Инсектицид с ювенильной активностью

4-4-цр-тт И х 0 п яд.Жи и е и 428599изоьеятиния Союз Советских Социалистических Республик(61) Зависимый от патента 924.03.70 (31) 4718/70 Государственный комитет Совпо Министров СС Опубликовано(088.8) лам изобретенийи открытий Дата опубликования описания 04.03.7) ИНСЕКТ имическим среди насекомыми. в качестве ювеванных сложных мулы Изобретение относится к твам для борьбы с вредны Уже известно применени ильного гормона эпоксиди фиров гераниола общей ф н,0)алкил с числом ато и 0 - галодная связьс Е - угле бициды не обладают ильной активностью овсецидным и/или ктицидной активно СН 2 ОК ООЦ., -СН-,0 "Соотг 0 СВ., -0СН 0-СН -2 0 В КО К где К и К - метил, эти Р Рз К 4 водород тов углерода от 1 до 4,Однако известные гер достаточно высокой ювен е. достаточно высоки стерилизующим действие С целью усиления инсеИностранцы кар Субрая Чоднести предложено применение в качестве инсектицида с ювенильной активностью моно и/или сесквитерпеноидных сложных или простых эфиров общей формулы 1 где К и Й - метил или этил,Р и К 4 - водород или метил А, В, Р и Е - водород, или А ген, или А с В - углерод-углер или кислородный мостик, или 0 род-углеродная связь,т - одна из групп - СООУ, -50 55 60 65 где Я - водород, низший алкил, низший алкенил или низший алкинил и Р - низший алкил, низший алкенил,и, пи р=О или 1,пунктирная связь может быть гидрирована, Соединения, проявляющие действие ювенильных гормонов, влияют на гормональную систему животного организма. Например, в случае насекомыхнарушается превращение в имаго, отложение способных к развитию яиц и развитие уже отложенных нормальных яиц. Для позвоночных эти соединения практически неядовиты, Их токсичность составляет более 1000 мг/кг веса тела. Кроме того, они легко поддаются разрушению. Поэтому эти соедине,ния не накапливаются в теле животного. В приводимых далее табл, 1 - 6 даются результаты опытов, полученные при применении различных смесей действующих веществ. Из данных табл. 3, например, наглядно видна активность определенных сочетаний обычных инсектицидов с соединениями, обладающими действием ювенильных гормонов, по отношению к мухам.В приводимых примерах .наиболее предпочтительны следующие соединения, обладающие действием ювенильных гормонов (ЮГ);1) транс-этиловый эфир 7,11-дихлор,7,11- триметилдодец-еновой кислоты;2) цис/транс-смесь метилового эфира 10,11- эпокси-этил,11-диметилтридека,6 - диеновой кислоты;3) этиловый эфир 10,11-эпокси,7,11-триметилдодека-цис/транс-цис-диенила;4) этиловый эфир 10,11-эпокси,7,11-триметилдодека,6-транс-диеновой кислоты;5) метиловый эфир п-(1,5-диметилгексил)- оксибензойной кислоты;6) 6,7-эпокси,7-диметил- (3,4 - метилендиокси) -феноксиокт-цис/транс-ен;7) этиловый эфир 10,11-эпокси,7,10,11-тетраметилдодека-цис/транс-цис/транс- диеновой кислоты;8) этиловый эфир 10,11-эпокси,7,11-триметилтридека,6-диеновой кислоты;9) 6,7-эпокси,7-диметил- (2 - пропинилокс) -окт-цис/транс-ен;10) смесьизомеров этилового эфира 10,11- эпокси-этил,7-диметилтридека - 2,6-диеновой кислоты;11) 1-(метокси)-3,7,11-триметилдодека - 2,6, 10-триен;12) М-фарнезилдиэтиламин;13) аллиловый эфир геранила;14) метиловый эфир (10,11-эпокси,7,11-триметил-цис/транс-цис-додекадиенила);15) метиловый эфир п-(4,5-эпокси,5-диметилгексил)-оксибензойной кислоты;16) метиловый эфир п-(6,7-эпокси,7-диметил-октенил)-оксибензойной кислоты;17) этиловый эфир 10,11-эпитио,7,10,11- тетраметил,6-додекадиеновой кислоты;18) этиловый эфир п-(3,7-диметил,6-октадиенил)-оксибензойной кислоты; 5 10 15 20 25 30 35 40 45 19) 2-пропиниловый эфир п- (1,5-диметилгексил)-оксибензойной кислоты;20) аллиловый эфир 6,7-эпокси,7-диметил-октеновой кислоты;21) смесь 2-метил-фенил,5-гептадиена и 2-метил-фенил,5-гептадиена;22) 1- (1,1-диметилаллил) -окси,7 - эпокси, 7-диметил-октен;23) и-(3-метил-бутенил)-окси-а- (пропинилокси) -толуол;24) 6- (аллилокси) -2,3-эпокси-метилгептан;25) 2-аллиловый эфир 7-хлор,7-диметил- ноненовой кислоты;26) 2-пропиниловый эфир 7-хлор,3-диметил-ноненовой кислоты;27) 2-пропиниловый эфир 7,11-дихлор,7,11- триметил-додеценовой кислоты;28) 2-аллиловый эфир 7,11-дихлор,7,11- триметил-додеценовой кислоты;29) аллиловый эфир 3,7,11-триметил,6,10- додекатриенила;30) 1- (аллилокси) -10,11-эпокси,7,11-триметил, 6-додекадиена;31) 1-(аллилокси)-3,7,11-триметил - 2,6,10- тридекатриен;32) 1-(аллилокси)-10,11-эпокси,7,11-триметил,6-тридекадиен;33) метиловый эфир п-(4,5-эпитио,5-диметилгексил)-оксибензойной кислоты.Форма приготовления препарата обычная - дуст, концентрат эмульсии, раствор,Пример 1, ТлиВ каждом варианте один бобовый зародыш примерно с 50 - 100 бобовыми тлями опрыскивают ацетоновым или водным раствором действующих веществ. Побеги опускают отдельно в трубки, которые погружают в воду. Через 24 и 48 час подсчитывают количество погибших и выживших тлей, определяют инсектицидную активность,В этом и во всех других примерах учет проводили по пятибалльной шкале; 0 - 0% (нет погибших особей), 5 - 100%-ная летальность (полная гибель особей).Результаты испытаний представлены в табл. 1 и 2. Н р и м е р 2. МухиВ каждом варианте две чашки Петри опрыскивают ацетоновым или водным раствором действующих веществ. Через 2 - 3 час в каждую чашку Петри помещают по 10 мух в возрасте 4 - 5 дней, Через 1, 3, 24 час определяют количество погибших и парализованных мух.Результаты испытаний представлены в табл.3 и 4.Н р и м е р 3, Картофельный жукВ каждом варианте три рулетки картофельных листьев (24 мм) с одной стороны опрыскивают ацетоновым или водным раствором действующих веществ. Примерно через полчаса по трем рулеткам картофеля распределяют 10 личинок картофельных жуков. Через одни и двое суток определяют количество поврежденных личинок, причем при первом контроле428589 5обработанные рулетки листьев заменяют ещене обработанными. 6 Результаты испытаний представлены в табл, 5, Таблица 1 Показатель инсектицидной активности, балл, предлагаемых соединений, обладающих ювенильной активностью (ЮГ) на тляхПредлагаемые соединения Весовые соотношения И:ЮГИнсектицид (И) 8 9 10 Пиретрум 100:0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,8 6,9 6,9 6,5 6,8 6,0 6,0 10:1 6,6 6,8 6,7 6,8 6,7 7,0 5,9 6,7 6,7 7,0 6,4 7,0 1:10 6,7 6,0 6,4 6,0 6,3 6,4 0:100 Метоксихлор 100:0 10:1 4,2 4,1 3,7 4,3 4,1 4,1 3,2 4,2 3 - 4 3 - 4 3,4 3,4 3,2 3,7 1:10 3,4 0:100 Таблица 2 Показатель инсектицидной активности, балл, на тлях Весовые соотношения инсектицидов Севин: ЮГ Аллетрин: ЮГ Малатион: ЮГ Метоксихлор: ЮГ ЮГ 1:5 100:0 0:100 100:0 0:100 1:5 0:100 100:0 1:5 0: 100 100:0 3,0 5,7 6,4 2,5 2,0 5,7 5,7 6,1 5,8 2,72 5,7 5,7 6,46,6 5,55,8 5,0 50 2,60 2,602,6 2,60 5,7 5,7 5,7 5,1 5,1 5,5 5,3 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 6,3 5,9 6,4 2,33,02 5,2 5,5 5,3 5,1 5,1 5,1 5,7 5,9 5,7 6,0 2,8 5,7 5,7 6,0 б,г 11 12 13 14 15 16 17 18 4,2 4,4 4,2 4,4 4,0 3,8 4,2 4,3 4,8 4,1 4,2 3,9 4,5 4,1 4,4 4,3 5 4,0 4,2 4,2 4,4 4,3 4,2 3,3 33 33 3,3 3,3 З,З 3,3 3,3 33 3,3 3,3 3,3 33 3,3 Зф 3 33 3,3 3,3 3,3 33 3,3 3,3 3,3 2,3 З,О 2,3 2,5 2,0 2,0 2,7 2 2,602,62,402,32,33,0222,62,82,50О 5,5 5,2 5,6 5,6 5,5 5,4 5,5 5,6 5,1 5,1 5,1 5,1 5,1 5,1 5,1 5,1 2,3 3,0 2,3 2,5 2,0 2,0 2,7 2 5,25,5б5,365,75,35,6 5,7 б 5,6 6,0 5,6 5,8 5,5 5,9 5,7 5,4 6,0 6,0 6,5 6,9 6,8 7,0 5,9 6,6 3 3 3 3 34 32 3,5 3,7 3 - 4 3 - 4 3 3428589 Таблица 3 Показатель инсектицидной активности, балл, на мухах Весовые соотношения инсектицидов Малатион:ЮГ Метоксихлор; ЮГ Севин:ЮГ Аллетрин: ЮГ ЮГ 0:100 100:0 0:100 100:5 100:0 0:100 1: 5 100:0 1:5 1:5 0:100 1:5 5,5 2 5,2 3,0 5,6 5,6 2 5,1 5,1 2,00 5,3 5,4 5,1 5,1 3,50 5,2 5,5 5,6 2 5,5 5,1 2 Таблица 4 Показатель инсектицидной активности, балл, на мухах Предлагаемые соединения Весовые соотношения И;ЮГИнсектицид 10 5,9 5,5 6,3 5,8 2,8 2,8 2 - 3 2,9 4 2,8 5,9 5,5 6,5 6,5 3 2,8 4,7 4,5 4,8 3 100:010:11:11:100:100100:110:11:11:100:100100:010:11:11;100:100100:010:11:11:100:100 Пиретрум 2,8 3,4 3,5 4 3 2,832 - 343 2,8 2,9 2 - 3 4 3 Севин Метоксихлор 5,3 5,6 5,5 5 - б 2,8 5,3 5,5 5,5 5 - 6 3 5,3 5,5 5,4 5 - б 3 5,3 5,5 5,3 5,6 3 5,3 5,5 5,5 5 - 6 3 Малатион Таблица 5 Показатель инсектицидной активности, балл, на картофельных жуках Предлагаемые соединения Весовые соотношения И:ЮГ Инсектицид 10 4,9 5,0 5,1 3 - 4 3 4,9 5,0 5,1 4,0 3 100:0 10:1 1:1 1:10 0:100сч 1 сч счсч о 1О1 м м счсч О О м 1 мм.м ь о мм мсо м 1м1 м м м1 м м м о н Ф о ц ч э м ч1 мм м 11 1 м 1 1 с Р м1 м 1 мсч1 м м м а а1 Tм 1 м м. мм 1м м м о м сч 1 сч сч ссч1ь 1 1 м м сч сч 1 сч о ь ь о м о о м ом 1 сч сч сч сч ссч о сч сч о 1м м сч сч сч сч о осч ма о г- со оь 1 сч м с е о г- со в о сч мгл мнм - ч - сч сч сч сч сч сч сч сч сч сч м м м М а о 1 с Й х 1 и л м ц см 1 оО о о о ом м м с 1 м 4 м и с м 1мм щ щ с м сом м м м м х о о х428589 Таблица 7 Показатель инсеитицидиой активности, балл, на паутиниых клещах Предлагаемые соединения Известный инсектицид (И)5,45,63 5,4 5,6 5,2 4,5 3 5,4 5,5 5,6 5,5 3 5,4 5,5 5,5 5,0 3 щнх веществ. Через двое суток определяют число погибших паутинных клещей, через б суток - число погибших паутинных клещей и погибших яиц.5 Результаты испытаний представлены в табл. б и 7. Таблица 8 Показатель иисектицидиой аитивности) балл Предлагаемые соединения Весовыесоотношения И:ЮГ 10 100:0 10:1 1:1 1:10 0:1003З,З343 3 3 3,3 4 3 33)3343 33,33,143 33,1343 3 3 3,2 4 3 33,13,24 33,13,23 П р и м е ч а н и е. И - известный инсектицид, малатнон. или этил,д или метил род, или А ерод-углерод ик, ли 0 с и 1 Э - галоая связь Е - угле. Предмет изоб СООТГ, -СН О П р и м е р 4. Паутинные клещиВ каждом варианте три рулетки бобовых листьев с двойным заражением, т. е. с 20 - 40 имагинальными стадиями и тем же количеством яиц паутинных клещей, опрыскивают ацетоновым илн водным раствором действуюПример 5, В каждом варианте три рулетки листьев хлопчатника (24 мм) с одной стороны опрыскивают ацетоновым или водным раствором действующих веществ. Приблизительно через полчаса по трем рулеткам распределяют 10 гусениц и заключают в пластмассовую клетку. Через одни и двое суток определяют количество поврежденных личинок, причем после первого контроля обработанные рулетки заменяют новыми.Результаты испытаний представлены в табл, 8. Применение в качестве инсектицида с ювеильной активностью моно н/нлн сесквитер. пеноидных сложных или простых эфиров общей формулы метил водор - вод - угл й мос ВЯЗЬ,где К и Р -Язи Я -А, В,Эн ген, илиА с В нлн кислородиы род углеродная У - ода зедактор Е. Хорина Корректор 3. Тарасо Заказ 748/19ЦНИИП Изд,1979 Тираж 565 Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж.35, Раушская наб., д. 4/5-сн,-о о где К - водород, низший алкил, низший алкенил или низший алкинил и Р - низший алкил, низший алкенил,т,аи и пун вана.соокО=0 или 1,ирная связь может быть гидрир