Способ получения амидов 2-окси-1, 6-дигидро-5 пиримидинкарбоновой кислоты

1 П И САНОБРЕТЕ Союз Советскик СоциалистицескихР рубл ОРСКОЬАУ СВИДЕТЕЛЬС 61) Зависимое от авт. свидетельства 22) Заявлено 09,08,71 (21) 1690574(2 51) М. Кл. С 0 д 51( заявкиприсоединени всударственный кометеСсвета Министрсв СССРпа делам изосретенкйи открытий 32) Приоритет Опубликовано 05(088.8) злетснь1 та опубликования описания 26.11.7 Авторыизобрете Г, Л, Дубур, Е. Л. Ханина и Р. О, Витол Ордена Трудового Красного Знамени институт органического синте АН Латвийской ССРг60 Х Н ил или замещенный фед, алкил или гетерил,щийся в том, что амидты общей формулы К - фе водоро ключаю ой кисл 2 етоукСН,СОСН,СОИ,й ачения, йствию Изобретение относится к новому способу получения ранее не известных производных пиримидина, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ,Известен способ получения эфиров 2-окси-метил,6-дигидропиримидин- карбоновой кислоты взаимодействием эфиров ацетоуксусной кислоты с альдегидами и мочевиной в кислой среде.Предлагается опособ получения соединений общей формулы где К 1 и Й 2 имеют вышеуказанные подвергают одновременному взаим с альдегидом общей формулы МИДОВ 2-ОКСИ,6-ДИ ГИДРОБОНОВОЙ КИСЛОТЫ где К имеет вышеуказанное значение, и моче- виной в кислой среде при повышеннои темпе ратуре с последующим выделением целевыхсоединений известными приемами.Реакцию обычно, проводят в растворителе,например в спиртах или уксусной кислоте, при этом в качестве катализатора используют 0 концентрированную у ксусную кислоту. Процесс ведут предпочтительно при 70 - 80 С.При использовании,и-нитробензальдегида и2-,пиридиламида ацетоуксусной кислоты реакция в спирте не идет в нужном направлении, 5 так как мочевина не вступает в реакцию. Этаконденсация успешно проходит в уксуснокислой среде.На основании результатов элементарногоанализа, Уф- и ИК-спектров, а также изуче ния химических свойств полученных продуктов установлено, зто они имеют вышеуказанное строение.П р и м е р 1. 2-0 кси-метил-б-фенил,6 дигидро-пиримидин-К- (2 - пиридил) -,карб оксамид.В раствор 3,56 г (0,02 моль) 2-пиридиламида ацетоуксусной кислоты в 60 мл абсолютного этанола вводят 2,1 г (0,02 моль) бензальдегида, 1,2 г (0,02 моль) мозевины и 5 капель О концентрированной соляной кислоты и смесь422735 2-0 кси-метил-б-м-нитрофенил,6- дигидро 5-пиримидин-Х,1 л 1-(диэтил) -карбоксамид. Выход 81 /о , т. пл, 213 С,Уф-спектр (в этаноле, с 5 10-вМ), Лл 1 анс5 221 нм (е 12870), Лл 263 нм (е 10560),Найдено, %: С 57,62; Н 6,37; М 16,44,С 1611211 л 1404.Вычислено, %: С 52,82; Н 6,06; 1 л 1 16,85.П р и и е р 2. 2-Окси-метил-м-нитрофе 10 нил,6-дигидро-пиримидин-И-(2- пиридил)- карбоксамид.В раствор 1,5 г (0,01 моль) 2-нитробензальдегида в 60 мл ледяной уксусной кислоты вводят 1,78 г (0,01 моль) 2-пиридиламида ацето 15 уксусной кислоты и 0,6 г мочевины и смеськипятят 10 час. При охлаждении выпадаетбелое кристаллическое вещество, Выход 2,7 г(79 о/о); т, пл. 217 - 219 С (из изобутанола).Уф.спектр (В этаноле с 510 "М), Лмакс.20 250 нм (е 9690), Л, 285 нм (е 18230).Найдено, /,: С 57,60; Н 4,22; Х 19,40.С 17 Н 15 йв 04Вычислено, %: С 57,79; Н 4,28; Х 19,82,Предмет изобретения1. Способ получения амидов 2-окси,6-дигидро-пиримидинкарбоновой кислоты общей формулы Зо Й 11;1СИНг 1110ГН где К - фени К 1 и К, - во чающийся кислоты общ снои СН СОСН СОХ,К 45 где К, и К 2 имеют вышеуказанные значения,подвергают одновременному взаимодействию с альдегидом оощсй формулыК - СНОгде Я имеет вышеуказанное значение, и мочевиной в кислой среде при повышенной температуре с последующим выделением целевых соединений известными приемами.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, 55 что процесс ведут при 70 - 80 С. Составитель ф. Михайлицын 1 зедактор 3. Горбунова Техред Л, БогдановаКорректор О. Тюрина Изд. гГв осударствепо делам Москва,674ного комитетаизобретений их, Раушская аз 2140/7ЦНИИП Тираж 50 бСовета Минисоткрытийаб., д. 475 Подписноев СССР ипографпн, пр. Сапунова,3кипятят 5 час на водяной бане. При охлаждении выпадает белое кристаллическое вещество. Выход 4,98 г (83 о/о); т. пл, 203 - 205 С(из бутанола).Найдено, %; С 66,0; Н 5,53; 1 л 1 18,03.С 17 Н 1 вХ 402Вычислено, %, С 66,22; Н 5,23; Х 18,03.Уф-спектр (в этаноле, с 5 10 М). Лльзис.237 нм (е 10170), Л, 294 нм (е 17530).Аналогично получают:2-Окси - 4-метил- (и-нитрофенил) -1,6-дигидро-пиримидинл 1- (2-пиридил) - карбоксамид,Выход 31,5/о, т. пл. 245 - 247 С (из изопропанола).Уф-спектр (в этаноле, с 5 10 - з М). Ллгако,251 нм (е 14130), Лмакс, 282 нм (е 23550) .Найдено, %: С 57,61; Н 4,32; 1 л 1 19,48.С 17 Н 1 зИз 04.Вычислено, /,: С 57,61; Н 4,28; 1 л 1 19,82,2-Окси-метил- (и-бромфенил) -1,6-дигидро 5-пиримидинл 1 - (2 - пиридил) - карбоксамид,Выход 57 ; т. пл. 256 в 2 С (из изобутанола).Уф-спектр (в этаноле, с 5 10 - М). Ллаис.234 нм (е 14900), Лми, 294 нм (е 13400).Найдено, %: С 52,79; Н 3,76; 1 л 1 13,98; Вг20,25.С 1,НдвИ 4 Вг 02.Вычислено, %. С 52,72; Н 3,90; 1 л 1 14,46; Вг20,83.2-Окси-метил- (п - диметиламинофенил)1,6-дигидро-пиримидин-Ы-(2-пиридил) -карбоксамид. Выход 61 о/о, т. пл. 229 - 230 С (изизобутанола),Уф-спектр (в этаноле, с 5 10 - М). Лмаис,262 нм (е 12920), Лми 294 нм (е 12260).Найдено, о/о: С 64,85; Н 6,16 Х 19,50.СН 21 К,О,Вычислено, %: С 64,94; Н 6,02; Х 19,92.2-0 кси-метил-б-фенил,6-дигидропиримидинкарбоксамид. Выход 41 о(из изобутанола); т. пл, 260 - 262 С.УФ-спектр (в этаноле, с 5 10 - М). Лл 1 знг.218 нм (е 9440), Лми, 273 нм (е 5440).Найдено, о/о. С 62,67; Н 5,97; Х 17,90.С 12 Н 13 М 302.Вычислено, /о: С 62,83; Н 5,67; 1 л 1 18,17.2-0 кси-метил-б-л-нитрофенил,6- дигидро 5-пиримидинкарбоксамид. Выход 39%; т. пл.258 - 260 С (из бутанола) .Уф-спектр (в этаноле, с 5 10 М). Ллпп с.221 нм (е 9430); Лмк, 268 нм (е 9410) .Найдено, %. С 51,92; Н 4,57; 1 л 1 20,67.С 12 Н 21 М 404.Вычислено, %: С 52,17; Н 4,37; 1 л 1 20,28,л или замещенныи фенил;ород, алкил или гетерил,тем, что амид ацетоукй формулы