Способ получения 1-замещенных карбамоил-4(2-оксиарил) семинарбазидов

Союз Советских Социалистических РеспубликОП ИСАНИ ЕИЗОВРЕТЕН ИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ(51) М, Кл,е С 07 С 133/ Гасударственный комитет Совета Министров СССР по делам изооретений н открытий(088.8) 12.76. Бюллетень 45) Дата опубликования описания 25,02.7) - 1 - (метилкарбамоил) л, 199-200 С (из спирсоединения 11, Ш, У 11 и амеще- нпроявлВьта) .Ан в карбамоилпроаминов действи. н. Так получают, одные сиднонов едние фенилизотогично полчч цианата в спирто Предлагаемь ных карбамоил дов отличается исходного соеди микарбазиды,Предлагаемь на 4 - (2 - оксиа- или аллилизоциеде.соб получения 1 - замещен 2 - ок сиарил) - семикарбазиестного тем, что в качествеберут 4 - (2 - оксиарил) сеои ср й сп зв соб заключается в деиствии семикарбазиды алкил (арил)- в спиртовой или водной при 0 - 30 С с последующим продукта известными приети спорил)- анатами среде предпочтительно выделением целевого мами,При мер 1.Кра нил) - семикарбазида в ри перемешивании д метилизоцианата, Смествору 1,67 г 4 - (2 - 10 мл диоксана при обавляют по капля оксифе - 30 С м 0,7 мл отфильают, осадо м и эфиро ь охлажд получаовьвают, промьвают зтано Изобретение относится к получени ных 4 - (2 - оксиарил) - семикарбазидо ющих фунгицидное действие,Способ получения алкил (арил) изводных различных органических ем изоцианатов в литературе описанапример, соответствующие произ и сиднониминов действием на посл ков, Н, И, Швецов - Шиловский и Е. Н. Богатик Приме р 2. Краствору 2,02 г 4 - (2 - окси -- 4 - хлорфенил) - семикарбазида в 15 мл диоксана при комнатной температуре добавляют по кап лям при персмешивании раствор 1,88 г 3, 4 -дихлорфенилизоцианата в 5 мл диоксана, Обрабатывая по примеру 1 получают 4 - (2 - окси 4 - хлорфенил) - 1 - (3,4 - дихлорфенилкарбамоил) семикарбазид ( У 1 ) .5 Выход 3,84 г (98,5%), т.пл, 188,5 - 190 С (изспирта) .Аналогично получают соединения 1 У и У, П р и м е р 3. К слегка подогретому водномураствору (40 мл) 6,16 г и - хлорфенилизоцианата 0 добавляют порциями при перемешивании водный(20 мл) раствор 1,67 г 4 - (2 - оксифенил) - семикарбазида, образуется белый осадок в количестве 7,25 г, который представляет собой смесь трех веществ.5 а) 7,25 г вещества перекристаллизовьвают из384331 Составитель Л. ГолубовскаяТехред 3 Ф Корректор Б.Югас Редактор Т. Никольская Заказ 5743/272 Тираж 575 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж - 35, Раушская наб., д.4/5Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул, Проектная, 4 150 мл спирта, при этом 5,4 г в нем не растворяется. После промывания спиртом это вещество имеетт.пл. 246 - 247 С и по данным элементарного анализа соответствует три (и - хлорфенилкарбамоил)-4 - (2 - оксифенил) - семикарбазиду,Найдено, %: С 53,45; Н 3,71; й 13,37.С 28 Н 21 С 13 М 605Вычислено,%: С 53,7; Н 3,38; М 13,40.б) Из фильтрата вьщеляют смесь двух веществв количестве 1,5 г. Эту часть обрабатывают горячимдиоксаном (50 мл) и выделяют не растворимый вдиоксане продукт, 0,3 г с тлл. 226 - 228 С, поданным элементарного анализа соответствует дн-(и - хлорфенилкарбамоил) - 4 - (2 - оксифенил) -семикарбазиду.Найдено,%: С 53,31; Н 4,10; й 14,76.С 21 Н 1 7 С 28504Вычислено,%: С 53,17; Н 3,61; й 14,78,в) Из фильтрата выделяют 0,6 г продукта ст.пл. 216 - 217 С, которое по данным элементарногоанализа соответствует соединению 1 Х.П р и м е р 4. К раствору 1,67 г 4 - (2 - оксифенил) - семикарбазида в 10 мл спирта при температуре 0 - 25 С при перемешивании добавляют по каплям 0,91 мл аллилизоцианата, выдерживают 1 час,осадок отфильтровывают, промывают спиртом,эфиром. Получают 1 - аллилкарбамоил 4 - (2 - оксифенил) - семикарбазид ( Х ) . Выход 2,40 г (95%), т.пл. 179 - 180 С (изспирта) . Найдено,%: й 21,72. Вычислено,%: й 22,18. Состав и свойства соединений общей формулы 10 ХН - СО - МН - 1 ЧН - СО - ЫН - В, Х ОН полученных по примерам 1 - 4, приведены в1 Э таблице. Формула изобретения 01. Способ получения 1 - эамещенных карбамоил-(2 - оксиарил) - семикарбазидов, о т л и ч а ющ и й с я тем, что 4- (2 - оксиарил) - семикарбазид обрабатывают алкил (арил) - или аллилизоцианатом в воде или органическом растворителе. 2. Способно п. 1, отличающий сятем,чтореакцию ведут при 0 - 30 оС.