Способ получения п-цианфенола

,(,":( О П И С А Н И Е 347997ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистических РеспубликК ПАТЕНТУ Зависимый от патента3-4 Заявлено 28.1 Х,1970 ( 148. Кл. С 07 с 121 969,8239069, Япония орите Комитет по делам изобретений и открыти при Совете Министров СССРК, 547.339.2(088.8 ллетень2 Опубликовано 10.Ч 111,19 Дат бликования описания 23.ЧП 1.197 Авторы зобретеци Иностранцыехико Накагава и Сигеюки Окамо(Япония) ейдзи Сагава, Ц И аявите гитомо СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ гг-ЦИ НОЛ Изобретение касается получецця и-цианфснола, необходимого для производства химических средств, применяемых в сельском хозяйстве.Известен способ получения и-цианфенола, заключающийся в том, что сначала и-метоксибензойную кислоту подвергают взаимодействию с адипонитрилом, затем полученный иметоксибецзоцитрил подвергают взаимодействию с гидрохлоридом пиридпна и выделяют целевой продукт известными приемами, Выход его составляет 84%. Однако этот способ ведут в две стадии, необходимо применять в качестве реагецта труднодоступную и-метоксибецзойную кислоту, кроме того, выход целевого продукта низок. Целью изобретения является усовершенсгвование способа получения и-цианфенола и увеличение его выхода.Предлагается способ получения и-цианфеноча путем взаимодействия производных и-оксибензойной кислоты с нитрилом, например адипонитрилом, при повышенной температуре, отличающийся тем, что в качестве исходного сырья берут и-оксибензоат металла или и-оксибецзойную кислоту и соединение металла, или эфир и-оксибензойной кислоты,В качестве металлического компонента соединения металла применяют натрий или цинк.Нитрил употребляют в количестве 1,1 - 1,5 лголь по 1 люль исходного оксисоединения.5 Предпочтительно применять окись или гидрат окиси таких металлов, как натрий, калий, цинк и медь. Соединение металла может быть использовано в количестве, необходимом для получения соли металла и-оксибензойцой 10 кислоты, предпочтительно в эквимолярном количестве по отношению к количеству и-оксцбецзойцой кислоты. Спиртовыми компонецтам 1 в молекулах эфиров гг-оксибецзойцой кислоты могут быть группы метцлового, этилово го, пропилового, бутцлового, амилового спиртов и им подобных соединений. Желательно использовать сложные эфиры спиртов, имеющие температуру кипения ниже температуры кипения нитрилов, получаемых в ходе прове дения реакции обмена. В качестве исходныхнитрилов можно применягь сукционитрил, адипонитрил, изофталонитрпл, динитрил и им подобные соединения.Количество упомянутого нитрила может 25 превышать 1 лголь на 1 люль гг-оксибензоата,и-оксибецзойной кислоты или эфира и-оксибензойной кислоты, предпочтительно чтобы оно равнялось 1,1 - 1,5 люль.34997 Составитель Е. Дембовская Техред Т. Ускова Редактор О. Кузнецова Корректор Е. Михеева Заказ 2559/4 Изд. 1 в 150 Тираж 405 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Минисгров СССРМосква, К, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 Желательно, чтобы температура реакции была 150 - 300 С. При температуре гплгке 140 С эта реакция протекает со слишком низкой скоростью, тогда как при температуре выше 320 С происходит образование смолоподобных продуктов в значпгельпь;х количествах, вследствие чего понижается выход конечного продукта.После полного завершения реакции гг-циагфенол можно выделить путем днстилляционной перегонки, которую желатсльно проводить при остаточном давлении 2 - 5 мм рт, ст,П р и м е р 1. В четы рехгорл ую колбу емкостью 200 лгл загружают 4 Р г (О,".5 моль) иоксибензоата натрия и 32,4 г (0,30 моль) адипонитрила, после чего в течение приблизительно 3 час проводят реакци;о прн 200 С.После полного завершения реакции реакцпонную смесь выделяют путем дистилляционной переонки в вакуге прн остаточггом давлении 3 мм рт. ст. В результате получают 29,4 г (степень чистоты 99 вгго) гг-цианфенола в виде фракции с т. кип. 130 - 160 С. Выход конечного продукта равен 98,7%; т. пл. 112 - 113 С,Найдено, о/о. С 70,80; К 1188.Вычислено, %; С 70,58; Р 4 11,76.П р и м е р 2. В чстырехгорлую . олбу еапсостью 300 мл загружают 30,5 г (0,25 лголь) иоксибензойной кислоты, 10,2 г окиси цинка и 100 лгл нитротолуола, после чего содержимое колбы нагревают при непрерывном перемешпванпи с применением обратного холодильника до полного образования металлической соли. Затем в колбу помещают 32,4 г адипонитрила.Последующую стадию обработки проводятаналогично описанному в примере 1, В результатс получают 28,4 г гг-циапфенола. Выход5 конечного продукта 95,4, т, пл. 111 в 1 С.П р и м е р 3. Лналогичгло примеру 1 проводят реакцию 40 г гг-оксибензоата натрия с24,0 г сукцинонитрила. В результате получают29,0 г гг-цианфеггола. Выход конечного продук 10 та 97,4%, т. пл. 111 - 113 С,П р и м ер 4. Реакцшо проводят аналогичнопримеру 3, используя 48 г гг-оксибензоата метила, В результате получают 28,8 г и-цианфепола. Выход конечного продукта 96,7%, т. пл.15 111 - 113 С,Предмет изобретения1, Способ получения и-цианфенола путемвзаимодействия производных гг-оксибензойной 20 кислоты с нитрилом, например адипонитрилом, при повышенной температуре с последующим выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса и увеличения 25 выхода целевого продукта, в качестве исходного сырья берут гг-оксглбензоат металла или а-окспбепзойную кислоту и соединение металла, или эфир и-оксибепзойной кислоты,2, Способ по п. 1, ст,гичающийся тем, что в 30 качестве металлического компонента соединения металла применяют натрий или цинк.3. Способ по п, 1, отличающийся тем, чтонптрил оерут в количестве 1,1 - 1,5 моль на 1 иго.гь исходного оксисоединепия.