Способ получения -карбалкоксикетонов

Номер патента: 1065406

Авторы: Лапкин, Сайткулова, Семенов, Фотин

ZIP архив

Текст

,801065406 А СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСПУБЛИН 3 Д) С 07 С 69 ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССОО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИ Е ИЗОБРЕ СВИДЕТЕЛЬСТВУ О Н АВТОИ:КОМ(71) Пермский ордКрасного Энамениуниверситет им.И,Фотинена ТрудгосударсГорького88.8) улов ого еин К.А. ердина Н.И., Кочеткоентоорганической химй, И фНаукаф, 196 рское свидетельство кл С 07 С 49/83, 19(54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯКОКСИКЕТОНОВ общей ФормулыАСО 1 Р СНкОСОРн где Аг - СЯ-,в - СН,в - СвСй СНЗф СэН 7 ф заключающийся в том, что б роФен,он подвергают взаююд с альдегидами в присутстви в эФирном растворе с после карбоксилированием. Образов цинкорганического соединен ангидридам карбоиовой кислромизобу ействиюи цинкаующим авюегося ия хлор- отые1ФИзобретение относится к новомуспособу получения новых соединенийф-карбалкоксикетонов общей формулы0 Оиф нАг-С-СВ 2 СНВ- О-С-В,1065406 гдето-сн.,нА, с,нн"- сн сн,, которые могут найти применение вкачестве исходных веществ для синтеза лекарственных препаратов.Известны способы полученияу-оксиэфиров 1 или р -оксикетонов(2по реакции Реформатского путемвзаимодействия с-бромэфиров карбоновых кислот илио(,-бромкетонов сальдегидами в присутствии цинка с.последующим гидроЛизом образующихсяпри этом бромцинкалкоголятов. Последние в большинстве случаев являются неустойчивыми соединениями ивозможность их ацилирования очевидной не явлйется.Использование в данной реакциистерически защищенных Ы-бромкетонов(изобутирофенон) позволяет получитьустойчивые цинкбромалкоголяты ипровести их ацилирование,Целью изобретения является новыйспособ получения новых соединенийобщей формулы (1).Поставленная цель достигаетсяспособом получения -карбалксике"тонов общей формулы (7) путем взаимодействия бромизобутирофенона сальдецидами в присутствии цинка вэфирном растворе с последующим Выкод, Текипву Сб(Р мм рт.ст) Синтезированные соединения 1-фенил,2-диметил-З-ацетоксибутанон99-104(4 1,0260 1,5059 88 120-122(6) 87 0,9960 1,4838 0,9935 1,4801 100-102(4 ) С К 5 СО С(СН 5) 2 СНСН 5 ОСОСН.51-фенил, 2-диметил-ацетоксигексанон СН 5 СОССН 5) 2 СНС 5 Б 7ОСОСН 51-фенил,2-диметил-З-бутилоксипентанон 6 Н 5 СОС СК 5) СНС 2 НОСОС 5 Н 71-фенил,2-диметил"3-бутиЛоксигексанон С 6 Н 5 С ОС(СН 6) 2 СНС 5 Н 7о 1ОСОС 5 Н 7 карбоксилироваиием образовавшегосясоединения хлорангицридом карбоновой кислоты по следующей схеме: 5 АГ С ОС К 2 Вг+ Ео+З СНО-"АР СО СЗ СНВ +М СОС ЛОСОСИ СННОСОВп121 О 02 ВъВг П р и м е р. В трехгорлую колбу,содержащую 0,1 г-атом цинка, вносятдиэтиловый эфир так, что рн покры, вает поверхность цинка, а затем приперемешивании по каплям добавляютсмесь, состоящую из 0,1 г-мольф-бромизобутирофенона и 0,1 г-мольсоответствующего альдегида. Реакционную смесь перемешивают 10-15 миноУохлаждают и при 30-40 С вносят покаплям 0,1 г-моль хлорангидридасоответствующей карбоновой кислоты.Реакционную массу перемешивают еще15-20 мин при 30"40 С, охлаждают игидролизуют 10-ной уксусной кисло.той, Эфирный слой отделяют, прояы"вают водой, раствором НаНСО , сноваводой и сушат над сульфатом натрия,эфир упаривают и полученный продуктперегоняют в вакууме.Значения выходов полученныхпродуктов и их физико-химическиехарактеристики приведены в, таблице.Таким образом, предложенный 35 новый способ позволяет с высокимивыходами (85-90)получать новыесоединения " ф -карбалкоксикетоныформулы (1). 146-148(10 1,0723 1,4993,Продолжение таблицы Найдено Синтезировайные соединения1 ефениле 2-,2 едиметил-Зебутилоксие 79,19пентанон а Ма е78,77СНуСОС(СНСНС Н3.22ОСОСЗН 82,99 еееет 83,39 снсос(сн) снс,н,. В числителе даны найденные значения,наменател ычисленные. Составитель дактор И. Николайчук Техред Ж, ЮаЯрошелевич ктор А. Ильи т ее т а таа твв таетаВ те аа10994/27 Трюж 416 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Же 35, Раушская наб., д. 4/5 ак филиал ППП "Патент", г. ужгород, ул. Проектная, 4 ееттЕтевеетЕеееееееееее вивеЕтее 1- фениле 2,2-диметилеЗеацетоксиабутаноит 1С 6 Н СОС(СИ 12 СНСНЗ

Смотреть

Заявка

2935537, 30.04.1980

ПЕРМСКИЙ ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМ. А. М. ГОРЬКОГО

ЛАПКИН ИВАН ИВАНОВИЧ, САЙТКУЛОВА ФЛЮРА ГИЛЬМАНОВНА, СЕМЕНОВ ВЛАДИМИР ИЛЬИЧ, ФОТИН ВЛАДИМИР ВАСИЛЬЕВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07C 69/22

Метки: карбалкоксикетонов

Опубликовано: 07.01.1984

Код ссылки

<a href="https://patents.su/3-1065406-sposob-polucheniya-karbalkoksiketonov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения -карбалкоксикетонов</a>

Похожие патенты