Способ получения оптического

О П И С А Н И Е 347996ИЗОБРЕТЕНИЯ Сокй Соеетскит Социалистически 1 РеспубликК ПАТЕНТУ Зависимый от патентааявлено ЗО.И.1970 ( 1469623/23-4)риоритет 08 Х 111.1969,Р 1940566.4, ФР Кл. С 07 с 43/20 С 07 с 9306 тет оо делам бретений и открыт и Совете Министре ублико ДК 547,4.21.4/5,0о 1 О.И.1972. Бюллетень24 Дата опубликования описания 25.Х,1972 Авторыизобретения Инос Герберт Кеппе, Карл Цтранцыйле и Вернер Траунэкпублика Германии)ная фирмаингер Зонспублика Германии) аявнтел еративн СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОПТИЧЕСКОГЛИ РАЦЕМИЧЕСКОГО 1-(2-НИТРИЛОФЕНО ОКСИ-ЭТИЛАМИ НОПРОПАНА 2 луче вного 2-нптпана С 1 тс. - аС ие ст ОНэ иН 8 кСН - СН 212 ОСН 2 Х где 7 - группа- водород или алкильныт" кал, содержащий 1 - 4 углерода,радн- атома СН 2 -ОХ 0 где Х - атом подвергают мочевиной фо"-диэтилС,Н.1 ч Н -ХНС,Н,Изобретение относится к способу по ния,не описанного в литературе осно эфира аминопропанола, в частности 1-( рилофенокси)-2- окси- этиламинопро или его соли, оно может найти примене качестве физиологически активного вещ в фармацевтической промышленности.Известен способ получения основных ров а-,нафтола общей формулы заключающийся в том, что а-нафтол батывают сначала эпихлоргидрином и щелочью, а затем алифатическивт ами выделением целевого продукта в виде стоводородной соли.Предлагаемые соединения, отличаю от известных арильным ядром, замещ нитрильной группой, также как и спо получения в литературе не описаны. обраедкой ом с хлори 2 щиеся еннымсоб их Предлагаемыи способ получения оптичеого пли рацемического 1-(2-,нитрилофенксн) -2-окси-этиламинопропана формулы заключается в том, что оптическое илмическое соединение формулы3при 150 - 220 С, лучше при 180 - 220 С, в расплаве или в среде органического растворителя.Процесс желательно вести в среде высоко- кипящего инертного растворителя, такого как тетралин, декалин, бензонитрил. Полученные при этом основания выделяют или переводят известным способом в соль,1-(2-Нитрилофенокси) - 2-окси - 3 - этиламинапропан менее токсичен и более эффективен по своему физиологическому действию, чем известный 1-(1-нафтокси) - 2-окси- алкиламинопропан.Синтезированное соединение содержит ассиметрический атом углерода и может присутствовать как в виде рацемата, так и оптических антиподов. Последние можно получить, используя исходные оптически активные соединения, или путем разделения рацемата такими минеральными кислотами, как соляная, серная, бромистоводородная, и органическими кислотами (малеиновая, молочная, винная, уксусная и щавелевая),П р и м е р. 1-(2-Нитрилофенокси) - 2-гидрокси - 3 - этиламинопропангидрохлорид.Смесь 4,23 г (0,02 моль) 1-(2-нитрилофенокси) - 2 - гидрокси- хлорпропана, 4,6 г (0,04 моль) Х,Х-диэтилмочевины и 20 мл тетралина нагревают до 195 в 2 С в течение 30 мин.После охлаждения разбавляют исходную ,смесь эфиром и встряхивают два раза с 10 лл 1 н, НС 1, Объединенные фазы НС 1 промывают один раз эфиром и подщелачивают ХаОН.Выделяющееся масло поглощают эфиром. Эфирный раствор промывают НО, сушат Мр 504 и концентрируют. Остаток перекристаллизовывают из уксусного эфира (петролейного эфира и основание осаждают путем добавления эфирной НС в виде гидрохлорида, т. пл. 132 в 1 С после перекристаллизации из этанола/эфира, 347996 Предмет изобретения 1. Способ получения оптического или рацемического 1- (2-,нитрилофенокси) - 2-окси- этиламинопропана формулы сь ОСН 2- СНОН- СН 2 - ННСгН 5 10 отличающийся тем, что оптическое или рацемическое соединение формулы 15 ОСН 2 20 где Х - группа СН 2 - СН 2 - СНОН - СНХ,ОЗо при 150 в 2 С в расплаве или в среде 35 органического растворителя и полученноеоснование выделяют или переводят известным способом в соль.2, Способ по п. 1, отличающийся тем, чтопроцесс ведут при 180 в 2 С.40 3. Способ по п. 2, отличающийся тем, чтопроцесс ведут в среде высококипящего инертного растворителя, Составитель М. МеркуловаРедактор О. Кузнецова Техред Л, Евдонов Корректор Е. МихееваЗаказ 3563/1 О Изд. М 1416 Тираж 406 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прп Совете Министров СССРМосква, Ж.35, Раушская наб., д, 4/5Типография, пр. Сапунова, 2