Способ получения амфолитных

О П И С А Н И Е 364603ИЗОВЕЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических РеспубликЗависимое от авт. свидетельства М Ч. Кл. С 07 с 101/00С 110 1/18 Заявлено 11,Х 1.1970 1 Лс присоединением заяв 1491475/23 Комитет по лел иоритет изобретений и открытий Опубликовано 28.Х 1.1972. Бюллетень М за 19 Дата опубликования описания 25,1 Ч.1973УД К 547.233.2.07(088.8) при Совете Министр СССРАвторызобретениЗаявитель И. Я. Литвин, Ю. В. Танчук и П. А. Демченко Институт химии высокомолекулярных соединени АН Украинской ССРСПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМФОЛИТНЫХРХНОСТНО-АКТИ ВНЪХ ВЕЩЕСТВ - ПРОИЗВОДНЫХ Я-АЛ КИЛ-р-АМИНОЭТАНОЛОВ носится к способу п рхностно-активных т высокой поверхно оком интервале рН. ция взаимодействия в с ангидридами д азованием амидоэф соединения не обла твами.способ получения о-активных веществ р-аминоэтанолов об Изобретение от амфолитных пов которые обладаю тивностью в ширИзвестна реак ных аминоспирто вых кислот с обр пако полученные фолитными свойсПр едл а га ется ных поверхностн водных Х-алкилмглы олучения веществ, тной акдующим вьсвоболномспособом.Исходные продукты берут в молярном соот ношении 1:1,05 - 1,1. Реакция протекает притемпературе - 100 С для малеинового ангидрида и при - 120 С лля фталевого ангидрида в течение 1,5 час с образованием кислых сложных эфиров. Действием щелочей эти со единения могут быть переведены в соответствующие аминокислотыК - КН - С,НОСОУСООНили соли щелочных металловК - МН - С,Н,ОСОУСООМгде К, т и М имеют вышеуказанные значения.Полученные эфиры высших Х-алкил+аминосппртов и .дикарбоновых кислот обладают 20 способностью значительно снижать поверхностное натяжение водных растворов в кислой, нейтральной и щелочной средах.Поверхностное натяжение, определенное спомощью платиновой пластинки 1 метод Вильгельми), и рН при определенной концентрации для некоторых соединений приведены в таблице. вторн ч карбоно гров, Ол дают ам тфолит - произей фо К - МН - С ОУСООН Н О СОтСООТГ,ли- ХН - С,К СНгт СН =- СН,1 На 1;- Н, 1 ча, МН взаимодеиствием галогенгидрата высшего вт ричного аминоспирта с ангидридом дикарб новой кислоты, например фталевым, с посл тделением целевого продукта в виде или в виде соли известнымКонцентрация, .иоль/л Вещество 0,02140,0200,00960,0009 34,7 32,7 33,6 38,0 1,87,307,59,29 или 40 .с Ко 5 скто Л, Чуркина Редактор 3, Горбунова Тсхрсд 3, Таранеико Подиисио. Ти р5 6523 к 2,о Закса 1033.с Ися ,;. ( .,С 5. С 1 НС,Н,ОСОС-=С 4 СООН НСС,вН,НС,Н,ОСОСН=СНСООМаСННС,НОСОСН =СНСОО.аСНзтН С,Н,ОСОСН = СЫСОО ха П р и м е р 1. Хлоргидрат мопоэфира малеиновой кислоты и Х-децлабазИноэтанола.79,2 г (0,33 Оль) хлористоводородиой соли 1-децил+аминоэтанола и 36 г (0,363 лО,гь) малеинового ангидрида послс измельчения в фарфоровОЙ стп:,е сменивают в термостойком стакане и нагревают иа парафиновой бане при 100+2 С в течение - 1,5 час до получения кислотного числа, близкого к вычисленному (334,1). При этом твердые исходные вещества плавятся в прозрачную лсгкоподвижную жидкость, которая по оконсанин реакции становится пастообразной и закристаллизовывается при комнатной температуре, Выход теоретический, После перекристаллизации из ацетона и спирта (30:1) выделяют белый порошкообразный продукт, т. пл.129 С, кислотное число 334,9.Найдено, %: С 57,98, 57,77: Н 9,29, 9,09; С 1 10,25, 10,26.С 6 Нзо С 1 М О.Вычислено,",: С 57,22; Н 9,00; С 10,55.Аналогично получают хлорпидраты моноэфроев малеиновой кис;оты и -окгил-, .1-ионил-, 1 Х-ундецил-, Х-дод 5 ецил-, 1-тетрадецил-, М - пентадецил -, 1-цетил - Р - амииоэтанолов, т. пл, 127 в 1 С.Пример 2. 12,75 г (0.05 лОль) хгОристоводородной соли М-ундецил-азгноэтапос 2 и 8,4 г (0,055 ноль) фталевого аиг;дрида смешивают в термостойком стакане и нагревают на парафиновой бане при 117 +2 С в течение - 1,5 час до получения кислотного числа, близкого к вычисленному (280,6). При этом твердые исходные вещества плавятся и проЗР с 1 У 10 ЛЕГОПОДВИЖТМЮ УКИДОСТЬ, КО ОР 2 Я ИО ОКОнс 12 Н 1."И Рсс 1 ЕЦИИ СТ 2 ИОВИ 1 С И 2 С ГОООРс 3 01 1 32 ЕР 1 СТ 2,1(113 ОВЬ 1 вас С 5 Р 11 1 ОХс О теу 1 исратуус. Ьы:од Соре 1:сс:й. После РС 1 ПИСТс 1 Л;И 32 ЦИИ Из с 1 ЦЕ 5 нс 1 ВЫДС,Яот ОС. гыи 1 сриста;1.ичсски 11 ирОдм, х ил..- 14"С, ИсгОтиос чис,1 О 282.Найдено, ": С 63,15, 63 с 2,1,2 Е, ЯЛ 1; С 9,14, 9,20.СяПз 4 С 1 хО,Вычислено, %: С 63,06; 1-1 8,57; С 1 8,86.Аналогично получают хлоргидраты моно- эфиров о-фталевой кислоты и 1-осИг-, 1-децил-Р-аминоэтатОсОв. П р и м е р 3. Х-децсг+азИиоэтилмасеинатнатри:.50 г хлоргидра га моиоэфира малеиновойкислоть и Х-децил-з-ауИОэтанола растворяют в 50,.1 метилово.о с;ирта и нейтрализуют при иерсмсшиваини 2 и. спиртовой щелочью по фс:.Ол(ТгагСину. После нейтрализации спирт и воду отгоняют в вакууме, остатокр 2;" воруют в ацетоне и отфильтровывают10 ХаС. При охласкдении ацетонового растворавыпадает осадок. Вещество ф:.льтруют, промывают иа фигыре ацетоном и суша. ВыходЗб г (75%), т. Ил. 88 - 90 С.Найдено, %: С 59,76, 59,87; Н 8,77, 9,0;15 1 465 463СаН,зХО,к 2,Вычислено, о. С 59,79; 1-1 8,78, Х 4,36.П р и мер 4. Моноэфир о-фталевой кислоты и Х-дец ил+ а уиИ о эта г Ол а.12 г хлоргидрата моноэфтра о-фалевойкислоты и Х-депил-аминоэтанола раствориОг и о гОа ацетоне и нейтрализуют слабым водныи раствором аммиака по фенолфталеииу. Выпаьш.й осадок отфильтровывают, промывао несколько раз водой и сушат. Вьход 9 г (83 о 1 о), т. пл. 114 16 С.Найдено, %: С 68,23; Н 8,52, 8,60; Х 3,92,С)Пзх О .30 Вы ио, ", С 68,70,8,88; Х 4,00. Предмет изобретенияСпособ получения амфолипых поверхностно-активных веществ -- иро.зводных Х-алкплз-ауИиоэтИогОв общей формул:,17 11СО( (1 с( (УО 1-, Н," 1 - Х, - (:, 1,0 ОУСООМ,(: 5, ( Нзз- (.. СвН,1 с 31;,Ч 1, с, ХН,отлчегорист тем, то гсгОгенгидрат высше 46 го вторичного амииоспирта подвергают взаимодействио с и;гидридом дикарбоновой кислоты с последующим выделением целевогопрод,",та в свободном виде или в вде солиизвест у с:особом.