Способ получения 3-фенилкарбамоил-1, 3, 4-оксадиазолонов-2

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ 196657 Союз Советских Социалистических РесптблинССЗ:ЗЗ 1 За имый от-ено 24.Ъ 11.1965 ( 10201572 л. 12 р,ЧПК С 07 с 1 риоритетпубликовано 16 Х,1967. ББллетепь11ата опублико;ания описания 29.1 Х.196 Комитет по деламобретений и открытий УД К 547.793.8495,1,0 (088,8) сеете Министров СССР Авторы зобретени Иностранцыщ и Жан МетнвьеИностранная фирмобщество Рона-Пу Франция)нк (франц е Б аявитель ионе СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕН ИЛ КАРБАМОИЛ,3,4-0 КСАДИАЗОЛО НО Вили фенильный радикал, замешенный одним нли несколькими радикалами из числа следуБщих: атомы галоида, алкильный, алкенильный, алкнлоксильный, алкенилоксильный, алкилтиоловый, алкенилтиоловый, трифторметильиый, циановый или диалкиламиновый радикал, где алкильные радикалы и алкильные части других радикалов имеют от 1 до 6 углеродных атомов, а алкеннльные радикалы и алкенильные части других радикалов имеБт от 2 до 6 атомов углерода.Способ заклБчается в том, что изоцианаг общей формулы к области получени унгицидными свойст тносит Бщих зонымоил,3,4-окса диазоедство против паржение листьев ябл итов, выь) картополуч оновние 3-фенилкарбамоилобщей формулы ОХ 15- атом водорода или алкильный, арильаралкильный, гетероциклический, цианоалкилоксильный, алкилтиоловый, алкиллкильный, алкилтноалкильный, алкилокбоннльный, алкилкарбамоильный, алканонильный, алкансульфонилалкильный рад, у которых алкильные радикалы и алые части других радикалов содержат от 6 атомов углерода, фенильный радикал где Кный,оксиг сикарсчльф дик подзергаБт взаимодействиБ с 1,3,4-оксадиалоном -2 обшей формулы ЭА,1=о Изобретение веществ, оолад вами. 3-Фенилкарб эффективное с зываБщих пор феля и табак Предложено 1,3,4-оксадиазо( - ОСНг - СН-СНг) -4- Ч (СНз) г - С(СНз) з - С(СНз) з- СН (СНз) Яснз- СН (СНз) 8 снз- С (Снз) гсзн 7- СН(СН )8 С Нз- СН(СН )8 СН СН СН(килтиоловый, алкилоксиалкильный, алкилтиоалкильный, алкилоксикарбонильный, алкилкарбамоильный, алкансульфонильный, алкансульфонилалкильный радикал, у которых алкильные радикалы и алкнльные части 60 где К имеет вышеуказанное значение, в среде безводного бензола в присутствии триэтиламипа.П р и м е р 1. К раствору 12,8 г 5-пропил,3,4- оксадиазолонав 80 ел безводного бензола 5 добавляют З,капли метиламнна, затем в течение 5 мин раствор 11,9 г фенилизоцианата в 20 смз безводного бензола. Температура повышается при этом до 32 С. Раствор нагревают в течение 2 час с обратным холодильником,за тем охлаждают до 20 С. После удаления бензола путем перегонки под вакуумом получают 24 г З-фенилкарбамоил-пропил,3,4-аксадиазолона. Послс перекрсталлизации из циклогексана т. пл, 97 С. 15Исходный 5-пропил,3,4-оксадиазолон(т. кип. 105 - 107 С) получают по способу Дорнова и Брункена действием фосгена на бутирилгидразин. 20П р и м е р 2. Смесь 5 г 5-метил,3,4-оксадиазолонаи 8, г 4-диметиламинофенилизоцианата в 50 смз безводного бензола нагревают в течение 2 час с обратным холодильником в присутствии 3 капель триэтиламина, Смесь 25 охлаждают до 20 С; образующийся осадок отжимают, промывают бензолом и сушат. Таким путем получают 12,5 г (4-диметиламинофенил) -З-карбамоил-метил-,3,4 - оксадиазолона. После перекристаллизации из 1,2-ди хлорэтана т. пл. 202 С,П р и м е р 3. К раствору 14,2 г О-трет-бути:(- 1,3,4-оксадиазолонав 80 елз сухого бензола добавляют в течение 5 мин раствор 14,9 г 35 4-метоксифенилизоциа ната в 20 слз сухого бензола в .присутствии 3 капель триэтиламина, Раствор перемешивают в течение 4 час при температуре окружающей среды, после чего растворитель отгоняют под вакуумом. Полу чают 30 г (4-метоксифенил) -3-карбамоил- трет-бутил,3,4-оксадиазолона. После пере- кристаллизации из смеси цнклогексана и бензола т. пл. 118 С.Аналогично пол(ают ряд соединений, по 45 казанных : таблице. П р ед и ет за б р е - ,;:,; и я Способ нол чения З-фенилкарбамоил,3,4 оксадиазолоновобгцеи форму. ы где К - атом водорода или алкильный, арильный, аралкильный, гетероциклический, циановьсГ(, алкил .сильнь(й, ал- н - сн, сн, - С,нз - с,н,. - СгНз - с,н, - СзНг - - СН (СНз) г - СН(СН,), - Сн(снз) г - С 4 Нз - С 4 нз - С 4 Нз - СзНз - СН, - С(СНз) з - С(СНз) з - СзНн - Сзн - СНгОСНз - СНгОСНз - СООСгНз - СООСгн, - СО)ЧНСНз - Н -- Снг 5 снз - СНг 5 СНз1 едакгор Л, Г. Герасимова Корректоры: О. Б. Тюрина и Л. В, Наделяева Заказ 30709 Тираж 535 Подписно.ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Центр, пр. Серова, д, 4 Типография, пр. Сапунова, 2 других радикалов содержат от 1 доб атомов углерода, а фенильный радикал или фенильный радикал, замещенный одним или несколькими радикалами из числа следующих: атомы галоида, алкильный, алкенильный, алкилоксильный, алкенилоксильный алкилтиоловый, алкенилтноловый, трифторметильный, циаиовь 1 й или диалкиламиновый радикал, где алкильные радикалы и алкильные части других радикалов имеют от 1 до б углеродных атомов, а алкенильные радикалы и алкенильные части других радикалов имеют от 2 до 6 атомов углерода, отлинагощиася тем, что, с целью получения веществ, обладающих фунгицидными свойствами, изоцианат общей формулы где -имеет вышеуказанное значение,%, ф1Я,подвергают взаимодействию с 1,3,4-оксадиазолономоощей формулы15 20 где 1," имеет вышеуказанное значение. в среде безгодного бензола в присутствш 1 триэтилами