C07C 127/16 — C07C 127/16

Номер патента: 437277

Опубликовано: 25.07.1974

Авторы: Аумюллер, Вайер, Вебер, Мут

МПК: C07C 127/16

Метки: бензосульфонилмочевины, замещенной

...с оксимочевинами, у которых КН-группа замещена К, где К имеет указанные значения,Реакцию между сульфиновыми кислотами или хлоридами сульфиновых кислот и гидроксилмочевиной целесообразно проводить в индифферентных растворителях, если же сульфиновые кислоты или их щелочные соли применяют в качестве исходных веществ, то в этом случае необходимо использовать кислые конденсирующие средства, например хлористый тионил, полифосфорные кислоты, безводную фосфорную кислоту или же серную кислоту,Полученные соединения могут быть переведены в их соли путем обработки щелочными средствами, такими как гидроокиси щелочных или щелочноземельных металлов, карбонаты или бикарбонаты указанных металлов.П р и м е р. К-(4- Р- (2-Метокси - 5 - хлорбензамидо)...

Номер патента: 439969

Опубликовано: 15.08.1974

Авторы: Аумюллер, Вайер, Вебер, Мут

МПК: C07C 127/16

Метки: бензолсульфонилмочевины, замещенной

...продукт кристаллизуют из разбавленного метилового спирта и получают 30 г диметилового эфира И-(бета-(2-метокси-хлорбензамидо) -этил) -бензолсульфонил -имино-дитиоугольной кислоты, т. пл. 94 - 96 С.30 В. Простой метиловый эфир М- (бета-(2- метоксн-хлорбензамндо)- этил)-бензолсульфонил- М- циклопентил нзотиомочеви.ны,4,73 г сложного эфира, полученного в соот 35 ветствин с методикой по п. Б, растворяют в100 ял диоксана, прибавляют 0,85 г циклопентиламина н нагревают в течение 1 час 30 минна паровой бане.Затем реакционную смесь выливают в воду,40 после чего подкисляют соляной кислотой и получают в виде масла простой метиловый эфиризотпомочевины.Г. Х-(бета-метокси- хлорбензамидо)-этил)-бензолсульфонил 1-И-цпклопентпл 45...

Номер патента: 441705

Опубликовано: 30.08.1974

Авторы: Аумюллер, Вайер, Вебер, Мут

МПК: C07C 127/16

Метки: 2-метокси-5-хлорбензамидо-этил, »4—, бензолсульфонил, циклопентилмочевины

...которая в свободном виде или в форме соли обладает биологически активными свойствами.Известен способ получения бензолсульфонилмочевин взаимодействием производных бензолсульфонилмочевин, таких как изоционаты, эфиры карбаминовои или тиокарбаминовой кислот, семикарбазиды, семнкарбазоны или 6 ензолсульфонилмочевины с соответствующими замешенными аминами. Предложенный способ основан на извест ной химической реакции. Однако ее использо ванне для синтеза соединения формулы чение 3 часов, Реакционную смесь смеши вают с раствором 9,7 г 4(2-метоксихлорбензамидо) -этил-бензолсульфохлорида в 100 мл абсолютированного бензола и перемешивают в течение 3 час при 80 С. После охлаждения реакционной смеси до комнатной 15 температуры бензольную фазу...

Номер патента: 448641

Опубликовано: 30.10.1974

Авторы: Аумюллер, Вайер, Вебер, Мут, Шмидт

МПК: C07C 127/16

Метки: бензолсульфонилмочевины

...бромбензамидо) - этил - бензолсульфамида (т, пл, 223 в 2 С) М-(4-р-(2-метокси-бромбензамидо)-этил-бензолсульфонил)-К - циклогептилмочевину с т. пл. 150 С (из метанола и воды), из 4-р-(2,5-диметоксибензамидо)- этил-бензолсульфамида (т. пл. 169 С) К-(4- р-(2,5-диметоксибензамидо) - этил - бензолсульфонил)-И - циклогептилмочевину с т. пл, 101 С (из метанола и воды), из 4-р-(2-аллилокси- хлорбензамидо)-этил - бензолсульфамида (т. тек, 183 С) И-(4-р-(2-аллилокси- хлорбензамидо)-этил - бензолсульфонил)-К- циклогептилмочевину с т. пл, 151 С (из метанола и воды), из 4-р-(2-этокси-хлорбензамидо)-этил-бензолсульфамида (т, пл. 174 С) К-(4-р-(2 - этокси- хлорбензамидо)- этил- бензолсульфонил 1-К - циклогептилмочевину с т. пл, 140 С (из...

Номер патента: 451238

Опубликовано: 25.11.1974

Авторы: Аумюллер, Вебер, Вейер, Мут, Хеердт

МПК: C07C 127/16

Метки: ациламиноалкилбензолсульфомочевин

...водный аммиачный раствор подкисляют. Получают осадок - М-р- (2- метокси - 5 - хлорбензамидо) этилбензолсульфо 1-И - (4 - метилциклогексил) -мочевину. После перекристаллизации из метанола вещество плавится при 189 в 1 С.П р и м е р 2, Х-Р-(2-Метокси-хлорбензамидо)этилбензолсульфо-Х-бутилмочевина.10,6 г 4-р-(2 - метокси - 5 - хлорбензамидо) этил бензолсульфиновой кислоты и 5,3 г К-бутил-К-оксимочевины суспендируют в 80 мл петролейного эфира. В течение 15 мин прикапывают раствор 4,7 г хлористого тионила в 30 мл петролейного эфира и, наконец, смесь в течение 2 час нагревают до кипения. После охлаждения петролейный эфир сливают и остаток экстрагируют 0,5/,-ным аммиаком. После подкисления аммиачного раствора и перекристаллизации из метанола...

Номер патента: 452094

Опубликовано: 30.11.1974

Авторы: Амброджи, Логеманн, Паренти, Томмасини

МПК: C07C 127/16

Метки: бензолсульфонилмочевины, замещенных

...-метилпиразин-карбоксамид/-этил -бензолсульфонил/ метилуретена (т. пл. 192 С) растворяют в 70 мл метанола и добавляют 1,3 г 1-амико-метилпиперидина (1,3 г). Метанол отгоняют при пониженном давлении, остаток нагревают при 120 оС в течение 30 мин. После перекристаллизации из метанола получают 2,2 г Я+метилпипе риднн-(Я )4- т(з-(5-метилпиразин 2-карбоксимид) этил/ бензолсулы(юлил)-мо чевины, т. пл. 180-183 С. па, изоциановая группа, остаток уретана илн мочевины,подвергают взаимсдействию с Р 1 -замешенными амином, мочевиной или сложнымэфиром нминокарбаминовой кислоты с после дующим выделением целевого продукта известными приемами.При мер 1. 7,6 г метил ь( -т 4-ь-( 5-метилпиразин-ил-карбоксамид )- -этила -бензолсульфокил, -карбамата (т....

Номер патента: 458979

Опубликовано: 30.01.1975

Авторы: Вальтер, Карл, Руди, Хельмут

МПК: C07C 127/16

Метки: бензолсульфонилмочевины, замещенной

...ниэкомолекулярная ацилоксигруппа, -С М в , М 02 ,Я - водороц, галоиц, ниэкомолекулярный алкил, адкоксид, алкоксиалкоксил илиацилоксил, гицроксил;Х б - нафтрльный радикал, который может быть замешен однократно или двукраъ.ко галокдом, низкомолекулярным алкилом,ниэкомодекулярным адкоксидом или гидроксилом, тетрагидронвфтильный или инцанильМный радикал, тиофенильный радикал, которыйможет быть замешен, однократно иди двукратно ниэкомолекулярным адкилом, фениладк илом, алкоксидом, алкоксиалкоксилом,адкеноксыдом, фенилалкоксилом, аридомкдк гадоидом; тетрвметиленовый идитраметвдентиеа. ловый радикал;У метиленовая или полиметиленоваягруппа, содержащая 2-3 углероцных атоПолучаемые новые замешенные мочевины обладают лучшими биологически...

Номер патента: 460621

Опубликовано: 15.02.1975

Авторы: Вальтер, Карл, Руди, Феликс, Хельмут

МПК: C07C 127/16

Метки: бензолсульфонилмочевины

...в ацетоне в присутствии карбоната калия при перемешивании разбавляют 10 мл 2 н, КаОН и 5 мл диоксана. После добавления 5 мл 35-ной перекиси водорода нагревают в течение 20 мин на водяной бане, после охлаждения подкисляют.В результате получают кристаллический осадок, который отсасывают, растворяют в 1-ном аммиаке и после фильтрации при подкислении опять выделяют. Полученная таким путем сырая М- (Р-метокси-хлорбензамидо) -этил) - бензолсульфонил -М- (2,5- эндометиленциклогексил) -мочевина после перекристаллизации из метанола имеет т. пл.186 в 1 С,Прим ер 2, 3 г И-(Р-(2-метокси- хлорбензамидо) - этил) - бензолсульфонил - И- (2,5-эндометиленциклогексил) - тиомочевины растворяют в 250 мл сухого тетрагидрофурана. В раствор при комнатной...

Номер патента: 460622

Опубликовано: 15.02.1975

Авторы: Вальтер, Карл, Руди, Хельмут

МПК: C07C 127/16

Метки: бензолсульфонилмочевины, замещенной

...пр. Сапунова, 2 б) тиофенил, замещенный однократно или двукратно низшим алкилом,алкокси, алкоксиалкокси, фенилалкоксигрулпой, галоидом; У -- СН-СН -- СН - СН - , -СН -СН 1СН СН; где Вь Х имеют вышеуказанные значения.Полученные соединения могут быть переведены в их соли действием щелочных агентов, например гидроокисей щелочных и щелочноземельных металлов, карбонатов или бикарбонатов этих металлов,В примере описано получение новой заме- щенной бензолсульфонилмочевины.П 1 р и м е р. К-(р-(2 - Метокси - 5-хлорбензамидо) -этил) -бензолсульфонил 1 - И- (3- метилциклопентил) -мочевина.2,5 г М- ф-(2-Метокси - 5-хлорбензамидо)-этил)- бензолсульфонил-Ы - (3-метил- циклопентен-ил)-мочевины (т. пл. 159 - 161 С, полученной из...

Номер патента: 461493

Опубликовано: 25.02.1975

Авторы: Вальтер, Карл, Руди, Хельмут

МПК: C07C 127/16

Метки: бензолсульфонилмочевины, замещенной

...алкил всегда являетсяалкилом с 1 - 4 атомами углерода в линейнойили разветвленной цепи.15 В применяемых исходных соединениях ос.таток где К, У имеют значения, указанные в формуле 1, подвергают ацилированию, например, 20 галоидангидридом тиобензойной кислоты фор- мулы Ог1СгОСН ССЯ"ОСН,й 7) 2 Н 50гОСН 5- 1)9 5 С 8 С 8 Предложенный способ основан на известном химическом методе. Однако использование в качестве исходных соединений других производных мочевин, содержащих другие заместители, указанные в формуле 1, и галоидангидридэ соответственно замещенной тиобензойной кислоты позволяет получить новые биологически активные соединения с лучшими свойствами.Сущность предложенного способа состоит в том, что соответственно замещенную...

Номер патента: 465783

Опубликовано: 30.03.1975

Авторы: Вальтер, Карл, Руди, Хельмут

МПК: C07C 127/16

Метки: бензолсульфонилмочевины

...литературе известен способ получения бснзолсульфокислот путем окисления бензолсульфицовых кислот известными окислителями, такими, как пермацганат калия в инертцых растворителях.Предложенный способ заключается в том, что соответственно замешенную бепзолсульфинил- или бецзолсульфецилмочевину окисляют известными окислителями, такими как перманганат калия в инертном растворителе.Предложеццый способ позволяет получить новую бензолсульфоцилмочевппу, обладающую ценными свойствами.Пример, Х-3- (2-метокси-хлорбецзамидо) -этил -бензолсульфоцил 1 -Х-(4,4- -диметилциклогексил)-мочевица.А, 3,4 г 4,4-диметилциклогексилмочевипы растворяют в 30 мл пиридипа. Прц добавлс. ции 4- ( - (2-метокси -хлорбензамидо)- -этил-бецзолсульфинилхлорида. Получен из...

Номер патента: 468402

Опубликовано: 25.04.1975

Авторы: Вальтер, Карл, Руди, Феликс, Хельмут

МПК: C07C 127/16

Метки: бензолсульфонилмочевины, замещенной

Номер патента: 468403

Опубликовано: 25.04.1975

Авторы: Вальтер, Карл, Руди, Хельмут

МПК: C07C 127/16

Метки: бензолсульфонилмочевины

...плавится при 178-179 С.Предмет изобретения 5Способ получения бензолсульфонипмоче-вины обшей формулыХ- СО-Х - У - ЛР-ЬО- %1 - СО - ЪН - В103где ЛЙ- феьгипен,- иизкомолекулярный анкил, низкоемолекулярный фенилалкил или преимущественно водород;- циклогексил, двузамешенный ме 1тильной и алкоксигруппой с 1-2 атомамиуглерода, хлорциклогексил, спиро (5,5)ундецил-(3) формулы зкзо-трицикло (3, 2,1,02 С ) октан Форллулы,где )е У, АР и Ь, имеют указанныезначения,подвергают ацилированию, например,галоидангидридом соответственно замешенной кислоты и целевой продукт выделякт известными приемами или переводятв соль путем обработки шелочньгми средствами.диметил- или 4,4-диэтилцикгогексил, 4 метилцикиогексенил;Х - феиил, имеющий в качестве...

Номер патента: 473359

Опубликовано: 05.06.1975

Авторы: Вальтер, Карл, Руди, Феликс, Хельмут

МПК: C07C 127/16

Метки: бензолсульфонилмочевины

...цсрсмсццвдцпц ", тс и)( цс - . г ло 50- 60 С, )ильтруют, сгут 3 От, 1:,ристс 1,-и;10 Из рдзбдс(еицого мстлцос 1 ц цос,. чают ,;Гюстоц (метлозый эфир М -4- р - (2- мст(;кси -5 - хлорбецздмило) - этц,- бсБолсу:ьфоцил ) - (х- (2) - 3 Домстц;Бцц 1:ОГск сил) - цзо.Опсинь, т, цл. 118- -)20 С. О, г полученного эфт)д, " ( лцоксдцд ц0 ,7 коссцстс)ироялцОй СР 5 ц гц кц( О Г, идг)СЛют 20 )гия цд цдроюй бдцс (с: (лцВаОт Б ВОЛУ, ОтСаСЫВакт ОСЛ (ОК, К(с КПЦстл;1;1 и:30 ыВ 310 т сГО из ) 1 збл БГ с 1;(О 0 э с диоля и Вылсляют цслсБОЙ .ро;укГ, 1, 1 Г.186188" С. 1.(елеой продукт Образу(тся тдкк .ЦаГРСБЯЦЦ ЦОЛССЕЦЦОГО ЦПОс ГОГО МС(;Ло 3( эфира Б течение 1 сгс)с с 2 и. едким цдтр(м ца Паровой бане,Пример 2. Х -4 -- (2- Четок и- хлО)ОсцзямцО) - этц; 1 -...

Номер патента: 475766

Опубликовано: 30.06.1975

Авторы: Вальтер, Карл, Руди, Феликс, Хельмут

МПК: C07C 127/16

Метки: бензолсульфонилмочевины, замещенной

...и нагревают в течение 3 час. Отделяют образовавшийся солянокислый триэтиламин, охлаждают фильтрат и добавляют петролейный эфир. Выпавший осадок дваждыперекристаллизовывают из смеси метанолдиметилформамид и получают Щ 4-ф-(2-метокси-хлорбензамидо-этил) -бензолсульфо 475766 4шгл-Л-цпклогсксенилпарабановую кислоту.б) 0,5 г продукта, полученного по примеру 2 а, нагревают 45 мин с 5 мл диоксана и 10 мл 1 н. КаОН. Затем добавляют воду, подкисляют разбавленной НС 1, и полученный осадок перекристаллизовывают из метанола. Получают Щ-1 р- (-2-метокси-хлорбензамидо-этил) - бензолсульфонил-Х-Л-циклогексенилмочевину с т. пл. 168 в 1 С.Пример 3. 0,52 г Ы-(-(2-метокси- хлорбензамидо -этил) -бензолсульфонил-Х- Л-циклогексенилтиомочевины...

Номер патента: 486507

Опубликовано: 30.09.1975

Авторы: Вальтер, Карл, Руди, Хельмут

МПК: C07C 127/16

Метки: бензолсульфонилмочевины

...-Ы-ацетилмочевины (темпе 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 ратура плавления вышеуказанного соединения составляет 208"С, 1 с .разл.) и 0,43 г циклопентиламина. При этом в результате нагревания образуется циклопентиламиновая соль Х- ф-(2-метокси-хлорбензамидо)- этил)- -бензолсульфонил -М-ацетилмочевины. Полученную соль нагревают в течение 45 мин в колбе Эрленмейера на масляной бане при температуре 150 С, Через несколько минут после начала нагревания соль плавится с образованием прозрачного расплава. Расплав оставляют охлаждаться, реакционную массу обрабатывают 0,5%-ным водным раствором аммиака при нагревании: на паровой бане. После этого фильтруют и затем фильтрат подкисляют. Образовавшийся в результате подкисления кристаллический...

Номер патента: 486508

Опубликовано: 30.09.1975

Автор: Дуглас

МПК: C07C 127/16

Метки: гуанидинофенилмочевины, замещенных

...температуре в течение 7 дней, раствор отфильтровывают, промывают кипящим этанолом, твердый остаток и объединенные фильтраты выпаривают досуха. Остаток растворяют в 5 мл этанола и добавляют насыщенный эфирный раствор соляной кислоты (3 мл), а затем вводят 150 мл сухого эфира. Высадившееся белое твердое вещество отфильтровывают, промывают сухим эфиром и затем холодным изопропиловым спиртом и сушат под вакуумом. Получают 1- (3-изобутилгуанидино) -3- (3-п-хлорфенилуреидо) .бензол с т. пл. 212 С.П р и м е р 2. 1- (3-изопропнлтиомочевино)- -3- (3-п-хлорфенилмочевино) -бензол (1,5 г) растворяют в 100 мл этанола, насыщенного газообразным аммиаком, и перемешивают раствор в течение 24 час при комнатной температуре в присутствии желтой окиси...

Номер патента: 495833

Опубликовано: 15.12.1975

Авторы: Йюрг, Луциус

МПК: C07C 127/16

Метки: замещенных, карбамида

...эфира дцмстцлолмо Св:1 ны копзенспруют в ва 1( ме пр 11 90- - 130 С ц 20 мм рт. ст. в притствццГ лед 51 нои 5 1(сусной 1(пслоты с 60 Г1 Олиэт 11 лецглцколя средного молекулярного ве;а 600. В целом улавливают 1.6 г дистилляте (вода и не 1)ольИое колцчестго уксусной 10 кцслоты 1. Прибавлением 2,6 г трцэтаноламина конденсат з,оводят до нейтрального со:гон:1 цл, затем оклаждают, получают жидко эк:,1 й продукт, растворимыи в воде с легкимсильным ценообразованием.15 11 цс 11 закраснь 1 нектар эОГО продукта пригоден в табл. 3. 55 Б. Псн 1:бц 1,1 й прозукт получают, если конде 1 С 1;р ют простой моно алканоловый эфир 1 цмет:1 лолмоев;1 цы с 30 г полцэтиленглпколя . Ос.него мс)лев лярного веса 300.11 р:1 мер 4. с 0 г (0,26 моля) простого...

Номер патента: 496268

Опубликовано: 25.12.1975

Авторы: Клаус, Рудольф, Эрнст

МПК: C07C 127/16

Метки: производных, урейдофеноксиалканоламина

...который после перекристаллиэации из изопропилового спирта плавится при 142-144 С.Применяемый в качестве исходного продукта 1- 14-(3-циклогексилуреидо)-фено; кси-гидрокси-( Я -бензил- Я -трет-бутиламино)-пропан получают следуюшим образом, Раствор, состоящий из 3,51 гЯ-(циклогексил--(В-оксифенил)-моче- вины, 3,75 г-бенэил--трет-бутил- - Я -(2-гидрокси-хлорпропил)-амина и 0,6 г гидроокси натрия в 150 мл этилового спирта кипятят в течение 22 час при наличии флегмы. После этого отгоняют растворитель, остаток промывают водой и без дальнейшей очистки подвергают дебенэилированию.1-4-(3-н-гексилуреидо )-фенокси- -гидрокси-изопропипаминопропан с т, пп.146 49 оС1-4-(3-иэопропипурвидо)-феноксфЗ- -иэопропипаминопропан с...