1-(бутен-3-ил)-3-арилбензо ( ) хинолины, проявляющие фунгицидную активность

СОЮЗ СОВЕТСНИХСОЦИАЛИСТИЧЕСНИРЕСПУБЛИН 84972 М 43 4 ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ 10 ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И О 24Сауц,дреева органическойССР и Всесоюзельский инстив защиты растезико ской дова НС-СН - С сред 8 3) 5 6) 1 жанина В.А. антивирусной1) хинолиния. наук, 1978,С чениГоричок Я.О, и иния как регуля ия растений. У 11 ых 1-арилбензо идропонном мето логически актив вып, 8, с. 95.хино разв изво при г Физи 1976,(21) 2916304/23-04(71) Институт фихимии АН Белорусный научно-исслетут химических 47,831. 7(0 Козлов Н Синтез и и ности солей АН БССР, сес. 70,др. Производныеторы роста и1 Активность проЦ хинолинияде. Сборникные вещества",4151) С 07 0 215/04; ИЛ) - 3-АРИЛБЕНЗО (ЛЯЮЩИЕ ФУН ГИЦИДНУЮ ) -3-арилбензо Я мулы(5 7) 1- (Бутенхинолины общей фо де К=Н, и - .ОСИ, п-Вг, о-ОН,роявляющие фунгицидную активность.849728 п-В 4, о-ОН,ют фунгицидную а ыть использовань еских средствгде К=НО,п-ОСНкоторые проявляность и могут бв качестве химичты растений.Известно, чтохинолина проявляюактивность.Так, известнаактивность четвезоИ) хинолина о ензо производные т биологиче отив усн тичных солеищей формулы Данное изобретение относится к новым химическим соединениям бензо(1)хинолинового ряда, а именно к 1-(бутен-ил)-3-арилбензоЯ)хинолинам общей формулы 2Предлагаемое вещество отличаетсяотсутствием заряженного азота и за-.местителя в положении 4 бензохинолинового ядра, а также проявлениемнового нида биологического действия - фунгицидного.Строение полученных соединенийдоказано Уф-ПМР и ИК-спектрами.П р и м е р 1. Реакционную массу О из 2,31 г (0,01 моль) бензилиденнафтиламина, 3,92 г (0,04 моль)аллилацетона, 40 мл этанола, 20 капель нитробензола и 8 капель концентрированной соляной кислоты нагревают 5 при перемешивании при температуре бани 60-70 С в течение 2 ч. Послеохлаждения выпавший осадок отфильтро 1 вывают, обрабатывают 25% воднымаммиаком, промывают водой и перекрис- О таллизовывают из пропан-ола. Получают 1, 2 г (39%) 1 в (бутен-ил)-3"фенилбензо Я ) хинолина. Т.пл. 102103 С.Найдено, %: С 89,26; Н 6,17;5 И 4,61.где Н=Н, п-Р, п-Вг, п-ОСН, о-ОН;К =СН, СН -СН=СН, СНз;Х =СН,БО, Вг, С 10 13.Наиболее близким к предлагаемомвеществу является четвертичная солбензо Ы) хинолина формулы сн,),хнОсн,и соединеарилбен емыми катакоторая обладает свойствами регулятора роста зеленой массы пшеницыи ячменя при гидропонном методе 2,Соединение получается при конденсации перхлората- фениллепидинияс И -диметиламинобензальдегидом.В оптимальной дозе, равной0,40 мг на 1 кг семян, вес зеленоймассы составляет 128% веса по сравнению с контролем.Цель изобретения - расширениеарсенала, средств воздействия на живой организм.Цель достигается новымниями - 1-(бутен-ил)-3 зо Я) хинолинами, получалитичесной конденсацией арилиденнафтидамина с аллилацетоном, Сз Ея. ычислено,В %: С 89,2 И 4,52 1-(Бутен-ил)-3-Фенилб хинолин в кристаллическ белого цвета, хорошо ра в спиртах, ацетоне, хло четыреххлористом углеро формамиде, диметилсульф П р и м е р 2. Реакц из 2,61 (0,01 моль) П -иден в . 2-нафтиламина, 3,(0,04 моль) аллилацетон этанола, 20 капель нитр и 8 капель концентриров ной кислоты нагревают в 100 С в течение 5 ч. По дения выпавший осадок о вают, обрабатывают 25% ком, промывают водой и лизовывают из пропанГ чают 1,2 г (35%) 1 - (бут19 п ле при сле охлажтфильтровыводным аммиперекристалола. Полуен- ил)-3 инолина Ср. Н 10. Вычислено ил)ескорастороф 1-(Бутен-ил)- бензо Я) хинол вещество белого своримое в спирт ензо Я)ое веществостворимоероформе,де, диметилоксиде,ионную массуметоксибензизГ 92 га, 40 млобензолаанной соляС 84,91; Н 6,24;М 4,123-(И-ме ток сифенин - кристалличцвета, хорошоах, ацетоне, хл849728 Подавление роста, 7 Соединения ицелия гриаВогугс пегеа бактерии ХапгЬошо паз ва 1- уасеагщп Н 2 С=НС- Н 2 С-92 ОС 0 г100 Н С=НС ме, четыреххлористом углероде, диметилформамиде, диметилсульфоксиде.П р и м е р 3. Реакционную массу из 3,10 г (0,01 моль) и -бромбензилииден-нафтиламина, 3,92 г (0,04 моль) аллилацетона; 80 мл этанола, 20 капель нитробензола и 8 капель концентрированной соляной кислоты нагревают при перемешивании при температуре баони 60-70 С в течение 2 ч. После 10 охлаждения выпавший осадок отфильтровывают, обрабатывают 257 водным аммиаком, промывают водой и перекристаллизовывают из пропан-ола. Получают 1,9 г (497) 1 в (бутен-ил)-3-(и-бром фенил)-бензо (1) хинолина, т.пл,109- 110 С.Найдено, 7: С 71,17; Н 4,98;Вг 20,48; М 3,51. С Н ВгМ 20Вычислено, Х: С 71,14; Н 4,68;Вг 20,58; И 3,60. 1 - (Бутен- ил)-3-(и-бромфенил) бензоЯ) хинолин - кристалличе ское веще - 25ство белого. цвета, хорошо растворимое в спиртах, ацетоне, хлороформе,четыреххлористом углероде, диметилформамиде, диметилсульфоксиде,4П р и м е р 4. Реакционную массу из 2,47 г (0,01 моль) о-оксибензилиден-нафтиламина, 3,92 г (0,04 молю) аллилацетона, 5 мл диметилформамида, 8 капель концентрированной соляной кислоты нагревают при перемешивании при 100 С в течение 5 ч.После охлаждения выпавший осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из пропан-ола. Получают 0,8 г (257) 1 в (бутен-ил)-3-(о-оксифенил) бензо Я) хинолина, т.пл. 97-98 С.Найдено, 7: С 84,62; Н 5,79;И 4,13. Вычислено, 7: С 84,88; Н 5,90;И .4,30.1 - (Бутен-ил) - 3- (о - оксифенил) бензо Я) хинолин - кристаллическое вещест во желтого цвета, хорошо растворимое в спиртах, ацетоне, хлороформе, четыреххлористом углероде, диметилформамиде, диметилсульфоксиде,Испытания биологической активнос ти показывают что синтезированные соединения проявляют фунгицидную активностьРезультаты испытаний приведены в таблице.849728 бПродолжение таблицы Соединения елия. грибактери И О О О к ктор Л.Письман Техред М.Гергель Цекм Тираж 384 ИИПИ Государственно по делам изобре Москва, Ж, РаушПодписное о комитета СССР ений и открытий ская наб., д, 4 Зак"Патент", г. Ужгород, ул. Проект ЧМТД (эталон,.тетраметилтиурамдисульфид) Подавленю роста, ЙФ а ХапсЬоао ВоСгуйа пав ша 1- сдпегеа часеакцш