Способ получения 2, 4, 6-тринитростирола

СОЮЗ СОВЕТСКИХииИииииииииииРЕСПУБЛИК А САНИЕ ИЗОБРЕТЕН СТВУ 2,4,6-ТРИнования й 2,4,6 л и ч а юью увеличег и та, нит)этанола я при ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРПО ДЕЛА ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТБЫТИЙ и АВтОРиниму ииидЕтВ ии(71) Кишиневский ордена ТрудовКрасного Знамени государственнуниверситет им. В.И.Ленина(1950) (прототип).4, ВопесК 1 Е. ПгЬапзИ Т.асайеш 1 е ро 1 опадве дея вс 1 епвег 1 е дев яс 1 епсев сМширзез 11961, 463-466. 80,109 9 1(54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРОСТИРОЛА дейстзием о .в метаноле на -замещенн ,-тринитроэтилбензол, о т щ и й с я тем, что, с це ния выхода целевого прод рат р -(2,4,6-тринитрофен :обрабатывают ацетатом на 60-70 С.25 Целью изобретения является увеличение выхода 2,4,6-тринитростирола.Поставленная цель достигается способом получения 2,4,6-тринитростирола действием ацетата натрия в метаноле на нитрат Д -(2,4,6-тринитрофенил)этанола при 60-70 ОС.Использование в качестве исходного вещества р-(2,4,6-тринитрофенил)- 45 этанола для получения 2,4,6-тринитростирола не Позволяет применять приемы известных способов не только из-за повьппенной способности 2,4,6- -тринитростирола к осмолению, но из-за особенностей строения самого исходного вещества.Известно, что действием даже сла- бых оснований (пиридина, анилина, диметиланнлина, этиланилина и др.) на ( -замещенные (2,4,6-тринитроэтил)- бензолы например(-хлор,4,6-тринитроэтилбензол), нельзя получить 1 109893Изобретение относится к получению 2,4,6-тринитростирола, который является мономером, используемым для производства реакционноспособных полимеров и сополимеров. 5Известны способы получения 2,4- -динитростирола, заключающиеся в обработке нитрата р -(2,4-динитрофенил)этанола 1или 2,4-динитро(р - -галогенэтил)бензолов 2 щелочными агентами (СНОМа, ИаОН) в метаноле при 0-20 С. Выход целевого продуктаосоставляет 95-99%.Однако эти способы не могут быть использованы при получении 2,4,6- -тринитростирола, так как щелочные агенты вызывают его осмоление.Наиболее близким к изобретению по технической сущности и достйгаемому результату является способ получения 2,4,6-тринитростирола действием окиси серебра на йодметилат 1-диэтиламино-(2,4,6-тринитрофенил)этана 1 3 3 в водном метаноле. Реакционную смесь перемешивают в течение одной минуты, затем фильтруют через слой инфузорной земпи. Выход 2,4,6-тринитростирола, выпавшего из раствора после 12 ч выдержки при комнатной температуре составляет 49%. ЗОК недостаткам известного способа следует отнести использование доро" гостоящих исходных веществ (йод, серебро) и низкий выход целевого продукта. 3512 продукт реакции отщепления - 2,4,6- -тринитростирол 4 .По предлагаемому способу вследствие стерических затруднений реакция протекает только при пути нуклеофильного замещения с образованием соединений Т-Ч с хорошим выходом: Яоасн, - сн-о-сиЮ 02ЯО М 02 2 СНгЗНСНЯО П)Мог С,Н Я 02 СН 2 Сн; М СИ Мог . (ю)о, фон г 2 ф 5)г яо, Сщ) ООг+СН- Нг-МБОг С 1 7)В таблице приведены данные экспериментов с использованием различных слабых оснований.Эксперименты показали, что при использовании в качестве слабого основания, например А 1(ОН) , реакция не протекает.П р и м е р, В реактор помещают 3,0 г (0,01 моль) нитрата р-(2,4,6- -тринитрофенил)этанола, 0,9 г (0,011 моль) ацетата натрия и 30 мп метанола, Реакционную смесь нагревают при 65 ОС:2,5 ч:; затем отгоняют метанол. Продукт экстрагируют несколько раз эфиром, отгоняют растворитель и перекристаллизовывают 2,4,6-тринитростирол из смеси бензола и петролейного эфира 1:1, Выход 2,2 г,(95%) .10989 314в горном деле как взрывчатое вещество.Предлагаемый способ не требует применения дорогостоящей окиси серебра. Найденные условия реакции позволяют увеличить выход 2,4,6-тринитростирола по сравнению с известным способом вдвое. Основнойагент Время реакции, ч Исходное вещест ыход, Х ЬЗО СЕУ,СНУ ОК НСООЯа02.Ог Ег СгО 2 СН СООТГ0 2,5 9 С02сы;сн,омогМоМОгСН 2-СМ 20 МО 2КОА 1(ОН)2 Н(СН ) СООКа 4 5 Составитель А.АндРедактор Н.Егорова ТехредМ.Надь к одпнсно комитета открытий я наб., д/5 илиал ППП "Патент", г, Ужгород, ул. Проектная, 4 32,4,6-Тринитростирол, его полимеры и сополимеры образуют с электроннодонорными соединениями комплексы с переносом заряда, которые могут быть использованы в качестве фоточувстви-, 5 ,тельных материалов при,записи инфор;мации, Кроме тогополи,4,6-три;:нитростирол может быть использован 4315/20 Тираж 410ВНИИПИ Государственног