Способ получения бензиламинов

514564 ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕН ИЯК ПАТЕНТУ Союз Советских Социалистических Республик(33) ФР сударстввкный комитет вета Министров СССР о делам изобретенийи открытий Р 2346743.8рю оганне Иностранная фирма д-р Карл Томэ Гмбх(71) Заявител 4) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗИЛАМИНО Изобрея новык получсе бензиской акмечение гичеаких носится к спосооу анны.; в литератур бладают биологиче поэтому найти при честве фармаколо ение от не описНе - М ламиноз, к тивностью в медицин препаратовмогут з кимеют вышеуказанные значенияцли А - нитрогруппа, а другойом,актив восо пеле анозлению с ого пролукт ос 1 едующцмизвестным 1 способ и общей ф тучен,цярмулы Так, например, извес ипогалогенбензцлампн в литературе отсутствуют сзелебе получения бензцламцноз общей Х(На 2 водород морфол вленный 2 лерола, мещен 1памп цл Известны различные произволные аминов, обладающие биологической постыл. где один цз Х цли Ъ - хлор илц ором, а Лру. 20 гой - незамещенная аминогруппа;К и К, - прямой пли разветзленнлый, насыщенный плц ненасыщенный ациклцчесжий углеводородный раликал с 1 - 6 атомами углерода, или циклоалил, аралкил цлц арил, цлц 25 вместе с атомом азота образуют 5- цли 6-членное гетероциклнческое кольцо, которое может быть также замещено алкилом с 1 - 6 атомамц углерода, цли ик солей, заключающийся з том, что галогецнптробензпл амин формулы ЗО где К ц Я,и один цз 2 хлор цлц ор подвергают выделением методами. Однако нпя о с осо формулыи ором; хлор илц овнокарбонцл алкил с 3который м - 3 гидрокс и группа ф ром;метил, раззет - 5 атомами угожет быть зацльнымц гручормулыаР, - водород, оксцг)уи.са или :. и с 1 - 4 атомами углерода; и - целое число 0,1 . 2; А ц Б - Волорол или Вместе эб; аз лотГДЕ 4 руппу (Я; - С - Р;,),гле Р-. - 8 олород или ссцзкцй алкцл с 1 - 2атомами углерода;ос - целое число 1 или 2;Г 4 - неразветвленный или разветвленный алхцл с 1 - 4 атомами углерода, алкенцл с 2 - 4 атомами углерода или цсРлоалил с 3 или 4 атомами углерода, или может быть водородом, в случае, если К; имеет зыке;2. занные значения, кроме водорода, илц К - разветвленНый алкил с 3 - 5 атомами углерода который может быть замене: 1 - 3 гдроксильцыми группами;- целое число 1 или 2,которые обладают высокой биологической активвНостью.Согласно изобретению описывается способ получения бензиламицов общей формулы 1 или их солей, заключающийся з тэвс, чтэ сэ=- дсснение общей формулы 11 с.Н,Г(Н 211 гле Кс, На и У имеют вышеуказанцьсе з:.ачения;Кв - алкил, арил, или арал,кссл,полвергают взаимодействию с амином общей формулы 111 н-с- Р-Р, гле К,. и К 4 имеют вышемказа.сцыс зс:ачс .ся, с последующим пслролизом получен ю;о сэединенсся, Значения радикала Кб - этэ пр; и.,су щественцо метил, фенил или бензол. В,:смодейстсвие предпочтительно прозо .ят в ра:тзэрцтеле, например в тетралиссе или е и; ыте примененного амина осбщей форм;лы 111. пр)с 100 - 200 С, лучше прц 120 - 180 С. Взз:смэлействие можно проводить ц .,ез растворте. ля, Последующий гплролиз прелпэчтительцо ПРОВАЛЯТ В ПРИСУТСТВИИ Кце,сэ. Ы, ТВЛЭ)42. соляная кислота цли серная ислэта, з ."-.я) - ном растворстелс, цапрсвсес) в зола эт: сслэ(воле или лиоксаи:) ц:сри тсмиературак ло точц кипецся при 1 сенеииого растворителя.Соелице:сце общей формугсы 11 получают,цацэимер, путем галогенирозания соотзет:т.5 вующик соединений.Цслсзой и)Олмкт Выдел)цот цззест:сыми мсТода)сс В ВИЛС ОСЦОЗВНИЯ Игс) 3 ВИДЕ СОЛЕЙ.ио ) чае)сь.- цутсм взацмолействця сэелинсе)сця 0,)сцей с 1)ор)лыс ОрГ 2)с)чс,и.си . Иео). (О Г;)ИИСеюИ КЦСЛОТВМЦ 3 2 ЧССТВЕ ИСЛОТцс.сользуют такие полоты, а нагсэи)сер,:ол я с 2 я, ф 0 с с) о р и 2 я, о р О зи с т О 3 О л о р 0 л. 2 я, с е р .:сая, молочная, вцн;сая цлц маленовая.П р и м е р 1. 3,5- лссбром.оси-Х-/транс 4-с сццисс)ОГОсц;) -бецзил асии0,9 г 6,8-лцбром-метил-,3-бсцзлиоксача1,0 г транс-2)сицоцилогесссаиола В течение 17 ч нагревают ло 140 С. Рсакц)сонссый продукт затем кипятят со 100 4 ял разбазле)сцэй соляной ислоты. Раствор обраоатызаю) 2 ТЦЗ)СРОВ 2 с)сЫМ УГЛЕМ И В ЗаММ)сс СГМЦ,2)о примерно ло 5 )с,. Прц этом зьскрцсталлизовывается гидроклорил 3,5-дцбром- окс)с-Х- (транс-оксицссклогекссс,) -Оензиламц)са. Отса.сывают, промывают водой ц ацетоном и при 80 С сушат в вакууме. Т. пл, 212 - 218 С (разложение).П р и м е р 2. Х-этссл-М-пилогесцгс,5-лцбрсм-оксибецзиламиц, Т, чл. гцлроклорила 193 - 194 С (разложение). Полмча)от цз 6.8 дибром-метил,3 - ое сз.сиосана и Х-этцлциссгсогексиг)амина аналогично примеру 1.П р и м е р 3. 3,5-Дибров-М- (лцоси-третбутил) -2-скс)с-бснзиласмин1,8 г 6,8-дибром-метил,3-бецзлссэксаца1,8 г лцокси-трет-оутиламица в течение 20 ч нагревают ло 140" С. Затем продит реакции кипятят с 100,)сл 2 и, соляной кислоты, сме шивают с асктивированным углем, фильтруют 4 О и сгущают. Остаток для очистки псдрохлорила 3,5-либроы-Х-(лисСР - трет-бутцл)-2-оси)ЕНЗИЛВМИН 2 ЛВ 2 раэа СПЕрерР)СТЯЛЛИЗОВЫВВЮТ цз аосолютно. о эта пола)простого эфира.Т. Ил. 187 - 189 С.П р,и м е р 4. 3-Броз-оси-М-(транс-о- с и цВк: О Г е ее и л ) - б е н 3 Р л аз циТ. пл, пслроклорцла 194 в 196" С (разложение). Получасот цз 6-брэм-пропил,3-с)енз лиОсана и транс-Оксц - цссклогексигсазси.са 50аналогично примеру 1.П р ц м ер 5. 3,5-3 ибром-оситретпецтилбензиламинТ. пл. 202 - 206" С (разложение). Полу Гцогиз 6,8-либром-фени,с,3 - бензолиоксана и Эдтрет-пегстсслат)на аналогично примеруФормула цзооретенця1. Способ получешся ензиламиноз оощей бо сворммлы 1э 4564 где На; -Е -Р 2 клор цли бром;Водо,.од, клор:ли брдм;морфолцнокарбонцлметил, азветВленгый алкил с 3 - 5 атомамц глерода, который может быть замешен- 3 гцдроксильньмц грплач: ггта г 10 рм 1- 1 п Д, т 1 й 1 О где Ра водород, оксигруппа цли алкпас- 4 атомами углерода;целое число О, цли 2;водород цлц зместе образуюгр пп и АиВ(На 1) Составитель Т. ВласоваТехред Т, Курилке Ре:антор Т. Девятко 11-енто И, Симнина Згназ 9551462 Изд. М 1740 Тиран 575 Подписное Ц 1 ИИПИ Государственного комитета Совета .Л 1 ннпстроз СССР по делам изобретений н отнрвтнй Москва, Ж, 1 аугнсная наб., д. 45Тип. Харьк. фил. пред. Патент где Кз - водород цли низший алкия с 1 - "атомамц углерода;т - целое число 1 или 2;К, - неразветвленный или разветвленныйалкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 -4 атолами углерода цли циклоалсил с 3 или4 атомами углерода, илц может быть водородом, 3 слУчае, если Кз имеет ВыщеУказанныезначения, кроме водорода, цли К 2 - разветвленный алкил с 3 - 5 атомами углерода, который может оыть замешен- 3 гидззксильньми группами;1 - целое числоили 2,или пх солей, отличающийся тем, что,соединение общей формулы 11-дд .т, На иимеют вышеказанные 3:атеЯа - ВЛ;1- аои - , ЦЛЦ а,а 3 ЦЗп Од 3 е р г а ют 3 3., м Оде Й с т 3110 с а. ц н 0 11 0 б 1.ей формулы Ш де Яц Р, ц мерет Вышел каза;ыз аченця С:1 ДС,ТЕД 1 ЮШИМ ГЦДРОЛИЗОМ ПОЛ-ЕН ДГО ЗЕ- динения и зыделенцем целевого пподкта цзВестнь. методами В сздбоднол В:де и,ц В 1 э лде сэ,.и.2. Сиз-дпд .- 1, о т л:1 ч а ю щ ц й с я тем,-:тэ ПРаЦЕСС ППОВОДЯт В РаСтВОР,ТЕЛЕ,ад пиео, тетралие .ли 3 цзбьтке ис.Одного амина оощей фодм.лы 111. 3. Способ полип.ц 2, отличающийся те. что проее: ззаимддейств гя сдедгнецця общей форюлды 11 с амином общей фозмул 111 проводят при 00 - 200 С. 254. Способ по пп.и 2, о т л и ч а ю щ и й с я там, что процесс гидролиза проводят в при сутствиц кислоты и полярцогэ растворителя. ЗО Приоритет по признакам:об 0 73 - .1 рцНа - клор цли бром;К - Водород, хлор цли боом;К 2 - морфолинокарбонилетил илц груп па формулы (1 а);К; - неразветвленный или раззетвленныц алкцл с 1 - 4 атомами углерода, алкенцл с 2 - 4 атомами угле.рода цлц циклоалкцл с 3 цпи 4 ато мами углерода, цли может бытьВОДОРОДСМ;1 - целое число 1 илц 2;йа - алкцл, аРил или аРалкил (цскоДноесоединение формулы 11);45 17.0973 при К - разветвленный алкцл с3 - 5 атомами углерода, который может быть заме;цен 1 - 3 .гидрокспльнымц гругпамц.