Способ получения производных хиноксалин-1, 4-диоксида

-группа СС -С -ал1 4СОМНВметилфен огруппа;е Вугруппа или циСОВ кил ил где В й е я тем чт чающ ие обще лдин где В,иВ име дегидратируют вО ридине прй 70 С ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРпО делАм изОБРетений и ОтнРытии ОПИСАНИЕ(71) Эдьт Дьедьсерведьесети ДьИзобретение относится к способу получения новых производных хиноксалин,4-диоксида, которые обладают способностью увеличивать привес животных и могут найти применение в животноводстве,Цель изобретения - способ получения новых производных хиноксалин- -1,4-диоксида, которые обладают способностью увеличивать привес животных .П р и м е р 1, Смесь 13 г(0,05 моль) этилового эфира-(2-хиноксалинил,4-диоксид)-акриловойкислоты, 70 мл метанола и 7 млн, 5водного раствора гидроокиси натриянагревают в течение получаса при50 С. Реакционную смесь охлаждаюти выпавший в осадок продукт отфильтровывают. Получают 8,9 г метилового 20эфира -(2-хиноксалинил,4-диоксид)акриловой кислоты, Выход 73%. Т.пл.207-208 С,П р и м е р 2, 5,9 г (0,02 моль)2-( -окси-хиноксалинил-метилен,4- 25диоксид)-малоновой кислоты нагреваютв 40 мл пиридина при 70 С, Реакционную смесь охлаждают и осадившийсяпродукт отфильтровывают. Получают4,1 г-(2-хиноксалинил,4-диок 30сид)-акриловой кислоты. Выход 90%.Т.пл . 227-230 С,П р и м е р 3. Следуют методикепримера 2, но в качестве исходноговещества применяют метиловый эфир-циано-Ыокси(2-хиноксалинил - 1,4-диоксид-пропионовой кислоты,Метиловый эфир-циано(2-хиноксалинил,4-диоксид)-акриловой кислотыполучают с выходом 85%. Т.пл, 198199 С. П р и м е р 4. Следуют методике примера 2, но в качестве исходного вещества применяют додециламид-ок си(2-хиноксалинил,4-диоксид)- пропионовой кислоты. Додециламид -(2-хиноксалинил,4-диоксид)-акриловой кислоты получают с выходом 87%, Т.пл. 198-198,5 С. 5 ОП р и м е р 5. Следуют методике примера 2, но в качестве исходного вещества применяют 1-бензил-пиперизид-окси(2-хиноксалинил,4-диоксид)-пропионовой кислоты. Й -Бензил-пиперазид 3 -(2-хиноксалинил,4- диоксид)-акриловой кислоты получают с выходом 92%, Т.пл. 194-195 С. П р и и е р 6. Следуют методикепримера 2 но в качестве исходноговещества применяют 2 -метоксикарбонил-гидразид-окси-(2-хиноксалинил,4-диоксид,-пропионовой кислоты.2 -Метоксикарбонил-гидразид В -(2-хиноксалинил,4-диоксид)-акриловойкислоты получают с выходом 89%.Т.пл. 234-235 С.П р и м е р 7. Следуют методикепримера 2 но в качестве исходноговещества применяют амид (и -аминобензолсульфокислоты)-В-окси(2-хиноксалинил,4-диоксид)-пропионовойкислоты, Лмид (и-амино-бензолсульфокислоты) (2-хиноксалинил,4 диоксид)-акриловой кислоты получаютс выходом 89%. Т.пл. 278-279 С (разложение),П р и м е р 8, Способом, описанным в примере 2, получают следующиесоединения:сложный этиловый эфир-(2-хиноксалинил,4-диоксид)-акрилоной кисолоты, т.пл. 191 С;сложный метиловый эфир-цианов" -(2-хиноксалинил,4-диоксид)-акриловой кислоты, т.пл. 198 С;сложный этиловый эфирюс -циано-(2-хиноксалинил,4-диоксид)-акриловой кислоты, т.пл. 162 С,додециламид-(2-хиноксалинил,4-диоксид)-акриловой кислоты,т.пл. 197 С;1233800 амид-циано-/-(2-хиноксалинил,4-диоксид)-акриловой кислоты,т,пл. 212 С,Данные биологических испытанийпредставлены в таблице. Рп/и Среднее значение дневКоличество корма, дающее 1 кгпривеса по отИспытуемые соединения ношению к контРольной группе-(2-Хиноксалинил,4-диоксид)-этиловый эфир акриловой кислоты 136,4 78,7в (2-Хиноксалинил,4-диоксид)-метиловый эфир акриловой кислоты 106,9 111,6 М -Циано-/3-(2-хиноксалинил,4-диоксид)-метиловый эфиракриловой кислоты 107,0 100,0 Ы-Циано-(2-хиноксалинил,4-диоксид)-этиловый эфиракриловой кислоты 107,0 101,0-(2-Хиноксалинил,4-диоксид)-акриловой кислоты 2,6-диметиланилид 92,56 106,6 Контроль (без активноговещества) 100,0 100,0 Составитель Т. Якунина Редактор В. Петраш Техред И.Попович Корректор С. ЧерниЗаказ 2787/59 Тираж 379 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д, 4/5(П -амино-бензолсульфоновая кислота)-амид 11 -(2-хиноксалинил,4-акриловой кислоты;сложный метиловый эфирв ацетил- (2-хиноксалинил,4-диоксид)-ако риловой кислоты, т.пл. 160 С; 140Из таблицы следует, что пять новых соединений оказывают эффективное действие с точки зрения увеличения привеса, а-(2-хиноксалинил,4-ди-. ного привеса, относительно контрольнойгруппы гоксид)-акриловая кислота (Я = Н;Н, = Н и В = СООН) аналогичногостроения не повьппает привес при добавке к корму.