Клаус-Рейнгольд

Номер патента: 563916

Опубликовано: 30.06.1977

Авторы: Герд, Иоахим, Иоганнес, Клаус-Рейнгольд, Хельмут

МПК: C07D 243/26

Метки: 4-бензодиазепина, производных

...- 1 мстилН,-1-оскзодиазепин- она и ацетатаэтиламмония аналогично примеру 2 или из7-хлор - 5- (2-хлорфенил) -1,3-дигидро - 3- (оксиметилеп) -1-метклН,1 - бензодиазепинона и этиламина:, получение и выход аналогичны примеру 1. Т. пл. 122"С,П р и м с р 5, 7-Хлор- (2 - хлорфенил) -1,3 дпгидро - 1-меткл- (морфолиномстилен) -2 Н 1,4-бензодпазепин-оп.Получают из натриевой соли 7-хлор-(2 хлор фенил) -1,3 - дигидро - 3- (оксиметилен) -1 меп 1 лН,4-бензодиазепин-она и морфолиноацстата, получение и выход аналогичныпримеру 2. Т, пл, 158 - 1 б 0 С,П р и м е р б. 7-Хлор- (2 - хлорфенил) -1,3- дигидро-метил- (тиоморфолинометилен)- 21-1-1 -1-бензодиазепкн-он.Получают из натриевой соли 7-хлор-(2- хлорфснил) -1,3-дигидро-З- (оксиметилен) - 1-...

Номер патента: 562197

Опубликовано: 15.06.1977

Авторы: Герд, Иоахим, Иоганнес, Клаус-Рейнгольд, Хельмут

МПК: C07D 243/14

Метки: 4-бензодиазепинов

...дигидро-метилН,4-бензодиазепин=2 - оня5 И 15 20 25 и морфолинодиэтоксиметана аналогично примеру 1. Т. пл. 148 - 153 С.Пример 51. 7-Бром,3-дигидро-З-(диметиламиномстилен) -5-(2 - фторфенил) - 1- метилН,4-бензодиазепин-он.Получают из 7-бром,3 - дигидро - 5 - (2- фторфенил) -1-мстилН,4 - бензодиазепин- она и М,М-димстилформ амид-диэтилацсталя аналогично примсру 1, Т. пл. 172 - 173 С.П р и м с р 52. 1,3-Дигидро-З-(диметиламинометилен) -7-нитро-фснилН,4 - бензодиазепин-он.Получают из 1,3-дигидро-нитро - 5 - фенилН,4 - бензодиазепин-она и М,И-диметилформамид-диэтилацеталя аналогично примеру 2. Т. пл. 260 - 264 С (с разложением).П р и м с р 53. 1,З-Дигидро-З- (димстиламинометилен) -1-метил - 7 нитро-фенилН,4-бензодиазепин-он,Получают...

Номер патента: 559650

Опубликовано: 25.05.1977

Авторы: Герд, Иоахим, Иоганнес, Клаус-Рейнгольд, Хельмут

МПК: A61K 31/5513, C07D 243/26

Метки: 4-бензодиазепинов

...- 124 С.П р и м е р 16, 7 - Хлор - (2 - хлорфенил) - 1,3дигндро - 3- (н- пропиламнио. метилен) . 2 Н,4- бенэодиазепин - 2 он.Получают иэ 7 - хлор - 5. (2 хлорфеннл) . 1,3- дигидро - 3. (диметнламино - метилеи) - 2 Н. 1,4 бенэоднаэенин . 2 . она и и - пропиламина. Получают из 7 . хлор - 5 . (2 хлорфенил) . 1,3 . дигидро - 3 - (диметиламино - метнлен) - 2 Н - 2,4-бенэодиазепин . 2 . она и этаноламина. Получение и выход аналогичны примеру 1, Т.пл. 231 - 233 С.-этаноламина, Получение и выход аналогичны примеру 1. Т.пл. 155-157 С,П р и м е р 25, 7Хлор. 5(2 хлорфенил) . 3-дигидро. 2 Н 1,4бензодиазепин - 2 он.Аморфная пею, структурч определяли посредством ИК - и УФ-спектра и спектра ЯМРПолучают из 7 . хлор - 5. (2. хлорфенил) - 1,3". дигидро -...

Номер патента: 533333

Опубликовано: 25.10.1976

Авторы: Герд, Зигфрид, Иоганнес, Клаус-Рейнгольд

МПК: C07C 213/00, C07C 215/50

Метки: бензиламинов, солей

...1-она в смеси иэ 30 мл грег;буганола и 5 мл 2 н,раствора едкого натра в тегениочас кипятят с обратным холодильником. ;месь охлаждают, добавляют сначала 30 мл 1 н, соляной кислоты и затем избыточный раствор кислого карбоната натрия, Спирт ртгоняюг в вакууме и водную фазу два раз кстрагируют смесью из тетрагидрофуранапростого, эфира (1: 1 ). Органический эк тракт сушат сульфатом магния и в вакууе сгущают до небольшого обьема. В горю ем.сосгоянии смешивают с петролейнымиром до помутнения и на холоде выкрис пеллиэовывают указанный продукт, которыйо плавится при 191-193 С, т,пл. гидрохлори. ла 212-218 С (разложение),П р и м е р, 2 3,5 Йибром-окси- - И -(транс 4-оксициклогексил)бензиламин2 г 6,8-дибром,4-дигидро-З граног...

Номер патента: 532338

Опубликовано: 15.10.1976

Авторы: Герд, Зигфрид, Иогеннес, Клаус-Рейнгольд

МПК: C07C 213/08, C07C 215/50

Метки: бензиламина, производных

...в вакууме. Остаток растворяют в этаноле и после добавления соляной кислоты в этаноле гидрохлорид кристаллизуется. Т. пл. 193 - 194 С (разложение),П р и м е р 4, Х-Этил-Х-циклогексил,5-дибром-оксибензиламин.1,2 г 2-Ацетокси-Х-ацетил-Х-циклогексил,5-дпбромбеизиламииа в течение 1 ч кипятят с 0,5 алюмогидрида лития в 100 мл абсолютного тетрагидрофураиа; избыточный алюмогидрид лития разлагают путем осторожного добавления воды. Образовавшийся осадок отсасывают и промывают тетрагпдрофураном. Объединенные водосодержащие растворы тетрагидрофурана сгущают, оставшийся водный остаток экстр агируют хлороформом. Хлороформиый раствор сушат над сульфатом натрия и сгущают. Полученное таким образом масло растворяют в этаноле и после добавления соляной...

Номер патента: 530638

Опубликовано: 30.09.1976

Авторы: Герд, Зигфрид, Йоганнес, Клаус-Рейнгольд

МПК: C07C 87/28

Метки: бензиламинов

...м е р 40. 3,5-дибром-окси-й-метил -морфапицокарбанилметипаензилаамин. Точка гп 1 Ввления гидрохларида 196201 С.ПО 11 уча 1 ОГ из а 5-д 11 бром= 2=оксибензилбромида и саркозинморфолида аналогично примеру 36:П р и 1. е р 41. 3,5-дибром-окси-Д-;1 е, 1 я 1-. -.арфолинокарбонилметилбензиламин,О.ка .и;-впения г 11 драхлорида 214218 С,Получа; т пз 3,5-д 11 брам-оксибензилбро-,мида и са; каз.:.Морфолида аналогично примеРуП р 11 х 1 е;. 2. Ь =этил- М -ццклогексил- , 5:-д 11 бр.:М-оксибензипамин.6 Г (3.,5-дибром-оксибензи 11)-эфира уксусной кислоты и 7 Г Г 1 -эт 1 с 111 циклагексил.аамина в те 1 ен 1 е 1 час нагревают до 140 С,Продукт реакции размешивают с 2 н. солянойкислотой и гростым эфиром, причем выкристаллизовьгвается гидрохларид М -этил- Ч...

Номер патента: 524513

Опубликовано: 05.08.1976

Авторы: Герд, Зигфрид, Иоганнес, Клаус-Рейнгольд

МПК: A61K 31/137, C07C 213/02, C07C 215/50 ...

Метки: бензиламинов, солей

...и т.пл. транс-изомера 159-160ои 186-189 С (разл.) соответственно.П р и м е р 9. Гидрохлорид 3,5-ди Обром-окси- Й - (транс-оксициклогекосил)-бензиламина, т.пл, 212-218 С (разл.),получают из 3,5-дибром-оксибензиламина, 4-оксициклогексанона и боргидрида натрия аналогично примеру 8. 1 бП р и м е р 10, Гидрохлориды 3,5-дибром-окси- Й -(цис-оксициклогексил)- о-бензиламина, т,пл, 216-218 С (разл.), и3, 5-дибром-окси- И - (транс-оксицикологексил)-бензиламина, т пл. 215-215,5 С 20иламина, 3-оксициклогексанона и боргидриданатрия, как в примере 8.П р и м е р 11. 3,5-Дибром- М - (диокси-трет-бутил ).-2-оксибензиламин.7,3 г Й -(3,5-дибром-оксибензилиден ) -диокс и-трет-бутиламина перемешивают2 час с 1 г боргидрида натрия в 200 млэтанола,...

Номер патента: 520034

Опубликовано: 30.06.1976

Авторы: Гельмут, Герд, Иоганнес, Клаус-Рейнгольд

МПК: C07C 87/28

Метки: бензиламина, производных, солей

...с амином общей формулы П, Р преимущественно означает амине-, метиламино-, диметиламино-, диэтиламино-, дипропиламино-, метилэтиламиногруппу или триметиламмониевую, триэтиламмониевую, метилдиэтиламмониевую или пиридиниевую группу, Таким образом 26 означает такие радикалы, кого- р рые способствуют промежуточному образованию бензилкатиона и исходного соединения общей формулы 111 . Взаимодействие осущеотвпяют предпочтительно в избытке примененного амина общей формулы Ш, в случае 55 необходимости в присутствии каталитического количества кислоты, такой как сопяная или серная кислота, в присутствии сопи металла или йода при температурах между 0 и 180 С, предпочтительно между 100 и 60о 4о160 С, Выход целевого продукта до 84,5%,Подученные...

Номер патента: 519123

Опубликовано: 25.06.1976

Авторы: Герд, Зигфрид, Иоганнес, Клаус-Рейнгольд

МПК: A61K 31/137, C07C 213/08, C07C 215/50 ...

Метки: бензиламинов, солей

...2 получения бен или их солей соединение об з илами заклю щей фо 30 а 1) ОН и 1 имею де,Нения;1 -в азанные зна 1-4 атомами одород или алк углерода, или имеет указанные длязн чения, за исключением разветвленных алкилов с 3-5 атомами углерода,4алкилируют соединением общей формулы 3 где К - разветвленный алкил с 3-5 ато 4И мами углерода, циклогексил или имеет ука- занные для К значения; - галоген или сульфо имодействие целесообр Ф В лрадик азно проводитьетанол, диоксан 5 орителе, таком етилформамид о юс 150 С, пр е кипения примаст как м ри тем ператуельно дпочтеняемотвляют го растакжеьиной вание осуще в присутстви мура ми углерода;целое числоА и В - водородгруппу ( Р - С или дим 20- пл ператур Метилир дегидом ре минус при темворителя....

Номер патента: 517249

Опубликовано: 05.06.1976

Авторы: Герд, Зигфрид, Иоганнес, Клаус-Рейнгольд

МПК: C07C 87/28

Метки: бензиламинов, солей

...винная ици малев"новая е5 П р и м е р 1 и ффЭтизьв И е 46 пшогееевсип 3,5-дибровоксибензиламин.1,3 г 2-бензоилокси,5-дибромбевзв;лового спирта и 1,3 г И -этилциелогексипамива нагревают 1 час до 140 оС. Продукт реакции размешивают с 2 н, солянойкислотой и простым эфиром. При этом вь- кристалиизовывается гидрохлорид Ф -етой, И -Этил- Й -циклогексил,5-дибромФ-оксибензиламин т.пл. гидрохлорида180 181 С (раэл,)3 из 4 ацетокси 3,5-еибромбензиловогоспирта и М -етил,циклогексвламина;3,5 ибром-Ф-окси- К- (цисоксициклогекснл)-бенэиламин т.пл., гидр охп орида 215215,5 оС (раэл.)3 из 4-ацетокси,5-дибромбенэилового спирта и цис 3-аминоциклогексанола.П р и м е р 2. 3,5-йибром-,К-( диок-си-трет.-бугил)-2-оксибензиламин.0,9 г...

Номер патента: 517248

Опубликовано: 05.06.1976

Авторы: Герд, Зигфрид, Иоганнес, Клаус-Рейнгольд

МПК: A61K 31/137, C07C 213/02, C07C 215/50 ...

Метки: бензиламинов, солей

...логекснл-оксибензиламина13 г 8-этнлцнклогекснламнна н 3 г параформальдегнда растворяют прн нагревании в 100 мл этанола, затем охлаждают, добавляют 13 г 2-хлорфенола н выдерживают 1,5. час прн комнатной температуре, после чего кипятят 3 час с обраъным холодильником. Далее раствор упарнвают н остаток очищают хроматографией на колонне с снлнкагелем в уксусном афн ре. Основание растворяют в абсолютном атаноле н подкнсляют соляной кислотой в атаноле. Кристаллы гидрохлорида М -этнл- -3-хлор- Н-циклогексил-окснбензиламнна образуются прн добавлении уксусного эфира; т.пл. их 177-178 оС ( с разл.).Аналогично примеру 2 получают:М -атил-бром- В-циклогекснл-оксибензиламин т, пл. гидрохлорида 185-о л190 Сс разл.)3 из 2-бромфеиола,...

Номер патента: 515443

Опубликовано: 25.05.1976

Авторы: Герд, Зигфрид, Иоганнес, Клаус-Рейнгольд

МПК: C07C 87/28

Метки: бензиламинов

...мл хлороформа. Объединенный раствор их хлороформа промывают водой, сушат над сульфатомнатрия и в вакууме сгущают досуха. Маслянистыйостаток растворяют в небольшом количестве абсолютного этанола, После добавления соляной кисло.ты в эфире до получения кислой реакции вы.пеляются бесцветные кристаллы.идрохлорид от.сасывают и два раза перекристаллизовывают изизопропана, т,пл. 169-171 С.П р и м е р 15, й - этил; й - цнклогексил 3,5дихлор - 2 - оксибензиламина.3,1 г й . этил . й - циклогексил - 2 .оксибензиламинй растворяют в 100 мл абсолютноготетрагидрофурана и 4 мл пиридина, Раствор охлаждают до -5 С, При этой температуре, сильно размешивая, порциями добавляют 7,2 г дихлористого1 О йодбензола и в течение 2 час размешивают...

Номер патента: 514564

Опубликовано: 15.05.1976

Авторы: Герд, Зигфрид, Иоганнес, Клаус-Рейнгольд

МПК: C07C 87/28

Метки: бензиламинов

...такие полоты, а нагсэи)сер,:ол я с 2 я, ф 0 с с) о р и 2 я, о р О зи с т О 3 О л о р 0 л. 2 я, с е р .:сая, молочная, вцн;сая цлц маленовая.П р и м е р 1. 3,5- лссбром.оси-Х-/транс 4-с сццисс)ОГОсц;) -бецзил асии0,9 г 6,8-лцбром-метил-,3-бсцзлиоксача1,0 г транс-2)сицоцилогесссаиола В течение 17 ч нагревают ло 140 С. Рсакц)сонссый продукт затем кипятят со 100 4 ял разбазле)сцэй соляной ислоты. Раствор обраоатызаю) 2 ТЦЗ)СРОВ 2 с)сЫМ УГЛЕМ И В ЗаММ)сс СГМЦ,2)о примерно ло 5 )с,. Прц этом зьскрцсталлизовывается гидроклорил 3,5-дцбром- окс)с-Х- (транс-оксицссклогекссс,) -Оензиламц)са. Отса.сывают, промывают водой ц ацетоном и при 80 С сушат в вакууме. Т. пл, 212 - 218 С (разложение).П р и м е р 2....