Способ получения серусодержащих анилидов

341229 ОПИСАН И ЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ Союа Советскиа Социалистических Республиквисимый от патентаЗаявлено 12.Ч 11,1967 ( 1179867/1267550/23-4) 07 с 143/ М 5,Ч 11.1967,43552/67, Япония но 05.Ч 1.1972. Бюллетень18 орит итет по делаю тений и открытий овете Министров СССРДК 547,298.1(088.8) бликов пр Дата опубликования описан 1 Ч.19 вторызобретен Иностранцы ру, Норитака Хамма,и фукусима и Катсую(Япония) Иностранная фирма омо Кемикал Компанявител Су Лтд. ПО СОБ ПОЛ УЧ ЕН ИЯ СЕРУСОДЕРЖАЩИХ АНИЛ ИДОВ ИЯ дов щих ны 5;, - -8(Н; или цзо-) СНу ВНЦ Рет-) С.1 Н 9 получать рида жир заимодеиствием смой кислоты общей шанного ангид- рмулы О СО гдеКи алкил и атомам где К имеет вышеуказанные значен сутствии катализатора конденсации характера с последующим выделен ваго продукта известным приемом.25 Пример 1. В раствор 14 г линолоты и 5,5 г триэтиламина в 100 мл рофурана приливают по каплям 5,9 го эфира хлормуравьиной кислоты мешивании и температуре минус 1 ЗО 5 С. Затем продолжают перемешив ия, в приосновногоием целе гК Н левон кис- тетрагидг этиловопри пере - минус ание еще- алифатическая цепь может иметь группу Саа, которая С 2 Н и,Изобретение относится к области птолученновых соедвнений - производных анилижирной кислоты, в частности серусодержаанилидов, которые могут быть ислользова;в медицинакой промышленности,Известный способ получения производныханилида жирной кислоты (линолевой) состоитв том, что ангидрид линолевой кислоты аодвергают взаимодействию с амином формулыК (К")СеНвИНК, где К - Н, алкил, алкенил 10или фенил; К - Н, алкил, алкоксил или галоген; К" - Н, алкил, алкоксил, галоген или алкилсульфамидная группа, с последующим выделением целевого продукта обычным приемом. Однако получаемые при этом соединения имеют невьгсокую биологическую активность,С целью получения соединений с повьршенной биологической активностью, предлагаютсяновые соединения - серусодержащие анилиды 2общей формулы еет вышеуказанное значение, а К" -и алкоксигруппа с 1 - 4 углероднымис амином общей формулы320 мин при минус 5 С, после чего по каплям вводят туда же 6,5 г о-, н-анилина при той же температуре, Далее реакционную смесь, прекратив охлаждать, продолжают перемешивать до тех,пор, пока температура,не поднимется до комнатной. Затем температуру постепенно повышают до 40 С и смесь перемешивают снова 20 мин. После ее охлаждения отгоняют тетрагидрофуран под вакуумом. Остаток растворяют в эфире, раствор промывают последовательно холодной разбавленной соляной кислотой, холодным водным раствором соды и водой и сушат над безводным карбонатом натрия (содой). После удаления эфира остаток перегоняют под вакуумом и получают 13,9 г (64/,) целевого продукта с т. кип. 210 - 215 С/0,22 мм.Вычислено, %: С 74,38; Н 9,62; И 3,61, Найдено, %: С 74,47; Н 9,61; Х 3,62.П р и м е р 2. Так же, как .в примере 1,341229 1 моль жирной кислоты и 1 - 1,1 моль основного вещества растворяют в 7 - 10-кравном количестве (от веса обоих ингредиентов) растворителя. В раствор приливают по каплям 1 - 5 1,1 моль эфира хлормуравьиной кислоты приперемешивании и температуре минус 10 - минус 5 С. Затем перемвшивание продолжают при указанной температуре еще 10 - 30 мин, после чего по каплям при перемешивании и 10 указанной температуре туда же вводят 1 -1,1 моль амина, Реакцию можно считать законченной через 10 мин после окончания приливания, В .некоторых случаях, однако, температуру повышают и реакционную смесь пере мешивают,при;комнатной температуре и, еслинужно, нагревают до 40 - 50 С. Затем реакционную смесь обрабатывают, как обычно.По описанной методике можно получить соедвнеыияперечисленные в таблице, с 40 - 85/,- 20 ным выходом.йЕ х оФ, Ф М Ф ОО Э х х ф о х о О Э х а о ф о о в 00 О и О о щ О СЧ От От т.т О О о тО о 04 о и О Мо ч ох аа Рс а Х т Ф а 341229 и о о й СЧ х х К х х ф хх З а о 8 о а о Д о тт О м т СЧ 1 О О т.т тФ О о СЧ 1 и О н т ох ад :с а х , аа о О а-тх х ох аф к а х ф р к о о М о о х О В Щ ф о Ф х х ф к к о о о а Ф к х х а о о о ф Ф ф ф о х ф оо1к о а о о о З М о к о Р Е х Ихх С,Ф к Ф х а о ф о Ф а о О о 1 ю о м ох ак ца хр, а Ф ч х хО О О 3 а ое о о. о Д о х о щ к о х, а Е х х к х х х х мфти о о тф 1 ( СЧ 00 м о ц о о СЧ 1 О 00 м Иж И ох ос а х Ю жо охо Э и о Р о 3 ф о о х х хосУ ао о ж ,о ос щ со оо хо а Дфм ы а й Я х ц рО ж й Ф Ф о ж о щ ж а о Ю Е о а