Способ получения 2-диизопропилтиофосфорилимино-3 фенилтиазолидин-4-она

24 ч1 Т и физичева Казан рмухамето"Пудовик отсодера а диэтил СССР,тримолекунных Явин,- 8, 2611. 974 УДАРСТВЕНКЦЙ КОМИТЕТ СССРДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙПИСАНИЕ ИЗ к двтоювмт сттдттвъств(71) Институт органическойкой химии им, А. Е, Арбузоского филиала АН СССР(56) М, П, Алимов и др, Азщие производные метиленамидфосФорной кислоты, Изв, АНсер, хим., 1969, 19-122,М, П. Алимов и др, 0 внулярной конденсации дизамещфосфорилированных имидомочИэв. АН СССР, сер, хим, 19Патент ФРГ В 2316185,кл. С 07 Р 9/24, опублнк.(54) СЛОСОВ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ДИИЗОПРОПИЛТИОФОСФОРИЛИИИНО-ФЕНИЛТИАЗОЛИДИН- -4-ОНА , (57) Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, в частности к получению 2"динзопропилтиофосфорилимино-фенилтиазолидин- -4-она (ИФТ), который моает найти применение в органическом синтезе, Цель - разработка доступного спосо" ба получения ИФТ. Получение его ведут из Я-фенил-Я -диизопропилтиофосфорилтиомочевики и 10-хлорацетилфенотиаэина в присутствии триэтиламина.при эквимольном .соотношении реаген- . тов в среде неполярного органического с 3 растворителя при комнатной темпера" туре, Способ позволяет получить ИЮ иэ доступных исходных реагентов с выходом 55-603 в мягких условиях.С1 136382Изобретениеотносится к химии ФосФорорганических соединений, а именно к новому способу получения 2-диизо" пропилтиофосфорилимино-Фенилтиаэо 5 лидин-она Формулы Таким образом, описываемый способ позволяет получать новое соединение формулы . простым и технологичным способом, из доступных исходных реагентов и с хорошим выходом 55-60%. 6 И 5 5 З - С=О( ы-с,но),Р-и=с я-сн, который может найти применение в качестве полупродукта в органическом.15 синтезе; дпя получения пестицидных и лекарственных препаратов, для создания композиционных материалов в шинной промышленности и в качестве присадки к смазочным маслам.Целью изобретения является разработка простого и доступного способа получения не описанного ранее сое динения ФормулыПр и м е р 1. Получение 2"диизо 25 пропилтиофосфорилимино-фенилтиазо лидин"4-она (Т).К раствору 4,54 г (0,014 моль) И-фенил-И "дииэопропилтиофосфорил" тиомочевины в 100 мл сухого бензолапри комнатной температуре добавляют раствор 3,77 г (0,014 моль) 10-хлорацетилфенотиазина в 50 мл бензола и к полученной смеси добавляют 2,76 г (0,027 моль) триэтиламина, Через сутки отфильтровывают реакционную смесь .35 от выпавшего осадка гидрохлорида триэтиламина и фентиазина, фильтра 1 упаривают в вакууме. Из кристалличес" кого остатка путем многократной пере" кристаллизациисначала из тетрахлор" метана, а затем из петролейного эфира (т, кип. 70-100 С) выделяют 2,8 г (55,0%) целевого соединения формулы Т т. пль 120 5 С.Найдено, %: С 47,99; Н 5,53; 4 Б И 7,36 Р 822,С Нь ИОВОРЯ ьВычислено, %: С 48,39; Н 5,65; И 7,53; Р 8, 33.П р и м е р 2. Получение соеди кения формулы , Смешивают растворы 6,64 г (0,02 моль) И"Фенил-И -диизопропилтиофосфорилтиомочевины в 50 мл сухого тетрахлорметана и 5,51 г (0,02 моль) 10-хлорацетилфенотиаэи на в 100 мл сухого тетрахлорметана и к полученной смеси добавляют 404 г (0,04 моль) триэтиламииа. Реакционную смесь выдерживают при комнатной 4 2температуре в течение 2 сут, послечего отфильтровывают выпавшие иэсмеси гидрохлорид триэтиламина ифенотиазин, Фильтрат упаривают в вакууме, из кристаллического остаткапутем многократной перекристаллиэации из петролейного эфира (т, кип,70-100 С) выделяют 4,5 г (60,0%)целевого соединения формулы Т,т. пл. 205 С.Найдено, %: С 4868 Н 586 фИ 7,38; Р 8,08; Я 17,42.211 ХВычислено, %; С 48,39; Н 5,65;И 753 Р 8,33, Б 1720,ИК-спектр имеет следующие полосы поглощения, 1см : 635 (Р=Б);900 (Р-И); 1000 (РОС); 1110, 11501160, 1180 (РОС Н -изо); 1600 (С И);1725, 1740 (С=О) 1490 1560 3090(2 Н СПЭЙС 0) ме с центром 446Тн 6,25 Гц (2 Н, ОСН); м. 6;6 (5 Н,СН). ЯИР Р (8 мд ) 61,При продолжительности выдержкиреакционной смеси более 48выход целевого продукта не увеличива",ется, При выдержке реакционной смеси менее 24 ч выход заметно падает.При использовании в качестве основания пиридина выход целевого продукта на 7-"10% меньше,Проведение реакции при температуре выше комнатной также приводит кснижению выхода целевого соединенияформулы . иэ-за осмоления реакционной массы. Формула изобретения Способ получения 2-диизопропилтиофосфорилимино-фенилтиаэолидин- -4-она Формулы С,Н 5113638244триэтиламина при эквимольном соотношении реагентов в среде иеполярного органического растворителя прикомнатной температуре,зяключяюяийся в том р что К фенил-И -диизопропилтиофосЬорилтиомочевину подвергают взаимодействию с 10 хлорацетилфенотиазином в присутствии Составитель Л, КарунинаРедактор Л. Герасимова Техред М.Дидьвс Корректор А. Тяско Заказ 4406 Тираж 348 ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 333035, Москва, )Х, Раушская наб., д, 4/5