Способ получения диалкиламидов карбоновых кислот

Класс 12 о, 11 СССР ПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ А. В, Кирсанов и СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИААК КИСАолотов МИДОВ КАРБОНОВЫХ а М 401742 в Ко и 1 тст Совстс 11 ииистровЗаявлено 26 1 иоля 194 ио ивоорстсииятя и открытию Непосредственное превращение карбоновых кислот в их диалкпламиды ПРЕДСтаВЛЯЕт ПРаКт 11 т 1 ЕСКИ 11 ПитЕРЕС, таК 1 ан, МНОГИЕ ДнаЛКПЛ- амиды карбоновых кислот имеют применение в медицине в качестве промежуточных продуктов для производства спецпродуктов резиновой промышленности и т. п.Установлено, что диалкиламиды карбоновых кислот могут быть получены действием карбоновых кислот на несимметричные диалкплсульфамиды в растворе пиридина, хинолпна илп друп 1 х третичных оснований при температуре 100 - 120.Предлагаемый способ имеет преимущество перед существующими ввиду относительно мягких условий реакции, отсутствия побочных продуктов и доступности исходных веществ - несимметричных диалкилсульфамидов, легко получающихся из солянокислых соответствующих диалкиламинов и хлористого сульфурпла с последу 1 ощей обрасоткой продукта реакций аммиаком.Для получения диалкиламидов ка 1 эооновых кислот смесь диалкпл. сульфамида, карбоновой кислоты и пиридина нагревают на водяной или масляной бане. Затем пиридин отгоняют в вакууме, к остатку добавляют воду и раствор соды и после хорошего перемешивания отсасывают и промывают диалкиламид. Растворимые в воде или нпзкоплавкие диалкиламиды извлекают специальными растворителями после отгонки пиридина и обработки продукта раствором соды.П р и м е р 1. Дииет 11,га,тшд 11 рованне гг-ннтробензог 1 ной кислоты.Смесь 16,7 г и-нитробензойной кислоты, 13,6 г диметилсульфамида и 50 л 1 л пиридина нагревают на водяной бане в течение 3 нас. Пирпдин отгоняют в вакууме, к сухому остатку добавляют 50 з 1 л воды и 20 я 1 л 10%-ного раствора соды, выпавцпгй и-нитробенздиметиламид отсасывают, промыва 1 от водой и сушат на воздухе, Выход 15,8 г, т. е. около 81% теоретического. После перекристаллизацип из воды получа 1 отся бесцветные иглы с температурой плавления 97 - 98".9 Я 91 ДГ) Предмет изобретения Способ получения диалкиламидов карбоновых кислот, о т л и ч а ющий ся тем, что карбоновые кислоты нагревают с несимметричными диалкилсульфамидами в присутствии третичных оснований, после чего диалкиламид выделяют обычными приемами. Техред А, М, Токер Корректор Е. ф. Шварц Редактор Н. С. Кутафина Объем О,8 нд. л. Цена 4 коп.Формат бум. 70;к,108 Сг,Тираж 220 ЦБТИ при Комитете по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2 С 6Поди. к печ. 19.11-61 гЗак, 6831 Типография ЦБТИ Комитета по делам нзоГретений и открытий прн Совете Министров СССР, Москва, Петровка, 14.П р и м е р 2. Дссэтсслаьсссдссрованссе бензойной кислоты.Смесь 12,2 г бензойной кислоты, 16,7 г диэтилсульфамида и 50 лсл пирид 111 на нагревают а масляной бане при 125 в течение 45 лсссн. Пиридин отгоняют в вакууме при 40 - 50, к остатку добавляют 20 мл 10%-ного раствора соды и снова упаривают раствор досуха в вакууме. Остаток извлекают ацетоном, ацетон отгоняют на водяной бане и бенздиэтиламид перегоняют в вакууме. Выход 13,1 г, т, е. около 75% теоретического количества, Температура кипения 278 - 280 при 755 лслс.П р и и е р 3. Дсссяетилалсссдссрование фенсслуксусной кислоты.Смесь 13,6 г фенилуксусной кислоты, 13,6 г диметилсульфамида и 50 лсл пиридина нагревают на масляной бане при 125 в течение 45 лсссн. Пиридин отгоняется в вакууме, к сухому остатку добавляют 20 нл 10%- ного раствора соды, хорошо перемешивают и снова упаривают в вакууме досуха, Сухой остаток извлекают ацетоном, ацетон отгоняют на водяной бане, остаток извлекают петролейным эфиром и последний отгоняют на водяной бане. Остается бесцветная )кидкость, которая вскоре закристаллизовывается. Выход 13,8 г, т. е. около 80% теоретического количества, Температура плавления 41 - 42,5.Лналогично могут быть получены диметиламиды следующих кислот; уксусной (50%), бензойной (84%), о-хлорбензойной (74%), ихлорбензойной (92% ), м-нитробензойной (70% ) и других, и диэтиламиды следующих кислот: уксусной (60%), фенилуксусной (72%), огхлорбензойной (68% ), п-хлорбензойной (84% ), м-нитробензойной (85%), и-нитробензойной (87%) и других.