Способ получения индол-7-карбоновой кислоты

ZIP архив

Текст

СОЮЗ СОВЕТСНИХННРАРРРРЕОНИРЕСПУБЛИН ИЮ (И) З(50 С 07 0 209/42 ТЕН Т Е"-Е(РВ,У 22Ю,А.Васильев,иллова, В.Н,Чепурю щ и й отли я тем, цесса, у родукта оведения карбомет что,елнче цельюия вых рощения пр целевого пасности иповышения без за,-дим -нитрости сннт иламино"3 л формуль кси 2 сн=сн-ж(сн) 0 СН желез кислот есиующещело ос ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ АНИЕ ИЗО Н АВТОРСНОНУ СВАЕЕТЕО(71) Институт физико-органическойхимии и углехимии АН УССР(54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ И -КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ формулы подвергают взаимодеиствию в смеси этанол - уксусная при температуре кипения,с следующим гидролизом обра продукта водным раствором1097619 СООТГ ВНИИПИ Заказ 4140/21 Тираж 410 Подписное Филиал ППП фНатеатффг.ужгород, ул,Проектная, 4 Изобретение относится к усовершенствованному способу получения индол-карбоновой кислоты формулы которая применяется для синтеза оптических фильтровых красителей, используемых в диффузиоиных фотографических процессах для защиты экспонированного светочувствительного материала от вуалирования во время его фотографической обработки на свету,15 и индикаторов в аналитической химии.Известен способ получения индол- -7-карбоновой кислоты, заключающийся во взаимодействии 1-ацетил-аминоиндолина с цианистой медью с последующим гидролизом нитрильной группы до карбоксильной и ароматизацией индолин-карбоновой кислоты1).Исходный 1-ацетил-аминоиндолин получают путем трехстадийного синтеза из 1-ацетилиндолина. При этом общий выход индол-карбоновой кислоты из 1-ацетилиндолина составляет 197.Недостатком этого способа являетЗО ся также многостадийность процесса и использование токсичной цианистой меди.Наиболее близким к предлагаемому является способ получения индол- -карбоновой кислоты, заключающийся в З 5 восстановительной циализации 2-нитро- -3-хлорфенилпировиноградной кислоты с последующим взаимодействием полученной 7-хлориндол-карбоновой кислоты с цианистой медью в хинолине и гидролизом образующегося 7-цианиндола 1 21.Недостатками этого способа также являются низкий выход целевого продукта (173), необходимость использования токсичной цианистой меди и многостадийность процесса.Цель изобретения - упрощение процесса получения индол-карбоновой кислоты, увеличение выхода целевого продукта и повышение безопасности проведения синтеза путем исключения из него высокотоксичных соединений.Поставленная цель достигается согласно способу получения индол-карбоновой кислоты формулы 1, заключающемуся в том, что 7 -диметиламино- -карбометокси-нитростнрол подвергают взаимодействию с железом в смеси этанол - уксусная кислота при температуре кипения смеси с последующим гидролизом образующегося продукта водным раствором щелочи.П р и м е р. Смесь 75 г-(диметиламино)-3-карбометокси-нитростирола, 180 г порошкообразного железа, 800 мл этанола и 800 мп уксусной кислоты нагревают при интенсивном перемешивании на водяной бане. Когда температура в колбе достигает 50 С,о баню убирают и реакционная смесь самопроизвольно медленно разогревается до 80 С. Баней с холодной водой поддерживают эту температуру до окончания экзотермической реакции, после чего содержимое колбы греют на кипящей водяной бане в течение 0,5 ч. Реакционную массу охлаждают, разбавляют 4,5 л воды и отфильтровывают непрореагировавшее железо. Остаток на фильтре тщательно промывают бензолом, водный фильтрат экстрагируют три раза также бензолом. Объединенные органические вытяжки промывают водой, насыщенным раствором углекислого натрия и сушат над сульфатом натрия. Отгоняют бензол, к остатку приливают раствор 35 г едкого натра в 310 мл воды. Смесь кипятят 5,5 ч, охлаждают, фильтруют и подкисляют соляной кислотой до рН 2. Выпавший осадок индол-карбоновой кислоты отфильтровывают, промывают водой и сушат. Выход 38,5 г (807) . Т.пл,205 о206 С (из смеси этанол, - вода (1:1). ИК-спектр (вазелиновое масло), см ": 1665 (С=О)3395 (МЩ . По литературным данным 1 : т.пл. 202 С, ИК-спектр, см ": 1665 (С=О), 3395 (вн). Таким образом, предлагаемый способ получения индол-карбоновой кислоты по сравнению с известными методами позволяет упростить процесс (уменьшается число стадий), увеличить выход целевого продукта более чем в четыре раза и повысить безопасность проведения синтеза (используются малотоксичные и нетоксичные реагенты) .

Смотреть

Заявка

3449559, 07.06.1982

ИНСТИТУТ ФИЗИКО-ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ И УГЛЕХИМИИ АН УССР

НИКОЛЮКИН ЮРИЙ АРКАДИЕВИЧ, ВАСИЛЬЕВ ЮРИЙ АЛЕКСЕЕВИЧ, КАЗЫМОВ АЛЕКСАНДР ВАСИЛЬЕВИЧ, КИРИЛЛОВА КСЕНИЯ МИХАЙЛОВНА, ЧЕПУРКО ВАЛЕНТИНА НИКОЛАЕВНА, ДУЛЕНКО ВЛАДИМИР ИВАНОВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07D 209/42

Метки: индол-7-карбоновой, кислоты

Опубликовано: 15.06.1984

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-1097619-sposob-polucheniya-indol-7-karbonovojj-kisloty.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения индол-7-карбоновой кислоты</a>

Похожие патенты