридина охлаждают до 0 С и вначале медленно, по каплям, а затем быстрее, встряхивая смесь, прибавляют 0,10-0,12 г-моль(13,0-1 5,6 г) пропионового ангидрида, Убирают охлаждение, при этом смесь слегкаразогревается, а затем выдерживают ее при160-165 С в течение 40-45 мин. Удаляют в вакууме избыток ангидрида и образовавшуюся пропионовую кислоту, остаток пеорегоняют, т. кип. 80-88 С/ 4 мм рт. ст.,., 20 1,4612.Выход 65%. Повторная дистилляция дает аналитически чистый продукт,П р и м е р 3, 5-Метил-этил-изопропил 4-изобутирил,3,4-оксадиазолин. 0 03 г.моль (2,6 г) 3-метил- этилдиаозиридина охлаждают до 0 С и вначале медленно, по каплям, а затем быстрее, встряхивая смесь, прибавляют 0,100,12 г моль(15,8-18,9 г)...

Номер патента: 569286

Опубликовано: 15.08.1977

Автор: Роже

МПК: C07D 271/10

Метки: оксадиазолинона, производных

...до 90 С, Холодильник с охлаж; дением сухим льдом заменяют змеевиковым холо. дилыиком н нагревают с обратным холодильником с целио ,очистки от газов, После охлаждения до 5 С отфильтровывают выпавший осадок, затем сушат его под вакуумом (0,5 мм рт.ст.) при 20 С, Полу. чают 258,5 г метилового эфира 3(2 метоксифе нил)3хлоркарбонйлкарбазиновой кислоты, тлл, 139 С, Это соединение суспендируют в 1000 мл хлористого метилена, затем приливаот 140 мл триэтиламина.Из полученного таким обра эом раствора постепенно выпадает хлоргидрат три этиламина, После Зч перемешивания при 20 С приливают 250 мл воды для растворения осадка хлоргидрата. Хлорметиленовъй раствор отделяют, затем промывают последовательно 250 мл 1 н. со ляной,кислоты и дважды по 250 мл...

Номер патента: 577993

Опубликовано: 25.10.1977

Авторы: Вильфрид, Гюнтер, Эрих

МПК: C07D 271/10

Метки: оксадиазола, производных

...250 мп 2 н, Н 60, Затем смесь выпивают в 1200 мп воды, осадок отфильтровывают под вакуумом, про 4 ывают водой, высушивают в вакууме при 60 фС. Перекристаппиэацией иэ о-дихпорбензопа получают 22,6 г 4- бензофурип- -(2) бензойной кислоты в виде бесцвете иых чешуек, т. пп. 301-302 С,,г ХН -О С,ипгидразида я 0,5 г 1 т 1"топуо- в 150 мп трихпорбензопа мин до 210-220 С, отгонно при этом 50 мп смеси а и воды. После охлаждения температуры под вакуумом ют кристаллическую кашицу, бензопом и метанолом и вывакуумом при 60 С, вы 231-261 С. Соединение шее строение; 9,9 г диацсульфокислоть нагревают 90 няя одноврем трихпорбенэо до комнатной отфипь тр овы в промывают ее сушивают под ход 52, т.п имеет следую О можно попучв табл, 1. арактеристи ний. ным...

Номер патента: 596582

Опубликовано: 05.03.1978

Авторы: Адров, Комендантов, Новинский, Яндовский

МПК: C07D 271/10

Метки: 4-ацетил-5, 4-оксадиазолинов, 5-диалкил1

...при 75-100 С в течениео0,5-1 ч, изредка встряхивая. По окон чании нагревания реакционную массу выливают в 300 мп эфира, противают водой раствором соды, вновь водой, сушат сульФатом магния. Затем отгоняют растворители под уменьшенным давлениема остаток перекристаллиэовывают иэогексана (т,пл. 89-90 С)Выход продукта 1,7 г (60)П р и м е р 2, 4-Ацетил-метил-этил,3,4-оксадиаэолинНэ шН 5 М 2 О Я - С - СН3 И/Пиридии 2 Н 5С = 1 Ъ(НС215 О ОКНК суспенэии 2,28 г (0,02 моль)формилгидразона метилэтилкетона в2,0 мп (0,02 моль) уксусного ангидрида прибавляют 0,8-1,6 г (0,010,02 моль) пиридина. Смесь выдерживают при 75-100 С в течение 0,5-1,0 ч,изредка встряхивая, По окончании нагревания реакционную массу выливаютв 300 мл эфира, проьывают водой,...

Номер патента: 681792

Опубликовано: 30.03.1982

Авторы: Афанасиади, Красовицкий, Тур

МПК: C07D 271/10

Метки: 4-оксадиазолон, 5-диарил-1, качестве, люминофоров, о-тозиламинозамещенные, органических

...Следовательнополучают люминофоры, облацвюшие невакономерными цля 2,5-пиарил,3,4- оксапиазолов свойствами,В таблице приведены спектральныехарактеристики предлагаемых люминофоров в хлороформе и пля сравнения аналогичных производных 1,3,4-оксааиаэо-ла, не соаержвших О -тозиламиногруппупри этом- максимум алинноволновойполосы.П.р и м е р 1Получение 2-(2-този лам инофени л) -5-фенил, 3, 4-окса аиа зола.К раствору 1,4 г бензгипразина в40 мл пирипинв прибавляют в нескблько приемов при перемешивании 3,1 гхлорангиариаа М- тоэилантраниловойкислоты, Смесь выдерживают 20-30 минопри 60 С, после чего охлаждают и выливают в воду.Выпавший осадок отфильтровывают,промывают водой цо исчезновения запаха пириаина и сушат. Полученный продукт кипятят с 40 мл...

Номер патента: 1074872

Опубликовано: 23.02.1984

Автор: Кравченя

МПК: C07D 271/10

Метки: 2-ациламино-1, 4-оксадиазолов

...до рН7,5-8,0. П р и гл е р 1. 5-Фенил-ацетил амино,3,4-оксадиазол.К смеси 0,5 г (8,3 ммоль) уксусной кислоты и 2,0 мл 20-ного олеума, приготовленной при температуре не выше 40 ОС, прибавляют при перемешивании в один прием 1,0 г (6,2 ммоль) 5-фенил-амино,3,4- -оксадоиазола, перемешивают при 40-60 С до полного растворения 5-Фенил-амино,3,4-оксадиаэола (10 мин), охлаждают до 15-25 С и выливают на 10-20 г ледяной воды. Реакционную массу нейтрализуют концентрированным водным раствором аммиака до рН 5,0-6,0 по универсальному ийдикатору, осадок Фильтруют,промынают водой от сульфата аммония, сушат, Получают 1,2 г (95) 5-фенил-ацетиламино,3,4-оксациазола г. пл, 212 ОО С. После перекристаллизации из спирта т.пл.220-221 фС.Найдено, Ъ; С 58,7;...

Номер патента: 1018381

Опубликовано: 30.05.1985

Авторы: Ковырзина, Чхиквадзе

МПК: C07D 271/10, C09K 11/06

Метки: 2-фенил-5-бифенилил-оксадиазола-1, бромпроизводные, добавок, качестве, люминесцирующих, пластмассовых, сцинтилляторов

...спирта(1;1) с активированным углем получают 33,5 г (807) бесцветных кристаллов с т,пл, 163 в 1 С.1,3 М - (ь -Бромбенэоил)-Н -(и-бифенилоил)гидразин. К раствору 31 гхлорангидрида бифенилкарбоновой кислоты (хлорангидрид был свежеиэготовлен из бифенилкарбоновой кислоты спятихлористым фосфором, хлорангидридразлагается на воздухе) в 300 мл сухого пиридина при перемешивании добавляют 31 г-бромбенэгидразидаи кипятят 20-30 мин. Реакционнуюсмесь Охлаждают и выливают в воду,Осадок Отфильтровывают, промывают водой, 107-ной уксусной кислотой и сушат сначала на воздухе, затем в эксикаторе над шелочью, Получают Оесцветный порошок с т,пл, 280-286 С, Выход45 г (857),1,4, 2-(и-Бромфенил)-5-бифенилилоксадиазол,3,4, Нагревают 20 г -(бромбензоил)-...

Номер патента: 1160932

Опубликовано: 07.06.1985

Автор: Кеннет

МПК: C07C 233/64, C07D 261/14, C07D 271/06 ...

Метки: арилбензамида, производных, солей

...В 21 24 ЗРЯ 5 Э 29 2 РЯ 331160932 46 Продолжение табл,1 Предвсходовал обрабэ-ка Послевсходовая обработка Соединениепримера 2 СВЯ 5 П 37 4 СВ 4 СВ 54 5 Н 2 Я ЗРЯ 4 ВБ 4 ВЯ 4 КБ 61 4 КБ 64 2 Я 67 2 ВЯ 2 ВЯ 1. 1 5 Ю 1 69 4 ВБ 2 РВЯ 4 СВБ 4 ВЯ 2 РВЯ 4 ВБ 4 КБ 4 КБ 2 КБ5 И 5 Б 73 ЗВБ 2 ВЯ ЗВЯ 74 2 СВЯ 2 ВЯ 50 4 ВЯ ЗЯ ЗЯ 19 1 1 2 СБ 1 2 СВЯ 2 ВБ ЗКЯ ЗВЯ 86 90 2 ВБ 4 СРБ. ЗРБ ЗВЯ 4 ВЯ 1 1114 КЯ 14 КБ ЗКБЗКБ 2 Я5 Н ЗКЯ 99 ЗКБ 4 КЯ 105 101 2 ВЯ 4 КБ 2 ВЯ 108 2 РВЯ 4 РЯ 109 Томаты Росичка Щирица Томаты Росичка Щирица48 1160932 47 Соединениепримера маты Росичка 1 цирица То ЗОРЯ 2 В 116 ЗВБ 2 В 2 КБ ЗКЯ 117 4 СВЯ 4 СВ В 2 Б5191 2 СВБ 2 СВ5 Я 5 Н В 13 34 2 5 И ЗСВ около 4 г/100 мл ряют в ПАВ-содер и около 1 части ра разбавляют 12 нанесением для о с...

Номер патента: 1362401

Опубликовано: 23.12.1987

Авторы: Микио, Таку, Токуро, Хиромити

МПК: A61K 31/5415, A61P 9/12, C07D 271/10 ...

Метки: 5-бензотиазепина, 8-хлор-1, аддитивных, кислот, приемлемых, производных, солей, фармацевтически

...бензотиазепин(5 Н)-она. Т.пл, 180 о,183 С (разложение) - перекристаллиза"ция из смеси этанола и эфира, ( М,)г, +26(разложение) - перекристаллизуетсяиз ацетона. ( ы ) + 85,82 (С = 1,диметулформамид).17, Оксалат (+)-цис-(4-метоксифенил)-3-н-бутирйлокси-2 (диметиламино)этила-З-хлор,3-дигидро,5- бензотиазепин(5 Н)-она. Перекристаллизуется из этанола. Т.пл, 140- 142 С, (ы)д + 61,28 (С = 0,320 ф метанол),18. Оксалат. (+)-цис-(4-метоксифенил)-3-н-валерилокси2-(диметиламино)зтил-хлор,3-дигидро,5- бензотиазепин(5 Н)-она. Перекристаллизовывается из этанола, Т.пл. 167169 С. (ос) + 56,4 (С = 0,328; метанол)П р и м е р 19. 300 мл 607.-ного гидрида натрия (диспергированный в минеральном масле) суспендируют в 35 мл диметилформамиде и добавляютк нему...