Способ получения замещенной бензолсульфонилмочевины

вопд, предпочтительно хлор, подвергают гидролизу.Гидролиз целесообразно проводить в щелочных средах. Однако простые и сложныеэфиры бензолсульфонилизомочевин могут гидролизоваться с хорошим выходом и в кислыхсредах.Для образования солей могут применяться, например, гидроокиси щелочных металлов, карбонаты и бикарбонаты щелочных ищелочноземельных металлов.Пример 1,а) 74 г 4-1 Р- (2-метокси-хлорбензамидо)этил-бензолсульфамида растворяют в 350 млдиметилформамида. Затем при перемешивании добавляют 23 г сероуглерода, прикапывают 34 г КОН в 50 мл воды и перемешивают в течение 3 час при комнатной температуре. Полученный раствор выливают в 4 л этилового спирта, Получают 60 г калиевой солиХ-,14-1 Р- (2-метокси-хлор бензам идо-этил)бензолсульфонил-иминодитиоу гольной кислоты, которые промывают этиловым спиртом исушат.б) 36 г калиевой соли К-(р-(2-метокси 5-хлорбензамидо-этил) - бензолсульфонилпминодитиоугольной кислоты растворяют в60 мл 1 н, КаОН и добавляют 12,6 диметилсульфата (происходит разогревание реакционной смеси). Через 30 мин отделяют выпавший маслообразный продукт, который кристаллизуется при промывании водой. Послеперекристаллизации из разбавленного метилового спирта получают 30 г диметиловогоэфира М-,14- ф(2-метокси-хлорбензамидоэтил) -бензолсульфонил -имилодитиоугольнойкислоты с т. пл. 94 - 96 С.в) 4,73 г сложного эфира, полученного попримеру 1 б, растворяют в 100 мл диоксана,прибавляют в 1 г Л-циклогексениламина инагревают в течение 1,5 час. Затем реакционную смесь выливают в воду, подкисляют разбавленной НС 1 и получают маслообразныйметиловый эфир К- ф- (2-метокси-хлорбензамидо-этил) - бенэолсульфонил - М-Лциклогексенилизотиомочевины.г) Полученный по примеру 1 в эфир растворяют в диоксане, прибавляют 2 н. ХаОН, нагревают 1 час, выливают в воду и подкисляют СНЗСООН. Получают К-(Д-(2-метокси 5-хлорбензамидо -этил) - бензолсульфонилХ-Л-циклогексенилмочевину с т. пл. 168 -169 С (метанол).Пример 2.а) 4,9 г 1-(Л-циклогексенил) -парабановойкислоты и 2,5 г триэтиламина растворяют в200 мл бензола, прибавляют 8,9 г 4-Д-(2-метокси-хлорбензамидо) -этил - бензолсульфохлорида и нагревают в течение 3 час. Отделяют образовавшийся солянокислый триэтиламин, охлаждают фильтрат и добавляют петролейный эфир. Выпавший осадок дваждыперекристаллизовывают из смеси метанолдиметилформамид и получают Щ 4-ф-(2-метокси-хлорбензамидо-этил) -бензолсульфо 475766 4шгл-Л-цпклогсксенилпарабановую кислоту.б) 0,5 г продукта, полученного по примеру 2 а, нагревают 45 мин с 5 мл диоксана и 10 мл 1 н. КаОН. Затем добавляют воду, подкисляют разбавленной НС 1, и полученный осадок перекристаллизовывают из метанола. Получают Щ-1 р- (-2-метокси-хлорбензамидо-этил) - бензолсульфонил-Х-Л-циклогексенилмочевину с т. пл. 168 в 1 С.Пример 3. 0,52 г Ы-(-(2-метокси- хлорбензамидо -этил) -бензолсульфонил-Х- Л-циклогексенилтиомочевины растворяют в 50 мл метанола, добавляют при перемешивапии 0,22 г окиси ртути, небольшое количество К 2 СОз и нагревают 3 час при температуре 50 - 55 С, Отделяют образовавшийся сульфид ртути, упаривают фильтрат и получают метиловый эфир Х- ф-(2-метокси-хлорбензамидо-этил) - бензолсульфонил-Л-циклогексенилизомочевины, который растворяют в концентрированной НС 1 и нагревают в течение нескольких минут.Полученный осадок перекристаллизовывают пз метанола и получают М-ф-(2-метокси- хлорбензамидо - этил) - бензолсульфопил-Х-Л-циклогексенилмочевину с т. пл.166 - -168 С,Предмет изобретенияСпособ получения замещенной бензолсульфонилмочевины общей формулы Х- СО - ЪН-СН, - СН, -- ЧО., - ЪН - СО - ЪН35 плп ее соли,где Х - представляет собой 7.илиой 4,0 55 Х - С=Я - СН - СН,50, - МН - Сп ХИ. или их производные с парабановой кислотойили соединения общей формулы- С 1 СН/80 - 14 Н. - С=Ч Ч 65 где Х имеет вышеуказанное значение,в которых й, К - алкил с С 1 - С 4,2 - галоид, алкил или алко ксил с С 1 С 4Х - галоид или алкил сС, - С 4, отличающийся тем, что соответственно замещенный простой или сложный эфир бензолсульфонилизомочевины, или простой эфир 50 бензолсульфонилизотиомочевины, или амидины бензолсульфонилгалоидмуравьиной кислоты, или бензолсульфонилпарабановую кислоту, или соединения общей формулы475766 5 ОВ бой бой Составитель Г, Смирнова Редактор Н, Спиридонова Техред Т. Миронова Корректор Л. КотоваЗаказ 1608 Изд.1752 Тираж 529 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5МОТ, Загорский филиал Ъо-низкомолекулярный алкил, 5 - низкомолекулярный алкил цлц галоил, предпочтительно хлор,подвергают гидролизу и целевой продукт выделяют или переводят в соль известным приемом. Приоритет по признакам02.08.68 по признаку: Х представляет согле К - метил, 7. -. галоцд цлц метил. 01.08.69 по признаку: Х представляет со. 1 О где К - алкил с С 2 - С 4 илц метил, если 2 не обозначает галоида или метила в 5-положении, Х - галоид, алкил или алкоксил с С, - С 4, К - алкил с С 1 - С 4 Г - галоид илц алкцл с С 1 - С.