Способ получения 4-диалкиламино-2-алкил(или фенил)нафто2, 3 хинолин-7, 12-дионов

Номер патента: 1574598

Авторы: Мжельская, Мороз, Шварцберг

ZIP архив

Текст

41-Амико- бензоилэтинилантрахинон.0,74 г 1-амино-этинилантрахино-на, 0,62 г хлористого бензоила,0,40 г Е 1; 151 и 10 мг Рй(РРЬ) С 1 в40 мл абсолютного бензола перемешивают в атмосфере аргона при 70 С1,5 ч ( ТСХ-контр оль: силуАол у.СНС 1 ) .По окончании смесь разбавляют 900 мпбензола, отфильтровывают осадок 10.ЮэИ НСХ и удаляют растворитепь ввакууме. Остаток кристаллиэуют в50 мп эджра, Получают 1,00 г (95,2%)1-амино-бензоилэтинилантрахинона;темно-вишневые кристаллы, т.пл. 5(151 Н,) .1-Амино-(2 -бензоил-диэтиламиновинил)антрахинон. 250,42 г 1-амико-бензоилэтинилантрахинона и 20 мл РФ МН в 120 мп СНС 1перемешивают при кипении 3 ч,отгоняют растворитель и избыток Е 1 111 Н,остаток хроматограФируют на сипикагелев СНГ 1 Выход 1-амино-(2 -бензоил.1-диэтиламиновинил )-антрахинона0,44 г (86,8%); красные кристаллы,разл, )90 С (из бензола"гексана).Найдено,l: С 76,34; Н 5,84; 151 6,56,Вычислено,%: С 76,39; Н 5,70;111 6,60,Спектр ПМР (СЛСХ, Ф у м.д.):1,115 уш 1,50 уы Ь 1 у) 3,111 уп,3 55 уш. (ГНт), 6,11 (Н. ). 7.25 -7,45 м (Н ,ЗН РЬ),7,7-7,8 м (Н у ),7,80 - 7,85 м (2 Н РЬ)у 8,2 - 8,3 м(ЙИК-спектр СНС 3., 51, см):1640, 1670 (С=О), 2335, 3480 (ИН ).4-Диэтиламино-Ьенилнайто 2 уЗ-Ь 3хинолин,12-дион,0,43 г 1-амино-(2-бензоил"1 "диэтиламиновинил)антрахинона и 0,31 гРОС 1 з в 24 мп абсолютного диоксананагревают при 80 С 100 мин, охлаждают, выливают при помешивании в100 мп 10%-ного водного КОН и экстрагируют СНС 1 . ХпороАормный растворпромывают водой, сушат прокаленнымМАЗО и удаляют растворитель в вакууме. После перекристаплизации остаткаиз 200 мл бензола с гексаном (1;3) получают 0,27 г (65,6%) 4-диэтиламино-155 енилнаАто2, 3-Ь )хинолин-, 12 диона; оранжево-красные кристаллы,т,пл. 169-170 фС (из этанола).Найдено,7,: С 79,59; Н 5, 30;111 6,98.С, НРО,Вычислено,%: С 79,78; Н 5,46;И 6,89,Спектр ПМР (СЛГ 1 , 15, м,д,);1,21 т (СН ): 344 к (СН ), 7,45(85,5%), темно-вишневые кристаллы,т,пл. 188,5-189,5 С (из толуола).Найдено,%: С 75,94; Н 5519;И 4,24.Г 5 Н и 1 фЗВычислено,%: С 76,13; Н 5,17;111 4,23,Спектр ПМР ( СЛСХ з, Ру м.д. ):1,30 СНу 7,59 д, 7,3 д (Н ),7,757,80 м (н), 8,20-8,35 м (и ф 5 ).ИК-спектр (СНС 1 э, 5, см ): 1660,пл, 1640 (С = О), 2190 (Г,:-С), 3330,3485 (ИН ),1-Амино- (4 , 4 -диме тип о ксо 1 -пиперидинопент- енил) антрахинон,0,60 г 1-амино.-пивапоилэтинилантрахинона в 1 О мп пиперидина перемешивают при 20 Г 25 мин, разбавляют .50 мл СНСХ э и удаляют растворительи избыток пиперидина в вакууме, Послеперекристаллизации из 15 мл смеси бензола и гексана (1;1) выход 1-амино 2-(4 ,4 -диметил-оксо-Г -пиперидинопент-енил)антрахинона 0,59 г5ИК-спектр 1(СНС 3. ), см-): 1635,1670 (С=О), 3335, 3480 (ИН. ).4-Пиперидин о-тр ет бутил наАто 2, 3 И хинолин, 12-дион,0,33 г 1-амино-(4,4-диметилоксо-пиперидинопент -енил ) антрахинона и 0,23 г РОС 1в 25 мл диоксана перемешивают лри 80 С 35 мин,выливают в 120 мл 5%-ного водногоКОН и далее обрабатывают, как описано в примере 1. Неочищенный продукт(0,24 г) перекристаплизовывают из8 мл смеси бензола и гексана (1:3).выход 4-пиперидино-третбутилнабто 12,3-И 3 хинолин,12-диона 0,17 г(а-СН) 7,08 (Н ), 7 7-7,8 м (Н),таким образом, разработан новыйспособ получения новых 4-диалкиламино-алкил(или йенил )нафто 2,3-И 3 хинолин,12-дионов, которые могут най.ти широкое применение в народном хозяйстве. 1574598 5 и В з С 215 ь СН )разуют вмест с азотом радикал щий ся те отлича1-амино-(1винил)-антрах ламинощей ЖорО ин О Ы где Б В значения,имеют указанные вергают циклизациирокиси АосАора во80 С с последующейионной смеси водны присутствииоксане прибработкой ре Я 352- 6 о бр ет ени ния 4-диалкиламиио наАто 1.2,3-Ихиноли ор мул аСпособ полкил(или Женил12-дионов о створом щещеи формулы Составитель Г.Жуковаедактор А.Маковская техред А.Кравчук Корректор Н Кор ол каз 1756 тм б П раж 32 одлисное НИИПИ Государственног 113035при ГКНТ СССР комитета. по изобретениям и открыти Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/ роизводственно-издательский комбинат "Патент". г.ужгород, ул. Гагарина,101

Смотреть

Заявка

4324287, 03.11.1987

ИНСТИТУТ ХИМИЧЕСКОЙ КИНЕТИКИ И ГОРЕНИЯ СО АН СССР, КЕМЕРОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

ШВАРЦБЕРГ МАРК САМУИЛОВИЧ, МЖЕЛЬСКАЯ МАРИНА АЛЕКСАНДРОВНА, МОРОЗ АЛЕКСАНДР АНИКЕЕВИЧ

МПК / Метки

МПК: A61K 31/473, C07D 221/18

Метки: 12-дионов, 4-диалкиламино-2-алкил(или, фенил)нафто2, хинолин-7

Опубликовано: 30.06.1990

Код ссылки

<a href="https://patents.su/3-1574598-sposob-polucheniya-4-dialkilamino-2-alkilili-fenilnafto2-3-khinolin-7-12-dionov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 4-диалкиламино-2-алкил(или фенил)нафто2, 3 хинолин-7, 12-дионов</a>

Похожие патенты