240572

Г 1 ;Г Й-Е ОП ИСАНИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистических РеспубликК ПАТЕНТУ ависимый от патента Л Заявлено 19.Х 11.1964 ( 934487/23-4)Приоритет л. 12 ц, 13 МПК СО Комитет по делам изобретений н открытий при Совете Министров СССР(088.8) публикования описания 4.Х 1.1969 Дата Авторыизобретен Иностр р и Адол(Швейц ностранна Зандоц (Швейц нцыф И. Линденманрия)я фирмаА.Г,рия) рнст Юк явител РАЗИНА ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ пособ полученияй формулы Э,01 Уд тГ где К лы, К ный рлоген ной к произ- алкильн - алкильн адикалы, з нгидрид 2 ислоты п одными г од ид где 1 и К 2 Полученн соб их полу Пример фамилбензоачениеи споны,5-суль имеют вышеуказ те соединения так чения в литератур1. 1-фенил-(2 ил) -гидразин,анное зн же, как е не опис 4-дихлор Изобретение может найти применение в области использования физиологически активных соединенийПредложен с производных гидразина обще ти или аралкильныи радикаый, арильный или аралкильключающийся в том, что га-дихлор-сульфамилбензойвергают взаимодействи,о с разина общей формулы К раствору из 3,2 г фенилгидразина и 3,0 гтриэтиламина в 150 слез абс. хлороформа добавляют в течение 15 мин отдельными порциями 8,5 г хлорангидрида 2,4-дихлор-сульфа милбензойной кислоты при перемешивании итемпературе 20 - 25 С; затем реакционную смесь продолжают перемешивать еще 48 час при комнатной температуре. После этого суспензию вь 1 паривают досуха, остаток переносят О в 200 с,яз (приблизигельно) этилового эфирауксусной кислоты и хорошо промывают 100 слтз воды. После сушки над сульфатом магния растворитель отгоняют в вакууме и остаток растирают с хлороформом; при этом происходит кристаллизация. После перекристаллизацпи пз метанола (петролейного эфира получается чистый для анализа 1-фенил- (2,4-дихлор-сульфамилбензоил) -гидразпн с точкой плавления 188 в 1 С.О П р и м е р 2. 1-метил-(2,4-дихлор-сульфамилбензоил) -гидразин.К раствору пз 1,4 г метилгидразина и 3,0 гтриэтиламина в 150 слз абс. хлороформа добавляют в течение 15 мин отдельными порциями 8,6 г хлорангпдрида 2,4-дихлор-сульфамилбензойной кислоты при перемешивании и температуре 20 - 25 С; затем реакционную смесь продолжают перемешивать еще 60 час240572 25 Предмет изобретения Ь,С 0 ЦУср Составитель Л. ИоффеТскрсд Л. Я. Левина Редактор Моргунова Корректор Г. И. Тарасова Заказ 265/4 Тираж 480 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изооретепий и открытий при Совете Министров СССРМосква, Центр, пр. Серова, д. 4 Типографии, пр. Сапунова, 2 при комнатной температуре. После этого смесь выпаривают в вакууме досуха, остаток переносят в 200 сма этилового эфира уксусной кислоты и промывают 100 сла воды. После сушки над сульфатом магния эфир отгоняют в вакууме и остаток растворяют с этанолом; при этом происходит кристаллизация. После перекристаллизации из диметилформамида эфира продукт имел точку плавления 240 С.П р им ер 3. 1-бензил-(2,4-дихлор-сульфамилбензоил) -гидразин.К раствору из 3,7 г бензплгидразина и 3,0 г триэтилампна в 150 слз абс. хлороформа добавляют в течение 15 лаан отдельными порциями 86 г хлорангидрида 2,4-дихлор-сульфамилбензойной кислоты при перемешивании и тем пер атуре 20 - 25 С; затем продолжаю г перемешивание реакционной смеси еще 60 час при комнатной температуре, После этого смесь выпаривают в вакууме досуха, остаток переносят в 200 сиз этилового эфира уксусной кислоты и промывают 100 смз воды, После -ушки над сульфатом магния эфир отгоняют в закууме и остаток хроматографируют над окисью алюминия; при этом 1-бензил- (2,4-дихлор- сульфамилбензоил) -гидразин элюируют смесью растворителей хлороформ/метанол (9: 1) . После перекристаллизаций из метанола/петролейного эфира продукт имел точку плавления 151 - 153"С.Пр им ер 4. 1,1-дибензил-(2,4-дихлор- сульфамилбензоил) -гидразин.К раствору из 6,4 г К,И-дибензилгидразпна и 3,0 г триэтиламина в 150 смв абс. хлороформа добавляют в течение 15 мин отдельными порциями 8,6 г хлорангидрида 2,4-дихлор- сульфамилбензоцной кислоты при перемааивании и температуре 20 - 25 С; затем продолкают перемешивание реакционной смеси еше 48 час при комнатной температуре. После этого смесь выпаривают в вакууме досуха, остаток переносят в 100 смв (приблизительно) этилового эфира уксусной кислоты и промывают 100 сла воды, После сушки над сульфатом магния эфир отгоняют в вакууме и остаток хроматографируют над окисью алюминия; при этом 1,1-дибензил- (2,4-дихлор-сульфам илбензоил) -гидразин элюируют смесью растворителей хлороформ/метанол (9: 1). После перекристаллизации из хлороформа/эфира продукт имел точку плавления 188 С.П р и м е р 5. К раствору из 1,3 г 1,1-диме тилгидразина и 2,0 г триэтиламина в 100 смзабс. хлороформа добавляют в течение 20 вин отдельными порциями 5,7 г хлорангидрида 2,4-дихлор-сульфамилбензойной кислоты при перемешивании и температуре 20 - 25 С; за тем реакционную смесь продолжают перемешивать еще 70 час при комнатной температуре, после чего смесь выпаривают в вакууме досуха, остаток переносят в 200 смв этилового эфира уксусной кислоты и промывают 15 50 сл воды. После сушки над сульфатом магния эфир отгоняют в вакууме и остаток роматографируют над окисью алюминия; при этом 1,1-диметил- (2,4-дихлорсульфамилбензоил)-гидразин элюируют смесью растворите лей хлороформ/метанол (9: 1). После перекристаллизации из метанола/петролейного эфира данный дериват гидразина имеет точку плавления 12 С. Способ получения производных гидр азина общей формулы30 где К - алкильный или аралкильный радикалы, й - алкильный, арильный или аралкильный радикалы, отличающийся тем, чго га логенапгидрид 2,4-дихлор-сульфамилбепзойной кислоты подвергают взаимодействгпо с производными гидразина общей формулы 452 ь где К, и Е имеют указанные выше значения,в присутствии триэтиламина.