Способ получения изопропилгидразида 4, 6-дифенилпиримидин-2 карбоновой кислоты или

О П И С А Н И 392066 ИЗОБРЕТЕН ИК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬС Союз СоветскихСоциалистицескихРеспублик Зависимое от авт. свидетельстваЗаявлено 22,Н 1,1971 ( 1685423/23-4 М, Кл, С 070 51/36С 07 с 109/06 т заявкиине сп государственныи комите 1Совета Министров СССРао делам изооретенийи открытий иорите УДК 547.853.1,07(088.8) публиковано 27 Х 11.19 ле Дата опубликования описания 25.Х вторыобретения В. П. Мамаев, В. П. Кривопалов, М, А. Михалева, А. П 3. П, Гуреева и Т. В, МихайловаНовосибирский институт органической химии СибирскогоАН СССР и Новокузнецкий научно-исследовательский фармацевтический институт илев деленияимикоаявите СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛГИДРАЗИДА 6-ДИФЕНИЛПИРИМИДИН-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ЕГО СОЛЕЙ2 на. нии -2 ип феЭП 1 ЖН Ъ 2 Изобретение относится к способу получения нового соединения гидразинового ряда - изо 1 пропилгидразида 4,6-дифенилпиримидин-карбоновой кислоты, обладающего биологической активностью, которое может найти применение в медицине,Новое соединение гидразинового ряда не уступает соединениям аналогичного действия и меньшее токсично.Предлагаемый способ получения изопропил;- пидразида 4,6-дифенилпиримидин-карбсновой кислоты основан на известных в органической химии реакциях, например реакции взаимодействия гидразина со сложными эфирами, которые ранее не применялись для получения вышеуказанного соединения.Описывается способ получения изопропилгидразида 4,6-дифенилпнримидин-карбоновой кислоты формулы или его солеи, заключающиися в том, что метиловый эфир 4,6-дифснилпиримидин-карбоновой кислоты обрабатывают гидразингидратом в среде органического растворителя,пример, смеси метанол-бензол, при нагрева и получают гидразид 4,6-дифенилпиримиди карбоповой кислоты, который при конденса 5 с ацетоном образует изопропилиденгидраз 4,б-дифенилпиримпдин-карбоновой кисло восстанавливаемый ооргидридом натрия изопропилгидразид 4,б-дифенилпиримиди карбоновой кислоты, который выделяют 0 вестным способом. Полученный изопропилгидразид 4,6-ди нилпиримидин-карбоновой кислоты пере дят известными способами в кислотно-адд тивную соль, преимуществснно хлористово 5 Родную.П р и м е р. К суспензия 11,9 г метпловогоэфира, 4,6 - дифенилпиримидин-карбоновойкислоты в 25 лл сухого метанола добавляют20 до полного растворс 1 ия сухого бензола и приливают 5 лл гпдразингидрата,Кипятят 4 час, фильтрат упариваюг в вакууме, остаток перекрпсталлизовывают из бензола и получают с выходом 91% гидразид25 4,б-дифенилпиримидин-карбоновой кислоты,т, пл, 191 - 194 С. Найдено, оо: С 70,2; 70,3; Н 4,93; 5,0; Х 19,1 19,2,30 Вычислено, Д: С 70,3; Н 4,86; И 19,3.392066 Предмет изобретения Составитель Т, Архипова Техред Л. Богданова Корректор О. Усова Редактор В, Зенкевич Заказ 3314/5 Изд. ЬЪ 1930 Тираж 523 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, К, Раушская наб., д, 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 ИК-спектр в КВг; 1690 сл- (С=О в амидах).3,5 г гидразида 4,6-дифенилпиримидин- карбоновой кислоты в 120 лл сухого ацетона кипятят 7 час, растворитель отгоняют, остаток псрекристаллизовывают из бензола и получают с выходом 84% изопропилиденгидразид 4,6-дифенилпиримидин-карбоновой кислоты; т. пл. 192 - 195 С.Найдено, %: К 16,7; 16,9.СзоН 1 а УО.Вычислено, %: М 17,0.ИК-спектр в КВг:1715 см -(С=О в амидах).К раствору 2 г изопропилиденгидразида, 4,6-дифенилпиримидин-карбоновой кислоты в абсолютном этаноле прибавляют 0,36 г боргидрида натрия и выдерживают при комнатной температуре 8 час, затем растворитель отгоняют и остаток экстрагируют абсолютным этиловым эфиром, Через эфирный экстракт пропускают сухой НС 1 и отделяют 1,6 г хлоргидрата изопропилгидразида, 4,6-дифенилпиримидин-карбоновой кислоты, После пере- осаждения полученного продукта из раствора н абсолютном спирте эфиром получают белые кристаллы с т, пл, 160 - 167 С.. Найдено, %: С 9,58; 9,65,С 2 оН 1 С О.Вычислено, %: С 9,65,ИК-спектр в КВг: 1715 сл -(С=О в амидах).5 При ооработке хлоргидрата изопропилгидразида 4-6-дифенилпиримидин-карбоновой кислоты 5%-ным раствором МаНСОз с последующей перекристаллизацией осадка из водного спирта получают изопропилгидразид 4,6- 10 дифенилпиримидин-карбоновой кислоты ст, пл. 138 - 140 С.ИК-спектр в КВг;1700 см -(С=О в амидах). Способ получения изопропилгидразида 4,6 дифенилпиримидин-карбоновой кислоты или 20 его солей, отличающийся тем, что метиловыйэфир 4,6-дифенилпиримидин-карбоновой кислоты обрабатывают гидразингидратом в присутствии органического растворителя, например смеси метанол в бенз, при нагревании с 25 послсдую 1 цей конденсацией получепвого гидразида с ацетоном, восстановлением изопропилиденгидразида боргидридом,натрия, и выделением продуктов известными методами,