Способ получения 2-фенил-4, 5-дихлорпиридазин-3-она

Номер патента: 945154

Авторы: Рапош, Сеидлер, Соглер, Трухлик, Янчина

ZIP архив

Текст

ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ(53) УДК 547.852, .2.07(088.8) Опубликовано 23. 07. 82. Бюллетень Рй 27Дата опубликования описания 23,07,82 вв делам изобретений и еткрытий"Вызкумны устав агрохемицкей те нологие.".Изобретение относится к способам получения 2-фенил,5-дихлрпиридаэин-она. Известен способ получения 2-фенил,5-дихлорпиридазин-она, ОА 5 1 086 238, из мукохлористой кислоты и фенилгидраэина в среде органического растворителя, причем вода, образующаяся в результате реакции, непрерывно удаляется из реакционной среды в форме азеотропной смеси.Известен также способ получения 2-фенил,5-дихлорпиридазин-она путем взаимодействия мукохлористой кислоты с фенилгидразин-гидрохлоридом в воде. Согласно патенту США 11 2 628 181, взаимодействие мукохлористой кислоты и фенилгидраэин-гидрохлорида протекает в воде в присутствии карбоната натрия, причем образующийся продукт фенилгидраэин мукохлористой кислоты выделяют и путем кипячения в ледяной уксусной кислоте превращают в 2-фенил,5-дихлорпиридазин-он.Известен еще способ получения путем взаимодействия мукохлористойкислоты с фенилгидразином в разбавленной соляной кислоте (патент Великобритании Ю 881 616; патент франциий 1 261 605). Непрерывный способ получения в каскаде нескольких котловявляется предметом патента ФРГ. 8 1 545 595Непрерывный способ получения 2-фенил,5-дихлорпиридазин-онапутем взаимодействия водного раство. 5 ра мукохлористой кислоты с фенилгидразин-гидрохлоридом в среде инертного неполярного растворителя и водыявляется предметом чехословацкогоавторского свидетельства Ф 197 194, зо Установлено, что 2-фенил,5-дихлорпиридазин-он можно получать при выгодных условиях, а именно путем взаимодействия мукохлористой кислоты с фенилгидраэином в соотношении 0,8-3 94551,2:1 в водной среде в присутствииинертного неполярного растворителяиз группы ароматических углеводородов,галоидированных ароматических углеводородов, галоидированных алифатических углеводородов с 1-3 атомами углерода, а именно бензола, толуола,ксилола, хлорбензола, хлороформа,тетрахлорметана, дихлорэтана, дихлорпропана или же в присутствии соляной 10кислоты.Сущность предлагаемого способа заключается в том, что фенилгидразинвступает в реакцию в виде раствора винертном неполярном растворителе ив случае, если реакция протекает вприсутствии соляной кислоты, молярное соотношение хлористый водород -фенилгидразин менее чем 1,Из преимуществ предлагаемого способа нужно упомянуть высшую реакционную скорость,Короткое время реакции позволяет,проводить реакцию загрузочным, т.е.прерывным, а также непрерывным способами, например, в каскаде котловили вертикальной колонне, или жетрубчатом реакторе.П р и м е р 1. К раствору 22,3 г(0,206 М) Фенилгидразина с 275 млксилола температурой 92 С в колбе,снабженной мешалкой, термометром,обратным холодильником, дозировочным и выпускным отверстиями добавляют водный раствор мукохлористойкислоты 33,6 (0,2 И) температурой80 С (400 мл воды). Реакционнуюсмесь перемешивают при температуреорошения в течение 1 О мин. Послеотключения мешалки реакционная смесь 40расслоится и водный слой выпускают,После отгонки ксилола получают 46,6 гтехнического продукта 2-фенил,5-дихлорпиридазнн-она со степеньючистоты 963, т.е. 92,8 теоретических.П р и м е р 2. К смеси 33,6 г(0,2 М) мукохлористой кислоты,135 мл воды и 275 мл ксилола с температурой 90-92 С добавляют нагретый до 85 С раствор 22,3 г (0,206 М)фенилгидразина в 276 г 0,744-нойсоляной кислоты (0,056 М). Реакционную смесь выдерживают при температуре орошения в течение 1 О мин. Затемповторяют процесс, описанный в примере 1. Получают 45,7 г, технического продукта 2-фенил,5-дихлорпиридазин-она со степенью чистоты 96,24. 4 4П р и м е р 3. В водный раствор353 г Фенилгидразин-дисульфонатанатрия 93-ного, нагретый до 80-90 С,в течение 1 ч, прибавляют 64,0 г323-ной соляной кислоты. Реакционную смесь выдерживают при приведенной температуре при перемешивании втечение 2 ч, По окончании времениреакции смесь нейтрализуют МаОН в щелочную реакцию, Фенилгидразин экстрагируют с 275 мл ксилола при 50 С,После отделения фенилгидразина и нагреова до 88-90 С прибавляют к раствору(температурой 90 С) 33,6 г мукохлористой кислоты в 400 мл воды. Послеорошения (10 мин) повторяют процесс,описанный в примере 1, Получают42,8 г технического 2-фенил,5-дихлорпиридазин-она со степенью чистоты 96,13,П р и м е р 4, В ходе проведенияданных экспериментов повторяют процесс, описанный в примере 1, заменяяксилол хлорбензолом (275 мл). Получают 45 г 2-фенил,5-дихлорпиридазин-.-3-она со, степенью чистоты 97, 1,т,е. 90,65 теоретических.П р и м е р 5. Повторяют процессописанный в примере 3 заменяя кси"лол 1,2-дихлорэтаном (200 мл) сцелью экстрагирования фенилгидразина. К раствору фенилнидразина в дихлорэтане добавляют 33,6 г мукохлористой кислоты в 400 мл воды с температурой 50 С, После орошения (10 мин)повторяют процесс, описанный в примере 1. Получают 43 г технического 2-Фенил,5-дихлорпиридазин-она состепенью чистоты 97,1 Ф. П р и м е р 6. 353 г водного раствора фенилгидразиндисульфонатао натрия 9-ного нагревают до 80-90 С. В течение 1 ч прибавляют к нему 64 г 323-ной соляной кислоты. Реакционную смесь выдерживают при приведенной температуре при перемешивании в течение 2 ч. По истечении времени взаимодействия смесь нейтрализуют аммиачной водой до рН 7. Фенилгидразин экстрагируют 300 мл толуола при 45 С. После этого прибавляют фенилгидразин к раствору (60 С) 33,6 г мукохлористой кислоты в 400 мл воды. После орошения (10 мин) повторяют процесс, описанный в примере 1, Получают 42,5 г технического 2-фенил,5- -дихлорпиридазин-она со степенью чистоты 96,6.Ч 45154 формула изобретения Составитель Т. Якунина Редактор Л. Лукач Техред А,бабинец Корректор В. БутягаЗаказ 5255/33 Тираж 445 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб , д. 4/5филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная,Способ получения 2-фенил,5-дихлорпиридазин-она путем взаимодействия водного раствора мукохлористой 5 кислоты с фенилгидразином в соотношении 0,8-1,2:1, в присутствии инертного неполярного растворителя, выбран- ного из группы ароматических углеводородов, галоидированных ароматических углеводородов и галоидированных алифатических углеводородов с 1-3 атомами углерода, например бензола, толуола, ксилола, хлорбензола,хлороформа, тетрахлорметана, дихлорэтана,дихлорпропана, или в присутствии соля-, ной кислоты, о т л и ч а ю щ и й с я тем,что в реакцию вступают фенилгидразин в виде раствора в инертном не- полярном растворителе и в случае, если реакция протекает в присутствии соляной кислоты, молярное соотношение хлористый водород - фенилгидразин составляет менее чем 1.Признано изобретением по резульТагам экспертизы, осуществленный ведомством по изобретательству Чехословацкой Социалистической Республики.

Смотреть

Заявка

7770783, 29.08.1979

ВЫЗКУМНЫ УСТАВ АГРОХЕМИЦКЕЙ ТЕХНОЛОГИЕ

СОГЛЕР ЭРВИН, РАПОШ ПАВЕЛ, ТРУХЛИК ШТЕФАН, СЕИДЛЕР ЛЮДОВИТ, ЯНЧИНА ОТОКАР

МПК / Метки

МПК: C07D 237/14

Метки: 2-фенил-4, 5-дихлорпиридазин-3-она

Опубликовано: 23.07.1982

Код ссылки

<a href="https://patents.su/3-945154-sposob-polucheniya-2-fenil-4-5-dikhlorpiridazin-3-ona.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 2-фенил-4, 5-дихлорпиридазин-3-она</a>

Похожие патенты