Соли моноалкиламидодиметиленамино -(2, 3-дигидроксипропил) -уксусной кислоты в качестве пенообразователей

СОЮЗ СОВЕТСНИХСОЦИАЛИСТИЧЕСНИХРЕСПУБЛИН 07 С 103/50 с С 1 10 ОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТЮОПИСАНИЕ ИЭОВ АВТОРСВОМУ СВИСВТВРЬСТВ 1ЕТЕН Ф,".У" " СТ", ".О(71) Ордена Трудового Красного Знамени институт химии АН ЭССРИзобретение относится к новым хи мическим соединениям - солям моноалкиламидодиметиленамино-.И-(2,3-дигидроксипропил)-И-уксусной кислоты общей формулы 5НСОР(Н-СН СН -1; СНСООН .)СИРНОННедостатками данных соединений 25 является низкая, поверхностная активность и пенообразующая способность.Цель изобретения - выявление новых производных в ряду уксусной кислоты, обладающих улучшенной пенооб-З 0 .разующей способностью,Поставленная цель достигается ноЭ выми соединениями - солями моноалкиламидодиметиленамино-И-(2,3-дигидроксипропил)-М-уксуснои кислоты Формулы (1) в качестве пенообразователей.Предлагаемые соединения получают двумя способами.По первому способу осуществляют 40 реакцию между хлорангидридами карбоновых кислот и солью И-диметилендиамино-И -(2,3-дигидроксипропил)-И -уксусной кислоты.Реакцию проводят в водном раство, 45ре щелочи при 40-60 С и продолжитель 0ности 2-3 ч, Затем реакционную массувысушивают и экстрагируют кипящейсмесью растворителей, состоящих изтолуола и гексана. После отгонкирастворителей получают целевой продукт.По второму способу проводят реакцию сложных эфиров карбоновых кислот и низших алифатических спиртов с со(лями И-диметилендиамино-И-(2,3-дигидроксипропил)-И -уксусной кислоты.Реакцию проводят в среде низших алифатических спиртов при температуре кипения растворителя в течение 3-10 ч.Реализация способа получения новых ПАВ в качестве пенообраэователей иллюстрируется следующими примерами.П р и м е р 1. 24,8 г хлорангидрида каприновой кислоты прибавляют к 32,0 г каЛиевой соли И-диметилендиамино-И-(2,3-дигидроксипропил)- -И -уксусной кислоты, растворенной в 100 мл воды. Одновременно при перемешивайии к смеси прибавляют 8,0 г КОН, растворенной в 30 мл воды. Реакционную смесь нагревают в течение 2 ч при 45 С. По окончании ре 0акции смесь высушивают и экстрагируют кипящей смесью растворителей, состоящей из 100 мл толуола и 50 мл гек. сана. После отгонки растворителей целевой продукт в виде калиевой соли монодециламидодиметиленамино-И- -(2,3-дигидроксипропил)-И-уксусной кислоты получен в количестве 4 1,8 г, что соответствует 807 теоретического выхода. Брутто-Формула целевого продукта: С Н О И К.П р и м е р 2, К 47 г натриевой соли И-диметилендиамино-И -(2,3-ди(гидроксипропил)-И -уксусной кислоты, растворенной в 130 мл воды, при перемешивании прибавляют 46 г хлор- ангидрида лауриновой кислоты. Одновременно к смеси прибавляют 8,4 г ед. кого натра, растворенного в 50 мл воды. Реакционная смесь нагревается в течение 2 ч при 45 С, затем высубшивается и экстрагируется кипящей смесью растворителей, состоящей из 130 мл толуола и 70 мл гексана. После отгонки растворителей получают натриевую соль додециламидодиметиленамино- -И-(2,3-дигидроксипропил)-И-уксусной кислоты в количестве 65,5 г. Выход составляет 797 от теоретического, Брутто-Формула целевого продукта: С ННО И Иа.П р и м е р 3. 24 г метилмиристата, растворенного в 20 мл метанола, прибавляют к 22 г натриевой соли(И-диметилендиамино-М -(2,3-.дигидроксипропил)-И 1 -уксусной кислоты, растворенной в 50 мл метанола. Реакционную смесь кипятят в течение 3 ч с обратным холодильником, затем отгоняют метанол и промывают остаток 200 мл октана. Получают 32 г натриевой соли монотетрадециламидодиметилен1139 В табл.2 приведена поверхностнаяактивность солей моноалкиламидодиметиленамино-М-(2,3-дигидроксипропил) --М-уксусной кислоты (амидины) 15 в сравнении с прототипом (определялась сталаглеометрическим методомпри 20 С, скорость каплеобразования2 мин)Пенообразующая способность солей 20 моноалкиламидодиметиленамино-и- -(2,3-дигидроксипропип)-М-уксуснойкислоты (амидины) и алкиламидодиметиленамино-М-гидроксиэтил-М-уксуснойкислоты (прототип) по Росс-Мойлсу 25 при 20 фС в дистиллированной водеприведена в табл.З. Т а б л и ц а 1 Катион Выходот теСодержание, вес.Х Количествоатомов углеродав алкильной цепи (К) ории, Х теор. экспер. теор. экспер. теор. экспер,Калий 80 7,0 Натрий 79 7,1,6,6 6,4 59,0 58,2 9,6 9,7 Натрий 80 14 С 16 Триэтаноламин 78 79 80 565 563 112 114 Триэтаноламин 84 6,9 6,8 61,3 60,9 10,7 11,0 амино-М-(2,3-дигидроксипропил)-М- -уксусной кислоты. Выход составляет 807 от теоретического. Брутто-формула целевого продукта: С,Н, О М Ма.П р и и е р 4. 100 г этилпальмита та, растворенного в 200 мл этанола, дозируют к 78 г триэтаноламиновой соли М-диметилендиамино-М -(2,3-дигидроксипропил)-М -уксусной кислоты, растворенной в 100 мп этанола. Реак- О ционную смесь кипятят в течение 6 ч с обратным холодильником. По окон чании реакции отгоняют этанол, а непрореагированный этилпальмитат экстрагируют 150 мл эфира. Получают 124 г трнэтаноламиновой соли гексадециламидодиметиленамино-М-(2,3-дигидроксипропил)-М-уксусной кислоты. Выход составляет 78 Х от теоретического. Брутто-формула целевого продукта: С 1 НОВМ.П р и .м е р 5. 90 г метнлстеарата, растворенного в 200 мп метанола, дозируют к 68,2 г триэтаноламиновой соли М-диметилендиамино-М -(2,3-ди 1 гидроксипропил)-М -уксусной кисло 1ты, растворенной в 100 мп метанола, Смесь кипятят с обратным холодильником в течение 1 О ч. По окон( чании реакции отгоняют спирт, а из- ЗО быточный метилстеарат экстрагируют 200 мл эфира. Получают 102 г три 724 4этаноламиновой соли октадециламидоди. метиленамино-М-(2,3-дигидроксипропил)-М-уксусйой кислоты или 843 от теории. Брутто-формула целевого продукта: С Н 608 М,Элементный состав предлагаемых солей моноалкиламидодиметиленамино- -М-(2,3-дигидроксипропил)-М-уксусной кислоты приводится в табл.1. Как видно из табл.2 и 3, предлагаемые соединения обладают лучшими поверхностно-активными свойствами по сравнению с известными аналогичной структуры. 71 509 512 82 80 6,9 57,6 57,4 9,3 9,5о СО л о сЧ О О СЧ СО Фл л л СЧ М О 1 СЧ СЧ СЧ н л СЧЙо 0 ч О е 1 ч л х 0 О О О о л о л л л СЧ СЧ СО сЧ сЧ СЧ СО л л о СЧ ЧР о л мо Е о о ф М О СЧ о о о СЧ л л лСЧ о СЧ СЧ СЧ С х охх ХХ Я сб сб Я