Способ получения хлоргидрата 1-этил-2-метил-4 этинилдекагидрохинолола-4

,ЯО 22051 СОЮЗ СОВЕТСНИХСОЦИАЛИСТИЧЕСНИХРЕСПУБЛИН ПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН. ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТ(71) Институт физико-органичхимии АН Белорусской ССР иорганической химии им. Н.Д.Зкого АН СССР(57) Способ получения хлоргидрата 1-этил-метил-этинилдекагидрохинолола, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что индивидуальный стереизомер 1-этил-метилдекагидрохинололаподвергают взаимодействию с ацетиленидом натрия и жидком аммиакеОпри минус 10 - минус 15 С с последующей обработкой полученного 1- -этил-метил-этинилдекагидрохинололагазообразным хлористым водородом и выделением целевого. продукта известными приемами.322 Изобретение относится к области получения нового соединения хлоргирата-этил-метил-этинилдекагыдрохинолола, которое может найти применение в качестве Физиологически активного вещества.Известен способ получения хлоргидрата 1,2,9-триметил-этинилдекагидрохинолола- взаимодействием 1,2,9.-триметилдекагидрохинолонас ацетиленидом натрия в жидком аммиаке.Предлагаемый способ получения хлоргидрата 1-этил-метил-этинилдекагидрохинололазаключается во взаимодействии индивидуального стереоизомера 1-этил-метилдекагидрохинолонас ацетиленидом натрия в жидком аммиаке при минус 10Оминус 15 С, полученный при этом 1- -этил-метил-этинилдекагидрохинололобрабатывают газообразным 10 20 хлористым водородом с выделением целевого продукта известными приемамиа 25Полученный хлоргидрат 1-этил- -метил-этинилдекагидрохинололв 2-3 раза активнее известного хлоргидрата 1,2,9-триметил-этинилдекагидрохинолола"4, ЗООчень высокая н-холинолитическая активность, исключительная избира- . тельность действия, относительно низкая токсичность и,большая широта Фармакологического действия делают полученное соединение перспективным для применения в медицинской практике.П р и м е р 1. Смесь 50 г Ъ -ме-, токсипропил- Ь -циклогексенилкетона 40 и 75 г 42%-ного водного раствора этиламина, растворенная в 70 мл метилового спирта, нагревают в запаянной ампуле при 70 С в течение б ч. После обычной обработки получают 46 г 45 1-этил-метилдекагидрохинолонас т.кип. 97-.99 С/1,5 мм, и 1,4970При хроматограФировании 1-этил- -метилдекагидрохинолона- в тонком слое на окиси алюминия получают два 50 пятна с К 0,67 и К 0,60 (гексан -эФир-ацетон; 18: 1) .В раствор 19 г 1-этил-метилдекагидрохинолонапропускают сухой хлористый водород до полного осаж дения хлоргицрата. Осадок промывают на Фильтре Шотта абсолютным эФиром и дробно переосаждают из 30 мл абсо 051 2лютного спирта и 60 мл абсолютногоэФира, выделяют 7 г хлорангидратаиндивидуального изомера 1-этил-метилдекагидрохинолона(1 Ч) ст.пл. 137-138 С, В. 0,67. К водномураствору 7 г хлоргидрата при охлаждении льдом добавляют избыток поташа,выделившееся основание экстрагируютэФиром, сушат сернокислым магнием.После удаления эФира и разгонки ввакууме получают 5,7 г индивидуального изомера 1-этил-метилдекагидрохинолона(111) с т.кип. 95-96 С/2 мми т 1,4958, В. 0,67,Найдено, %; С 73,77, 74,07,Н 10,56, 10,73СН, ОНВычислено, %: С 73,79, Н 10,83.П р и м е р 2. Получение хлоргидрата 1-этил-метил-этинил-декагицрохинолола.В трехгорлую колбу с механическоймешалкой, минусовым термометром, трубкой для пропускания ацетилена, капельной воронкой и хлоркальциевойтрубкой помещают 200 мл жидкого ам-.миака и 6 г металлического натрия,После растворения натрия в колбу приоминус 76 С в течение 2 ч пропускаютацетилен.К образовавшемуся ацетилениду натрия в течение 1 ч по каплям добавляют 12,5 г 1-этил-метилдекагидрохинолона(111), растворенного в 75 млабсолютного эФира, после чего реакционную массу перемешивают еще 2 ч.На следующий день в реакционную колбу при температуре минус 15 С добавляют 15 г хлористого аммония и75 мл воды, продукт реакции экстрагируют эФиром, эФирный раствор нейтрализуют газообразной углекислотой,сушат сернокислым натрием, эфир отгоняют, получают 12 г кристалличес-.кого продукта, трехкратной перекристаллизацией которого из ацетонавыделяют 9 г 1-этил-метил-этинилдекагидрохинолола(11) ст. пл. 114 в 1 С,Найдено, %: С 76,28, 75,97,Н 10,53, 10,55, Б 6,19.Вычислено, %: С 65,92,. Н 10,47,И 6,32,В раствор 1 г ацетиленового спирта в 25 мл абсолютного эФира пропускают сухой хлористый водород до полного осаждения хлоргидрата, ПослеТехред М.Пароцай Корректор М.Демчик Редактор О.Юркова Тираж 384 Подписное БНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Заказ 4496/3 Филиал ППП "Патент", г, Ужгород, ул. Проектная, 4 3322051 трехкратного переосаждения из абсолютного спирта абсолютным эФиром Н получают 0,9 г хлоргидрата (1) ст. пл. 285 С,4Найдено, I: С 65,40, 65,23,9,39, 9,24.С( НОИС 1Вычислено Е С 65 22 Н 9 38.