Способ получения ( -метил-паратолуолсульфамидо)-ацетофенона

иц 539876 Союз Советских Социалистических Республик(22) Заявлено 11.07.75 (21) 21548 с присоединением заявки М23) Приоритет гасударственные комите Совета Министров СССЕ 25.12.76. Бюллетень Ме 47(088.8) пуоликов о делам изобрете и поытий та опубликования описания 01.02.77 Авторыизобретент Т. М, Галстян, Г. А. Галстян, В. А А. Г, Белобров и Л,убежанский филиал Ворошиловград института(54) С ПО СОБ ПОЛ УЧ ЕН ИЯ-(М-МЕТИЛ-п-ТОЛ УОЛ СУЛ ЪфАМИ АЦЕТОФЕНОНА держанием основного вещества 84% имуравьиного альдегида, растворяют,вчетыреххлористого углерода, содер4 вес. % уксусного ангидрида. Через пный раствор пропуокают озоно-возсмесь, содержащую 1,1 об. % озона, состью 30 л/час в течение 30 мин при 2окончании окисления растворитель оттвердый остаток обрабатывают 1 млО пилового спирта, охлаждают до 3 С,шие кристаллы отфильтровывают. П0,73 г а-(М-метил-п-толуолсульфамидофенона.Т. пл, 115 - 118 С. Выход 86% от тео5 ского. 5, 10 - а .10 мл жащего олучендушнуюскоро С. По гоняют, изопро- выпаволу чают )-ацетопособу получеолсульфамидо)- ого продукта в р ата - эфедриИзвестен способ получения а-(птолуолсульфамидо) -ацетофенона п сления 1-фенил- (-метил-п-то фанил) -этанола бихроматом натрия й водной серной кислоте при 30 - 40 С.Недостатками, известного способа являются низкий выход (45%) и невысокое качество целевого продукта (т, пл. 107 С).С целью устранения указанных недостатков предлагается окисление 1-фенил-(1 М-метил-птолуолсульфамидо) -этаиола проводить озоно,воздушной, смесью в среде органического растворителя,в присутствии уксусного ангидрида в количестве 2 - 10% от,веса реакционной смеси и муравьиного альдегида в количестве 0,002 - 0,1 о/, от веса реакционной смеси.В качестве органического растворителя может быть применен четыреххлористый углерод, дихлорэтан или уксусный ангидрид.Согласно предлагаемому способу выход целевого продукта достигает 86%, Температура плавления продукта 115 в 118 С.Пр и м с р 1. 1 г технического 1-фенил-(Х- метил-и-толуолсульфамидо) -этанола, представляющего собой масляную жидкость с со 1 М-метилутем ок луолсуль в 55%-но ретич П р и м е р 2. Процесс проводят так же, каки,в,примере 1, только вместо СС 14, содержащего 4/, уксуоного ангидрида, используют 20 10 мл уксусного ангидрида, Время Окисления35 мин. Получают 0,69 г а-(М-метил-п-толуолсульфамидо) -ацетофенона.Т. пл. 115,3 - 118,1 С. Выход 81,2 от теоретического.25 П р и м е р 3. Процесс проводят так же, каи в примере 1, только вместо СС 14 применяют 10 мл дихлорэтана, содержащего 4/о уксусного ангидрида, Время окисления 30 мин.Получают 0,714 г а- (К-метил-п-толуолсульф- ЗЭ амидо) -ацетофенона. Изобретение относится кния а - (Х - метил - и - толацетофенона - промежуточсинтезе лекарственного препна539876 Составитель С, МасловТекред А, Камышникова Корректор Л, Брахиина Редактор Н. Джарагетти Заказ 348/13 Изд. Ма 356 Тираж 575 Подписное Ц 1-1 ИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 415Типография, пр. Сапунова, 2 Т. пл. 115 - 118 С. Выход,84,0/о от теорстичеокого.Пример 4. Окисление проводят так же, как и в примере 1, только на окисление подают 1 .г 100%-ного 1-фенил-(1 ч-метил-и-толуолсульфамидо)-этанола и в качестве растворителя,импульзуют СС 14, содержащий 0,4 /о уксусного ангидрида. Время оки слежения 35 мин. Получают 0,86 г а-(И-метил-и-толуолсульфамидо) -ацетофенона. Т. пл. 116 - 118 С, Выход 86% от теоретического. Формула изобретен и я1, Способ получения а-(И-метил-и-толуолсульфамидо) -ацетофенона путем окисления 1-фенил -2- (К - метил - и - толуолсульфамидо) -этанола при 20 - 40 С, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и чистоты целевого продукта, окисление прозодят озоно воздушной смесью в среде органического растворителя в присутствии уксусного ангидрида в количестве 2 - 10% от веса реакционной смеси и муравьиного альдегида в количестве 0,002 - 0,1% от веса реакционной смеси.1 О 2, Способ по п. 1, отл и ч а ю щи й ся тем,что в качестве органического растворителя применяют четыреххлористый углерод, дихлорэтан или уксусный ангидрид.15