Способ получения 2-диазо-1, 5-диарил1, 3, 5-пентантрионов

О П И С А Н И ЕИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Сеоэ Соввтскнк Социалнстнческнх Рвснубдик(22) Заявлено 220477.(21) 569/23-04 С 07 С 113 иненнем заявки с и осударственный иомитетСовета Министров СССРпо делам изобретенийоткрытий 3) Приоритет УДК 547. 235,(088.8(43) Опубликовано 05,1078,бюллетень Ж 37 (45) Дата опубликования опнсання 170878) Авторы изобретен Гей Гейн н Ю.В. Ион(73) Заявит Пермский государстве втический институт а(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ДИАЭО-ДИАРИЛ, 3, 5-ПЕНТАНТРИОНОВ руются до 2,4-бнсдиазо,5-д -1,3,5-пентантрионов, тт отсю результат невысокий выход це продукта, поскольку он образессе как промежуточный и елью изобретения являетс ние процесса и увеличение вы левого продукта.Цель достигается описываемым собом получения 2-диазо,5-д -1,3,5-пентантрионов общей фо (1), заключающимся в том, что -2,3-фурандион общей Формулы обретебу пол5 ится к иазокото я синт ских с тнческ епных,ние относ учения 2-д пентантриочов спользованы дл ассов органиче ических, арома еских, гетероц спосо -1,3, быть ных к алифа спо- рилулы-арил Известен способ получения пиразонов взаимодействием трикетона обй ФормулыА"-СО-СН 2-СО-СН -СО-А2 фенил или п-хлорфенил;фенил или и -метилфелазидом в присутствии а или этилата натрия вкотором в качестве пропродуктов образуются1,3,5-пентантрио- ф где А 11 имеет вышеукаэаннчения, подвергают вэаимодейсэквивалентным количеством ароэоиетана общей формулы зна,5-диарилформулы -СО-СМ -СО 2и Атф имеют лдиа,-Са-А Аи-Со где Ания) 1 Д ка татком такого спос диазо,5-диарнлявляется трудность как в ходе реакции до пираэолона нли ые знабензоле.86.5-дифе" азан ухом ов д зоимеет выше ипячении вевых продур 1. г-Д тантрион. где ения,Вых П р ил,чения 2 трионов их, так .лизуютс име,5-пен где А 11Аинил с тозн триэтиламн спирте, пр межуточных 2-диазо ны общей новому,5-диарилрые могутза раэличединенийтх, гетеро- полкмеанные зна ба полу,5-пента выделения они цик- диазотииарилда как левого уется в родукт, я упроще хода це627124 формула изобретения Составитель Т. ВласоваРедактор Зд Бородкина Техред О.Андрейко Корректор С. ШекмарЗаказ 5568/28 Тираж 559 ПодписноецНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССРпо делам изобретений и открытий113035 Москва, КРаушская наб. д. 45 Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 Смесь 1 г (0,0057 моль) 5-фенил,3-фурандиона и 0,5 г (0,0028 моль)п-хлорбензоилдиазометана в 10 млсухого бенэола кипятят 3 ч, послечего растворитель испаряют. Получают1,3 г (78) целевого продукта,т.пл. 90-92 С (иэ гексана). 6Найдено, 3: М 9,71; С 70, 11)Н 4,33,С 17 Н 2 Ю 05.Вычислено, Ъ: Н 9,58) С б 9,86)Н 4,11. 10П р и м е р. 2. 2-Диазо-фенил-п-хлорфенил,3,5-пентантрион.Смесь 0,48 г (0,0028 моль) 5-фенил,3-фурандиона и 0,5 г (0,0028 моль)и-хлорбензоилдиазометана в 10 мл . 15сухого бенэола кипятят 3 ч, после чего растворитель испаряют, Получают0,8 г (88,3) целевого продукта,т.пл, 114-116 С (из спирта).Найдено, 3. й 8,83; С 10,63;С 62,59; Н 3,51,СНПДД,Вычислено, %: М 8,57; С 10,87;С 62,46; Н 3,3 б.П р и м е р 3. 2-Диазо-фенил-п-толил,3,5-пентантрион,25Смесь 1 г (0,0053 моль) п-метилфенил,3-фурандиона и 0,78 г(0,0053 моль) бензоилдиазометана в10 мл сухого бензола кипятят 3 ч,а затем растворитель испаряют, Получают 1,4 г (86) целевого продукта,т.пл. 82-844 С (из гексана) .Найдено, %: Ц 9,34 С 70,31;Н 4,24.). 0 36Вычислено, %: М 9,15; С 70,58;Н 4,57. Таким образом, предлагаемый способпрост и дает возможность получать2-диаэо,5-диарил,3,5-пентантрионыс высоким выходом из доступныхисходных соединений. Способ получения 2-диаэо,5- -диарил,3,5-пентантрионов общей ФормулыА-СО-СМ-СО-СН 2.СО-Агде 1 н - фенил или и-хлорфенил;А) - фенил или п-метилфенил; з т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью упрощения процесса и увеличения выхода целевого продукта, 5- -арил,3-фурандион общей формулы где Ак имеет вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с эквивалентным количеством ароилдиаэометана общей формулыд-со-сн и (щ)где АР имеет вышеуказанные значения, при кипячении в сухом бензоле,Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:1. Фридман А.Л. Успехи химии алифатических диазокетонов - Успехи химииф, М., Наука, 1972 г, т.)(Ы, вып. 4, с. 726.