Способ получения 7-диалкиламино-5-метил-7 -2, 3-дигидро-1, 4-дитиепинов
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Текст
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ(71) Ленинградский ордена Октябрьской Революции и ордена Трудового Красного Знамени технологический институт им. Ленсовета(56) 1. 1.Могаса и др. "5 Н,4-61- .гп 1 ер 1 п апй 1 св ап 1 оп, а 1 асК оГ агошас 1 с 1 гу 1 п гЬе 1,4-й 1 сп 1 ер 1 пЫе хоп", Тесгайейгоп 2 егегв, 975, 24, с. 1895.2. А 1 Ьегс Т. Вогс 1 п 1 и др. "2-Меспу 1-5,6-И 1 Ьуйго,4-Ы 1 сп 1 оп апд 2-МегЬУ 1-6,7-61 ЬуйгоН-йдгЬ 1 ер 1 п Ггош 2-сЬ 1 огоа 11 у 1 сп 1 оа 11 сапеЬ 1 о 1 г", 1.0 ге.СЬеш, 1966, 31, В 2, с. 586,(54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 7 -ДИАЛКИЛЮИНО-МЕТИЛ - 7 Н - 2, З-ДИПЩР 0-1, 4-ДИТИЕПИНОВ общей Формулы ЮЕ 2Я 3сн,сн/где К СН,С 2 Нили ЯЯ-К /оСИ СН 2 заключающийся в том, что дитиогликоль подвергают взаимодействию с- диалкил амино-бут ен-ином при комн ат ной т е мпер атур е .109401 нии и охлаждении до 0 С прибавляют по каплям 2,4 г (0,024 г-моль)1,2-этандитиола. Реакционную смесьперемешивают при комнатной температуре 15 мин. Продукт перегоняют ввакууме. Выход 4,30 г (96%), Т.кип.98 С/1 мм рт.ст., л, 1,5870.Найдено, 7: С 50,89; 50,57;Н 7,98; 7,81; И 7,31; 7,34;1 Я 33,88, 33,72.СЗН 18.Вычислено, 7.: С 50,79; Н 7)9;11 7,41; Б 33,86.П р и м е р 2. Получение 7-диэтиламина в -метилН,3-дигидро,4-дитиелина (1 б),Аналогично примеру 1 с использованием 1 - диэтиламино-бутен-инаг СН, С Нили фиг 5 3 которые качестве динекий. 20Известен многостадийный синтез5-метил-2, 3-ди гидр о - 1, 4-дитие пина взаимодействием динатриевой соли1,2-дитиоэтана с 1,3-дибром-пропанолом в этаноле лри 20 фС с последующим алкилированием полученчогоб-окси,4-дитиепана до 6-метокси - 1,4-дитиепана, отщеплением метанола при (-70) - (-50) С с образованиемолефиновой связи в положении б цикла и последующим металлированием и1алкилированием в положении э коль-:,ца 113.Известен также способ получения2-метилН,7-дигидро".1,4-дитиепина циклизацией 3-(2-хлораллилтио)-пропантиола обработкой последнеготрет-бутилатом калия в третичномбутиловом спирте (.2.Соединения общей формулы (1, испособ их получения в литературе неописаныЦелью изобретения является получение новых 7-диалкиламино-метилН,3-дигидро - 1,4 - дитиепинов.Поставленная цель достигаетсятем, что согласно предлагаемомуспособу дитиогликоль подвергают вза -имодействию с 1-диалкиламинобутен-ином при комнатной температуре,пПредлагаемый способ позволяетв одну стадию с высоким выходом по.лучить соединения общей формулы (1).П р и м е р 1. Получение 7-диметиламино-метилН - 2,3 в дигидро,4-дитиепина,К 2,33 г (0,024 гамино-бутен-ина Наи г 1 8, Б 29- моль) 1-диметилпри леремешиваИзобретение относит.ся к способу получения производных 1,4-дитиепинов, а именно к способу получения новых 7-диалкиламино-метилН,3- -дигидро,4-дитиепинов общей фор- мулы Е 2огут быть использованы вбиологически активных сое Сл, Н,9 18,.Вычислено, 7: С 55,30; Н 8,76;.Б 6,45; Б 29,49,П р и м е р 3. Получение 7-морфолино-метил в -2,3 - дигидро,4-дип испила (1 Ь ),Аналогично примеру 1 с использованием 1-морфолино-бутен-ина(2.,88 г, 0,021 г-моль) и 1,2-этандитиола (2, б г, 0,021 г/моль)получают 7 морфолино - 5-метилН 3-дигидро - 1,4-дитиепин (1 6 ),Выход 4,16 г (90%). Т,кип,=125 С/1 ммрт,ст., ,-Я = 1,5920.Строение соединений формулы (1)подтверждено данными спектроскопииГРР. В спектре 1 Т;Р 7-диалкиламино-метилН, З-дигидро,4-дитиепи -нов кроме сигналов диалкиламиногрупггы представлены сигналы двух метилеповых групп кольца в виде синглета в области 3,2 - 3,5 м.д, синглетный сигнал метильной группы в положении 5 в области 1,8 - ,1 м,д.Олефиновый протон представлен в спектре цублетом УН 4,6 м,д, Протонпри атоме С кольца дает в спектре дублетный сигнал в областиА 1, 6,0 - 6,3 м.д 3, 13 Гц,Предлагаемый способ характеризуется простотой технологиивысокимвыхоцом целевого продукта, легкостьюи высокой скоростью протекания реакции,
СмотретьЗаявка
3533369, 07.01.1983
ЛЕНИНГРАДСКИЙ ОРДЕНА ОКТЯБРЬСКОЙ РЕВОЛЮЦИИ И ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ ИМ. ЛЕНСОВЕТА
СОКОЛОВА ЕЛЕНА АНАТОЛЬЕВНА, МАРЕТИНА ИРИНА АЛЕКСАНДРОВНА, ПЕТРОВ АНАТОЛИЙ АЛЕКСАНДРОВИЧ
МПК / Метки
МПК: C07D 339/00
Метки: 3-дигидро-1, 4-дитиепинов, 7-диалкиламино-5-метил-7
Опубликовано: 23.08.1984
Код ссылки
<a href="https://patents.su/2-1109401-sposob-polucheniya-7-dialkilamino-5-metil-7-2-3-digidro-1-4-ditiepinov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 7-диалкиламино-5-метил-7 -2, 3-дигидро-1, 4-дитиепинов</a>
Способ получения 1-2-алкил(аралкил)аминоарил -4 арилимидазолов общей формулы
Номер патента: 753084
Опубликовано: 23.01.1983
Авторы: Коробов, Кузьменко, Симонов, Филиппов
МПК: C07D 233/56
Метки: 1-2-алкил(аралкил)аминоарил, арилимидазолов, общей, формулы
...(1 з ).Стадия Т. 1-Этил,6-диметил-(п-нитрофенацил)бензимидазолий бро, мид ( э ). Получен на 1-этил,6-диметилбенэимидаэола и и-нитрофенацилбромида аналогично. примеру 4 (стадия 1) с выходом 85, Бледно-желтыеиглы с т.пл, 253 ОС (из сг.:ирта).Найдено,: С 54,2, Н 4,6, Вг 18,9;М 10,3,9. 20 3. 320 Вычислено, Ъ: С 54,6; Н 4,8;Вг 19,1, М 10,0,Стадия 2, Имидаэол (1 з) получениэ фенацилиевой соли з ) аналогично примеру 2 с выходом 51. Желтые25 блестящие иглы с т.пл. 164-166 ц С(71 ). Бледно-желтые иглы с т.пл,223224 ОС (иэ спирта).Найдено Ъ: С 51,3; Н 3 4; Вг 21 0;М 11,2,СЬ НВ г М 3 0 ,Вычислено, Ъ: С 51,0; Н 3,7;Вг 21,3; М 11,2.Стадия 2, Имидаэол 1 и получаютпри нагревании 3,76 г (0,01 моль)соли ( и ) и 6, 16 г (О, О 8 моль )...
Способ получения n-(1-цианобензил)-амидофосфита или фосфонита общей формулы
Номер патента: 1143041
Опубликовано: 07.12.1987
Авторы: Гильманова, Киреева, Назмутдинова, Пудовик, Романов, Усманова
МПК: A61K 31/664, C07F 9/24, C07F 9/46, C07F 9/48
Метки: n-(1-цианобензил)-амидофосфита, общей, формулы, фосфонита
...КРС и ЯМР - спектроскопии, состав подвержден даннымиэлементного анализа.П р и м е р 1. М-Метил-И-(1-циано бензил)-амидоэтилцианофосфонит.К 4,4 г (0,04 моль) С Н Р(СИ)прикапывают 4,5 г (0,04 моль) СН СН=ИСН при комнатной температуре, Разгонкой выделяют 6,4 г (58 ) продуктас т.кип. 135 С (0,07 мм); Н 4 1,1164;и1,5500.Найдено, %: С 62,30; Н 6,1;Р 13,44; И 18,20.Сц НЬ Р.Вычислено, %: С 62,34; Н 6,06;Р 13,42; И 18,18.Спектр КРС (1, см ) 2240, 217030414 5 10 15 0 1Уменьшение количества 181-краунниже 0,015 г снижает скорость процесса и выход целевого продукта.Б. К смеси 7,6 г (0,05 моль) (СвНО) РСМ и 6,1 г (0,05 моль) 2 СНвСН=М-СНэприбавляют 0,01 г (0,000037 моль) Г 183-крауни выдерживают трое суток при комнатной температуре. Разгонкой...
Способ получения 5-( -цианэтил)бензимидазо(2, 1 ) хиназолинонов-12 общей формулы 1
Номер патента: 1424324
Опубликовано: 30.12.1990
Авторы: Борошко, Попов, Тертов
МПК: A61K 31/4184, A61K 31/517, A61P 37/06, C07D 487/04
Метки: общей, формулы, хиназолинонов-12, цианэтил)бензимидазо(2
...элюент-хлороформ:спирт 11)Реакция не идет. Охлаждают, разбавляютдвойным объемом холодной воды и фильтруют исходный бензимидазо(2,1-Ь)хиназолинон.П р и м е р 3. Цианэтилирование бензимидаэо(2,1-Ь)хиназолин-9- сульфокислоты.3,15 г (0,01 моль). бензимидаэо- (2,1-Ъ)хиназолин-он-сульфокислоты, 1,06 г (0,02 моль) акрилонитрила, 0,01 г ТЭБА в 5 мл ДИФА кипятят с обратным холодильником в течение 8 ч. Реакция не идет. Охлаждают, осадок отфильтровывают. Получают исходную сульфокислоту.П р и м е р 4. Цианэтилирование натриевой соли бенэимидазо(2,1-Ь)хиназолин-он-сульфокислоты (1 е).К 3,37 г (0,0 моль) натриевой соли бензимидазо(2,1-Ь)хинаэолин- 9-он-сульфокислоты прибавляют 15 мл ДМФА, 1,06 г (0,02 моль) акрилонитрила, 0,01 г ТЭБА и кипятят...
Способ получения 2-аминоалкильных производных 3-фенил-5 нитроиндола общей формулы
Номер патента: 590948
Опубликовано: 07.10.1982
Авторы: Алтухова, Гринев, Кричевский, Шведов
МПК: C07D 209/14
Метки: 2-аминоалкильных, 3-фенил-5, нитроиндола, общей, производных, формулы
...отФильтровывают, промывают водой, Выходхлоргидрата 1-метил-аминоэтил- 40Фенил-нитроиндола 3 г (91). Основание 1-метил-аминоэтил-Фенилнитроиндола с т,пл. 167-168 С (изспирта) выделяют обычным образом,Найдено. Ъ: С 68,8 68,98; Н 5,68;455,83; И 14,29; 14,36.Стт Н л 71) ЗОВычислено.:С 69,13,Н 5,8,Н 14,23.П р и м е р 3. 1-Метил-формиламинометил-Фенил-нитроиндол. Для59реакции берут 5,5 г (0,058 моль) карбоната аммония, 10 мл (0,2 моль)85-ной муравьиной кислоты,42 г (6,015 моль) 1-метил-фор-,мил-Фенил-нитроиндола. Реакциюи выделение вещества проводят по55примеру 1. Выход 1-метил-Формиламинометил-фенил-нитроиндола 1,74 г(37);т,пл.187-188 С(с разложением).Найдено. : С 66,3; 65,91," Н 4,724,54; И 13,41; 13,2С,Н;Ы,О,.Вычислено.Ъ:С 66,0,Н 4,9,М...
Способ получения нитроксильных производных нитрозомочевины общей формулы
Номер патента: 1336489
Опубликовано: 15.02.1990
Автор: Сень
МПК: C07C 275/08, C07D 211/94
Метки: нитрозомочевины, нитроксильных, общей, производных, формулы
...с- карбохссхх", с;, б-тетра. урехсдо 3 пиперидил-оксил; (Ч 11 а)метцзх-охсссхо -4-пххперхх,2,6,6-тетраметил-. 3-нитрозодхзх В - Н В -(2-хлорэтил) уреидометилпиперидилСН с; с 1 и - сх -1-Оксизх в смеси с (Ч 1 б) - 2,2,6,6 в 5 мл. сухого хзхорсхФорьса изцз дихлор С 2 -тетраметилх-нитрозо-(2-хлорэтаца при 1 хереьсжцзвахсцзх и теьпсерахуре этил) уреидометил 1 пипериДил-Оксилом;0 - (-50) о С схрхсбапзхя 1 от 0,82 г (Ч 111 а) - 2, 2, б, 6-тетраметил- Г 2- с 16 ммозхь бе;водцохо ац гата цасрия . - ГЗ-хситрозо-(2-хлорэтил)уреидо 1 этил 1и затем х 30 кацзхям р; Стно 1 х 21 ммоль пипсриДил 1-Оксил В смеси с (Чб) фф0. в 15 мл хзхорос 11 ориа для получения 15 2,2.,6,б-тетраметил-Г 2- Г 1-нитрозоццтратов (1) Илц раствор 40 ммоль -3-(2-хлорэтил)уреидо...
Предыдущий патент: Способ получения диангидрида 1, 1-динафтил-4, 4, 5, 5, 8, 8 гексакарбоновой кислоты
Следующий патент: Способ получения производных 2-(хинолил-4)-5-арилоксазола
Случайный патент: Устройство для защитного отключения контактной сети постоянного тока