Способ получения бромпроизводных а -или р-нафтокси пропи нов

О П И С А Н И Е 364589ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ Савв Советских Социалистических РеспубликК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Зависимое от авт. свидетельстваЗаявлено 22 111,1971 ( 1633770/23-4) М. Кл. С 07 с 43 присоединение аявкиПриор ит Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР47.37,07(088.8 Х 11,1972, Бюллетень5за 1973 ия описания 1.111.1973 публиковано 28 Дата опубликов Авторыизобретения ллаев и М, Усман. Г, Махсумов, Ш. У Заявитель шкентский государственный медицинский инстит ОМПРОИЗВОДНЫХ а -ИИ ПРОПИ НОВ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Р-НдфТОо Пре изводи чается Р-нафт рия в ре ниж Н 3,33, 3,36; ном п нием ми, на тана, Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе физиологически активных бромсодержащих ацетиленовых эфиров а- или р-нафтоксипропинов, которые могут найти применение в трармацевтической промышленности.Известен способ получения р-йодпропаргиловых эфиров нафтолов путем взаимодеиствия соответствующего пропаргилового эфира нафтола с монохлористои медью с последующим йодированием полученного ацетиленида меди пропаргилового эфира нафтола металлическим йодом в среде органического растворителя,На основе известных реакций органической химии получены новые соединения, которые по сравнению с у-йодпропаргиловыми эфирами нафтола, являющимися гербицидами, обладают иными свойствами. длагаемый способ получения бромпроых я- или р-нафтоксипропинов заклюв том, что пропиниловые эфиры а- или олов обрабатывают гипобромидом натсреде диоксана сначала при температуе 0 С, а затем при 22 - 27 С и интенсиверемешивании с последующим выделе- целевого продукта известными приема- пример перекристаллизацией из и-гепПредлагаемый способ одностадиен. Выход конечного продукта до 92% ии.ример 1. В колбе с мешалкой и обычной стеклянной воронкой растворяют 28 г едкого натра в 72 лг,г воды, после чего вносят 60 г тщательно измельченного льда и в течение 5 -мии при перемешивании автомешал О кой приливают 14,8 лгл жидкого брома до образования гипобромида. Затем при ( - 6) -- 4) "С добавляют 7,28 г пропинилового эфира и-нафтола, растворенного в 80 м.г диоксана. Далее температуру реакционной смеси постепенно доводят до 22 - 2"С и при интенсиьном переътешивании выдерживаютеще 9 час. По окончании реакции смесь обрабатывают 200 лг,т насыщенного раствора хлористого аммония и экстрагируют эфиром. Эфирную вытяжку высушивают над безводным поташом. После упаривания растворителя продукт перекристаллизовывают из и-гептана. Получают кристаллы 3-бромпропин-ового эфира сс-нафтола кремового цвета, т. пл. 55 - ббС.25 Выход 9,09 г (87,07% от теории)Найдено, %: С 59,65, 59,58;Вг 30,42, 30,50.С 13 Н ОВГ.Вычислено, %: С 59,77; Н 3,44; Вг 30,65,1 ОВ.364589 Предмет изобретения Составитель М. Меркулова Текр.д 3. 1 араненко Корректор А. Васильева Редактор 3. Горбунова Заказ 396 7 11 зд. ЛЪ 107 Тираж 523 ПодиисноеЦНИИПИ Ксгитета ио делан изобретений и откротий ири Совете М;."нистров СССРМосква, К, Раушская наб., д. 45 Тииограй)И 51, и 1 з. Саи",иова, 2 3П р и м е р 2, К раствору 28 г едкого натра в 72 ял воды и 200 г измельченного льда приливают 14,8 ил жидкого брома и полученную смесь перемешивают до полного растворения брома. Затем при энергичном пере.", сшивании к этому раствору, охлажденному до ( - б) - (О) С, прибавляют раствор 7,28 г (0,04,ноль) проппнилового эфира р-нафтола в 100 ил диоксана. Далее температуру реакционной смеси постепенно повышают до 22 - 27 С и интенсивно перемешивают еще 9 час. После этого реакционную смесь выливают в стакан с 200 лл насыщенного раствора хлористого аммония и экстрагируют серным эфиром. Эфирную вытяжку высушивают над поташом. После отгонки растворителя получат кристаллическое вещество светло-желтого 4цвета, т. пл. 65 - 67 С (из н-гексана). Выход9,58 г (91,80,1 от теории).11 ацдено, %: С 59,61, 59,67; Н 3,28, 3,35;Вг 30,8, 30,36,5 С; Н,ОВг.Вычислено, "и. С 59,77; Н 3,44; Вг 30,65. 1 О Способ получения бромнроизводных а- илир-нафтоксипропинов, отличающийся тем, что пропиниловые эфиры а- или р-нафтолов обраоатызают гипобромидом натрия в среде диоксана сначала прп температуре не выше 0 С.15 а затем нри 22 - 27 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.