Способ получения амидов 12-сульфометилдегидроабиетиновой кислоты

О ии.чс- е ИЗОБРЕТЕНИЯ оп 47054 Союз Советских Социалистических Республик(51) М. Кл. С 07 с 61/30С 07 с 143/78 с присоединением заявкиГосударственный кояите. Совета Министров СССР ло лелам изобретенийи открытий(53) УДК 547.914(088.8) Дата опубликования описания 28.08.75(72) Авторы изобретения М. И. Горяев, ф, С. Шарипова, Ф. С. Нигматуллина и Л. К. Тихонова Ордена Трудового Красного Знамени институт химических наук АН Казахской ССР(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ 12-СУЛЬФОМЕТИЛДЕГИДРОАБИЕТИНОВОЙ КИСЛОТЫ,"0 Н где Изобретение относится к способу получения новых соединений - сульфамидных производных дегидроабиетиновой кислоты, которые могут найти применение в качестве активных химиотерапевтических средств.Предлагаемый способ основан на известной реакции получения замещенных сульфамидов путем конденсации сульфохлоридов с аминами в среде сухого пиридина, Введение сульфамидной группировки в молекулу таких веществ придает им ряд ценных свойств, в частности сообщает им высокую антибактериальную активность.Благодаря использованию известной реакции удается получить амиды 12-сульфометилдегидроабиетиновой кислоты,По предлагаемому способу амиды 12-сульфометилдегидроаоитиновой кислоты рекомендуется получать путем взаимодействия 12- сульфохлорида метилдегцдроабиетата с амином в среде сухого пиридина при кипении реакционной массы с последующим выделе нием целевого продукта известными приемами. Амиды 12-сульфометилдегидроабиетиновойкислоты являются производными дитерпено вых кислот, обладающих физиологическойактивностью. Введение в молекулу дитерпеновой кислоты сульфамидной группировки по предлагаемому способу дает возможность получать амиды 12-сульфометилдегидроабиети новой кислоты, обладающие антимикробнойактивностью.Предлагаемый способ описывается следующим уравнением реакции:/ яют небольшим оля сульфохлор ятят в течение одукта реакцио небольшим коли й соляной кисло пиридина Выде руют промываю уют из водного лученных сульф и порциями расла в 10 мл пири - 20 ч, Для вынную смесь обраеством воды, затой до исчезновечившийся сульфат водой, сушат и спирта, Свойства амидов приведены нии добавл твор 0,02 м липа и кип деления пр батывают тем 10%-но ния запаха мид фильт кристаллиз и выход по в таблице,% Т, пл., С ор Най- ено Вычис лено 214 в 2 234 в 2 194 в 1 240 в 2 204 в 2 3,18 2,75 2,60 3,02 2 69,00 55 СН, О,1 ч С,Нз,о,51 Ч СззНзо 481 Ч См Нзо 481 Ч СНз,о;11 2,90 2,70 2,64 Способ получения амидов 12-сульфометилдегидроабиетиновой кислоты, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что 12-сульфохлорид метилдегидроабиетата подвергают взаимодействию с амином в среде сухого пиридина при кипении реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Составитель Н. Гозалов едактор Л. Емельянова Техред Л. Казачковакорректор Е. Рогайлин Тираж 529ета Совета Министровий и открытийкая паб., д. 4/5 Изд.1434 сударственного коми по делам изобрете Москва, Ж.35, Раугнаказ 1970/10ЦНИИПИ пеппе пографпя, пр. Сапунова, 2 Предлагаемый способ дает возможность получать новые сульфамидные соединения с выходом 75 - 80% из сравнительно доступных продуктов, Строение полученных соединений подтверждается спектральными данными. Синтезированные соединения прошли испытания на антимикробную активность.Испытанные соединения обладают слабо подавляющим действием на рост и развитие сапрофитных, условно патогенных для растений бактерий, а на развитие грибов, которые патогенны для человека и растений, оказывают более сильное подавляющее действие.П р и м е р. Синтез 12-сульфохлорида метилдегидроабиетата.1,2 г (2,5 моля) натриевой соли 12-сульфометилдегидроабиетата нагревают с 0,31 г (1,2 моля) РС 1 з при температуре 170 - 175 С в течение 4 ч. Полученный сплав растирают в ступке, добавляют 30 мл воды и 70 мл хлороформа, после чего нагревают на водяной бане до кипения. Хлороформный слой отделяют, фильтруют и тщательно промывают водой. После высушивания и отгонки хлороформа получают 0,8 г (72%) 12-сульфохлорида метилдегидроабиетата, т. пл. 164 - 165 (из водного спирта). Получение сульфамидов К раствору 0,02 моля амина в 15 мл схого пиридина при энергичном перемешив Предмет изобретения