Способ получения замещенных аминокетонов или соответствующих аминоспиртов

11 АТЕл:,аО.1 ЯЯ 1 ЯЧ ФфКдУ бнблнотска МБАО Г 1 И (: А Н И Е4 Изф 56ЙЗОБРЕТЕНИЯ Сооз Сооетсннх Соцналпстнчесннх Республнн(23) Приоритет Гасударственные комитет оеета Министрое СССР по делан изсоретеннй 1) А 11787/6 Ф(53) УД Бюллете публиковано 30.11.7 н отнрытин исания 09.06 Дата опубликовани 2) Авторы изобретени ИностранцыКурт Тиле, Вальтер фон Бекенбург и Клау) Заявитель странная фирьДегусса(ФРГ) 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ АМИНОКЕТОНОВ ИЛИ СООТВЕТСТВУЮЩИ АМИНОСП ИРТОВИзобретение относит ствующих аминоспирток способу получения новых замещенных аминокетонов или соотвобщей формулы 1 Нг,(11 тС - СН - 1:Н в которой Аг является фенильным или нафтильным остатком, Х означает кислородный атом, одну гидроксильную группу+атом водорода, а Л 11 означает неразветвленную или разветвленную алкиленовую группу с 1 - 6 атомами углерода, которая может быть замещена атомами галогенов, гидроксильными группами, низшими алкокси- группами или ацилоксигруппам и, К, является ацилокси-, ацилоксиалкокси-, ациламино- или ацилалкиламиногруппой, К 4 - атом водорода или низкомолекулярная алкильная группа, К 5 - атом водорода низкомолекулярная алкильная группа или ацильная группа и йь Кз, К 6 и К 7, которые являются одинаковыми или различными, означают атомы водорода, атомы гало- генов, окси-, низко молекулярные алкокси-,ацилокси-, амино-, алкиламино-, диалкиламино-, ациламино-, нитро-, низкомолекулярные алкил-, низкомолекулярные галогеналкил-, как например трифторметил-, и низкомолекулярные алкилтиогруппы, причем ацильные группы от насыщенных или ненасыщенных, разветвленных или неразветвленных жирных кислот с 2 - 10 атомами углерода, которые могут быть замещены атомами галогена, гидроксильными группами, ацилированными гидроксильными группами, кетогруппами, низкоыолскулярными алкоксигруппа ми или фенильными остатками, или ацильные группы от бензойных кислот, которые могут быть замещены изшии алкильными гр; ппаып плп низшими алкоксигруппами, пли ацильные груп493956 пример каталитическим гидрированием двойной связи, в исходных соединениях с двойной углеродной связью.Полученные по данному способу соединения 5 обладают фармакологической активностью ив вязи с этим могут быть использованы в фармацевтической промышленности.Предлагаемый способ заключается в том,что соединение формулы: К Х Кч К К6 Кг - Аг - С - С=СН - М - АЖ Ктв которой символы Аг, Х, А 11 с, а также К - К 7 имеют вышеприведенные значения, подверга ют восстановлению водородом в присутствии катализатора, в качестве которого используется платина, окись платины или платина на угле, при температуре 30 - 70 С, при нормальном или повышенном давлении до 20 ати. 15Получаемые соединения, содержащие оптически активные атомы углерода, как правило, образуются в виде рацемата и оптически активными кислотами могут расщепляться в оптически активные изомеры. 20Пример. 7 г 41+1-(4-оксифенил)-1-оксипропил- (2) -амино) -3- (р - диметилакрилоиламино) -акрилофенона в 100 мл ледяной уксусПредмет изобретения Кч К,Б.в Й-А 1-С - СН - СН 2-М - А 11 с(1) К Н 7К 4 - водород пли низкомолекулярная ал 25 кильная группа;К 5 в -водород, низкомолекулярная алкильная или ацильная группа и Й 2, КъКа, К 7 - одинаковые или различныеводород, галоген, окси-низкомоле 30 кулярная алкокси-, ацилокси-, амино-, алкиламино-, диалкиламино-,ациламино-, нитрогруппа, низкомолекулярные галогеналкил- или алкилтиогруппы, или их солей,35 отличающийся тем, что в соединенииобщей формулы 11: К, 1 К, К;КвК- А 1 - С - С = С Н - М - А 1 1ГК 7 где: Аг, Х, АА и К, - К 7 имеют приведенное выше значение, подвергают восстановлению двойную связь, например гидрированием в присутствии платинового катализатора, с по следующим выделением целевого продукта ЦНИИПИ Заказ 928,10 Изд. М 2042 Тираж 529 Подписное Типография, пр. Сапунова, 2 пы от низших алифатических полуэфиров угольной кислоты, или их солей.Известен способ получения р-аминокетонов взаимодействием аминов с кетонами и формальдегидом в присутствии катионатов: В соответствии с изобретением р-аминокетоны или соответствующие им спирты общей формулы 1 получают восстановлением, нагде Аг - фенил или нафтил;Х - кислород, гидроксильная группа иатом водорода;А 11 - разветвленный или неразветвленныйалкиленовый остаток с 1 - 6 углерод- ными атомами, который может быть замещен атомами галогенов, гидроксильными группами, низшими алкоксигруппа ми или ацилоксигруппами;К, - ацилокси-, ацилоксиалкокси-, ациламино-, или ацилалкиламиногруп - па; ной кислоты гидрируют в присутствии катализатора (0,5 г окиси платины) при 30 - 40 С до поглощения теоретического количества водорода, отфильтровывают от катализатора, фильтрат подкисляют раствором НС 1 в изопропаноле. Целевой продукт высаживается эфиром и перекристаллизовывается из небольшого количества метанола. Выход 5 г, точка плавления 200 С. 1. Способ получения замещенных аминокетонов или соответствующих аминоспиртов общей формулы 1 известным способом в свободном виде или в виде соли.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что целевой продукт выделяют в виде рацемата или оптически активного изомера.