Способ получения 1-3 аминоалкил)-2, 3-

ОПИ САНИ ЕИЗОБРЕТЕН ИяК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических РеспубликЗависимое от авт. свидетельстваЗаявлено 21.Ч 11.1969 ( 1351547/23 с присоединением заявкиКл. 12 Комитет по делам изобретений и открытийМПК С 07 д 27/56УДК 547.751.07(088,8 иорите Опубликовано 14,Х,1970, Бюллетень29Дата опубликования описания 9.ХП.1970 при Совете Министров СССРАвторы изобретения Заявитель А, Н, Кост, Л. А, Свиридова, Г. А, Голубева и 1 О. Н 1 Портнов осковский ордена Ленина и ордена Трудового Красного 3 натттейи": - государственный университет СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(3-АМИНОАЛКИЛ),3-ДИЗАМЕЩЕННЫХ ИНДОЛОВ ИЛИ 9-(3-АМИНОАЛКИЛ)1,2,3,4.-Т ЕТРА ГИДРО КАР БАЗОЛ О В; 5,0 1; 8,43 Изобретение относится к области получения новых соединений индольного ряда, которые являются ценными продуктами, обладающими высокой физиологической активностью, и могут найти применение в фармацевтической промышленности.Предлагаемый способ получения 1- (3-аминоалкил)-2,3-дизамещенных индолов или 9-(3- аминоалкил) -1,2,3,4-тетрагидрокарбазолов заключается в том, что 1-арилпиразолидины подвергают взаимодействию с кетонами алифатического или циклоалифатического ряда с последующей циклизацисй образовавшегося енгидразина в присутствии кислого агента, например хлористого водорода, уксусной кислоты, и выделением целевого продукта известным способом.Пример 1. К смеси 0,72 г (0,004 моль) 1 - и - хлорфенилпиразолидина и 0,39 г (0,004 моль) циклогексанола добавляют 30 мл абсолютного бензола и немного прокаленного сульфата натрия. Через 5 - 6 час отделяют осадок, к фильтрату добавляют 5 мл ледяной уксусной кислоты и кипятят 3 час. Бензольный раствор дважды промывают водой, водный слой подщелачивают концентрированным раствором едкого натра, экстрагируют эфиром. Эфирный раствор сушат поташом. В сухой эфирный раствор, освобожденный от поташа, добавляют при перемешивании раствор 3,5-дипитробензойной кислоты в 10 мл эфира, Выпавший осадок отфильтровывают, многократно промывают эфиром, перекристаллизовывают из спирта. Получают 0,56 г (28%) 5 3,5-динитробензоата 6 - хлор-(3 - аминопропил)-1,2,3,4-тетрагидрокарбазола; т. пл. 242 С.УФ-спектр (в метаноле): Х. 240, 296,300,ц,нк ( де 426, 343, 345).В ИК-спектре широкая полоса в области 10 2800 - 3100 см - г.Найдено, %: С 55,79; 55,81; Н 4,92С ьтН 1 зС 1 К, СтН.ИОс.Вычислено, %: С 55,64; Н 4,84.П р и м е р 2, Смесь 1 г хлоргидрата 1-фе нил-метилпиразолидина и 0,4 г метилэтилкетона в 25 мл метанола кипятят в течение 2 час, затем пропускают в реакционную смесь ток сухого хлористого водорода при охлаждении. Выпавший осадок отфильтровывают и пе рекристаллизовывают из аосолютного спирта.Получают 0,32 г (выход 25%) хлоргидрата 1- (3-амино- метилпропил) -2,3-диметилиндола; т. пл. 198 - 199 С.УФ-спектр (в метаноле): л,к, 228; 285; 294 25 (1 де 4,61; 3,83; 3,80).В ИК-спектре широкая полоса в области2800 - 3100 слг-гНайдено %: С 66,55; 66,49; Н 8,2СН 1, НС 1.30 Вычислено, %: С 66,78; Н 8,35,.Заказ 353, Тирак 480 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам пзооретеипй и огкрытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб, д. 4/5 Типография, пр, Сапупова, 2 Пр и м ер 3. К смеси 1,48 г 1-фенилпиразолидина и 1,3 г ацетоуксусного эфира добавляют 30,ил абсолютного бензола и немного прокаленного сульфата натрия. Через 10 - 12 час отделяют осадок сульфата натрия, от. 5 гоняют бензол, к остатку добавляют 30 мл абсолютного спирта н пропускают при наружном охлаждении льдом ток сухого хлористого водорода. Выпавший хлоргидрат 1- (3-ауинопропил) -2-метил-карбоэтоксииндола отсасы вают и перекристаллизовывают из абсолютного спирта. Получают 0,69 г хлоргидрата; т. пл.258 (возгонка).УФ-спектр в метаноле 288 лслюк (1 ре 4,18).В ИК-спектре широкая полоса в области 15 2800 в 31 сл Найдено, %: С 61,01; 61,08; Н 7,25; 7,30.С-,Н, НСВычислено, %: С 60,92; Н 7,09. Предмет изооретенияСпособ получения 1-(3-ачиноалкил) -2,3-дизамсщенных ипдолов или 9-(3-аминоалкил)- 1,2,3,4 - тетрагидрокарбазолов, отличающийся тем, что 1-арилпиразолидины подвергают взаиюдействию с кетонами алифатического или циклоалифатического ряда, с последующей циклизацией образовавшегося енгидразина в присутствии кислого агента, например хлористого водорода, уксусной кислоты, и выделением целевого продукта известным способом.