1-(бутен-3-ил)-3-арилбензо -хинолины, проявляющие акарицидную активность

,8497 И ИДЕТЕЛЬСТВ 3-АРИПБЕ Н 301 1 -ИЕ АКАРИЦИДНУЮ 3-арилб 1 1 хин,с=нспроявляющие и-ОСН, и-Вг, о-ОНидную активность. де ка ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ ССПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИ ОПИСАНИ К АВТОРСКОМУ(72) Н.С.Козлов, Р.Д,.Сауц,В.А.Сержанина и В.И.Орлова (71) Институт Физико-органической химии АН Белорусской ССР и Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средств защиты растений (53) 547. 831. 7 (088. 8)(56) 1. Патент США3324003, кл. 167-33, опублик. 1967.2. Горичок Я.О. и др. Производные хинолиния как регуляторы роста и развития растений. УШ Активность производных 1-арилбензо Ц хинолиния при гидропонном методе, Сборник"Физиологически активные вещества". Вып. 8, 1976, с 95. 511 С 07 П 215/04; А 01 И 43Изобретение относится кмическим соединениям бензонового ряда общей формулы н,с-сн-си,где К=п-ОСН, п-Вг, о-ОН,которые проявляют акарицидную активность и могут быть использованы в качестве химических средств защитыч 15 растении.Известно, что производные бензоЯ хинолина проявляют биологическую активность.Так, К - 4 - К -1-бензоЯ 1 хинолинкарбоновыекислоты, их эфиры и соли используются для контроля роста ,бактерий 111 . Наиболее близким к заявляемымвеществам является четвертичная.бензоЯ хинолина формулы 0)оан, тся регулятором роста пшеницы и ячменя при е тоде Г 21 . ая являе й массь ото гидропонном м лью ретения является рала синтетическихйствия на возбудитскохозяйственных р ие арсе шир сре ств в лезнеи сел Цель достигается новым нениями 1-(бутен-ил)-3 хинолинами, получаемыми к кой конденсацией арилиден аминов с аллилацетоном. Заявляемые вещества отличаются известных отсутствием заряженного азота и заместителя в положении 4 олинового ядра, а также п нового вида биологическо- акарицидного. ние полученных соединен данными УФ-, ПМР-, ИК-сп-2-нафтил т 50 ий55 1. Реакционную масмоль) и -метокси 0 бензохин явлением действияСтрое доказано рами.При из 2,61 новым хи-Я хиноли- Я 50С,НВыч ю ле ис но, %: С 84,91; Н 6,24;И 4,12.1 - ( Бутен-ил) -3- (и-ме то ксифен ил) бензоЯ хинолин - кристаллическое вещество белого цвета, хорошо растворимое в спиртах, ацетоне, хлороформе, четыреххлористом углероде, диметилФормамиде, диметилсульфоксиде.П р и м е р 2. Реакционную массу из 3,10 г (0,01 моль) г 1-бромбензили-. ден-нафтиламина, 3,92 г (0,04 моль) аллилацетона, 80 мл этанола, 20 капель нитробензола и 8 капель концент-. рированной НС 6 нагревают при перемешивании при температуре бани 60-70 С в течение 2 ч. После охлаждения выпавший осадок отфильтровывают, обра - батывают 25%-ным водным аммиаком, промывают водой и перекристаллизовывают из пропан-ола. Получают,1,9 г (49%) 1 в (бутен-ил)-3-(и-бромфенил) бензоЩхинолина, т,пл. 109-110 С.Найдено, %: С 71,17; Н 4,98; Вг 20,48, Б 3,51.8 ВгМслено.%: С 71,14; Н 4,68;Вг 20,58; И 3,60. утен-ил)-3-(и-бромфенил) хинолин - кристаллическоебелого цвета, хорошо раств спиртах, ацетоне, хлорофо реххлористом углероде, диме амиде, диметилсульфоксиде. Вычи еще ствооримоее, четьилформ м е р 3. Реакционную массу г (0,01 моль) о-оксибензилифтиламина, 3,92 г.ь) аллилацетона, 5 мл диамида, 8 капель концентриНС 2 нагревают при перепри 100 С в течение 5 ч, аждения выпавший осадок вывают, перекристаллизовыр и,47 из 2ден(0,0метил моФормной рова мешив Посл нни охл от бензилиден-нафтиламина, 3,92 г (0,04 моль) аллилацетона, 40 мл этанола, 20 капель нитробензола и 8 капель концентрированной НСВ нагревают в ампуле при 100 С в течение 5 ч.После охлаждения выпавший осадок отфильтровывают, обрабатывают 25%-ным водным аммиаком, промывают водой и перекристаллизовывают из пропан- ола. Получают 1,2 г (35%) 1-(бутен-ил)-3-(и-метоксифенил)-бензоЯхинолина, т.пл, 111-112 С.Найдено, %: С 85,19; Н 6, 24;М 4,12.849727 Смертность отконц. 0,1% д.в.,% Соединение С=НС - Н С ОСН Н С=Н В 4 Карбофос (эталон,0,0-диме тил - 5-1, 2; -дикарбэтоксиэ тилдитиофосфат) ктор О,Юркова Техред Г 1.Пароцай Корректор Г 1.П 96/3 Тираж 384 ПодпиВНИИПИ Государственного комитетапо делам изобретений и отк 3035, Г 1 осква, Ж, Раушская наб.,аказ 44 е ССтни 4/ Филиал ППП "Патент" Ужгород, ул. Проектна вают из пропан-ола. Получают 0,8 г(25%) 1 - (бутен-ил)-3- (о-оксифенил) бензоЯ хинолина, т.пл. 97-98 С. Найдено, %: С 84,62; Н 5,79; Г 1 4,13.СНГ 10вычислено, %: С 84,88; Н 5,90;Г 1 4,30.1- (Бутен-ил) -3- (о-оксифенил) бензоЯхинолин - кристаллическое вещество желтого цвета, хорошо растТаким образом, выявлены новыеические соединения - производные воримое в спиртах, ацетоне, хлороформе, четыреххлористом углероде,диметилформамиде,диметилсульфоксиде.Испытания биологической активнос 5 ти показывает, что синтезированные. соединения проявляют акарициднуюактивность,ФРезультатыиспытаний приведеныв таблице.1 О Акарицидная активность 1-(бутен-.3-ил)-3-арилбензоЯ хинолинов бейзо 1 хинолина, обладающие выраженным акарицидным действием.