Способ получения 2, 6-диизопропилфенола

Союз Советских Социалистических Республик) Приоритет государственный комитет Совета Министров СССР по делам изобретенийн открытий о 3) 1 Л К 54 г.,з 62, т 21..024.07 (088.8) 74, Бюллетень Ме публиковаио 15,ата опубликования описания 30.05.7 72) Авторы изобретения) Заявитель 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ДИИЗОПРОПИЛфЕНО ства и лкилиислоту ующей ператуом 3,5- нагреа. Проехнология производ елевого продукта а г-оксибензойную к выше 40 С с послед ной массы при тем лученную при эт ензойную кислоту среде триэтиламинДля упрощения т повышения выхода рованию подвергают при температуре не выдержкой реакцио ре не выше 70 С. П диизопропил-оксиб вают до 70 - 140 С в Изобретение относится к способу получения 2,6-диизопропилфенола, применяемого в качестве аптиоксиданта в пищевой промышленности и в качестве реагента в органической химии.Известно, что чистый 2,6-диизопропилфенол получают алкилированием а-хлорфенола изопропиловым спиртом в концентрированной серной кислоте с последующим каталитическим дегалогенироваиием водородом в присутствии никеля Ренин. При известном способе необходимо применение высокого давления (29 ат) для каталитического дегалогенирования 2,6-диизопропил-хлор-фенола, что связано со строительством специальной автоклавной. Кроме того, способ характеризуется сравнительно низким выходом синтеза: 2,6-диизопроппл-хлор-фенол образуется с выходом 9,3/О, а сам 2,6-диизопропилфенол - с выходом 850/с, так что общий выход конечного продукта составляет всего 8/с. цесс можно вести в присутствии водоотнимающих веществ.Алкилирование не самого фенола, а и-оксибензойной кислоты в присутствии кислых и (или) водоотнимаюцих веществ исключает возможность образования побочных продуктов при исчерпывающем алкилироваиип, например изомера его 2,4-диизопропилфенола, после декарбоксилирования в конечном продукте. В результате декарбоксилирования полученной алкплированием 3,5-диизопропил- оксибензойной кислоты при 250 в 2 С или ее солей при 120 в 1 С образуется 2,6-диизопропилфенол; декарбоксилированпе проще исполнить, чем дегалогепированис, так как это е требует высокого давления, предварительного изготовления катализатора и специальной аппаратуры (как реакторы гидрирования). Синтез 2,6-дпизопропилфенола протекает с выходом 781 о что составляет выход 85% алкилирования п-оксибензойной кислоты и выход 92% декарбоксилирования. Оксибензойная кислота в три раза дешевле гг-хлорфенола.П р и м е р. В круглодонную колбу емкостью 3 л, снабженную механической мешалкой, термометром, капельной воронкой и обратным холодильником, загружают 1 л (1,83 кг) серной кислоты, включают мешалку и в один прием добавляют 70 мл воды, потом при перемешивании добавляют 276 г (2 моля) и-окспбенРедактор Л. Тюрина Заказ 94416 Изд.1166 Тираж 506 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делим изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 зойной кислоты, Колбу снабжают водяной баней, содержимое колбы охлаждают до 20 - 25 С и из капельной воронки тонкой струей прибавляют 240 г (4 моля) изопропилового спирта, Температура реакционной смеси не должна превышать 40 С, После прибавления всего количества изопропилового спирта (1 ч) температуру смеси поднимают до 70 С и выдерживают в течение 3 ч до полного завершения реакции. К концу этого срока выпадает кристаллический осадок; массу охлаждают до коМнатной температуры и фильтруют от серной кислоты (фильтр из стеклоткани), Осадок хорошо отсасывают, снимают с фильтра и при перемешивании небольшими порциями всыпают в 10 л воды, перемешивают 0,5 ч и фильтруют на нутч-фильтре, Осадок на фильтре промывают водой (5 раз по 500 мл) до нейтральной реакции промывной воды, потом снимают с фильтра и сушат на воздухе, Получают 380 г технической 3,5- диизопропил-оксибензойпой кислоты (85% ) с температурой плавления 138 в 1 С, которую загружают в трехлитровую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, добавляют 420 мл (305 г, 3 моля) триэтиламина, Колбу. медленно нагревают на глицериновой бане. При 70 - 80 С масса растворяется, включают мешалку и поднимают температуру до 120 - 140 С. Наблюдается бурное выделение пузырьков двуокиси углерода. Примерно через 1 ч декарбоксилирование завершается, о чем свидетельствует прекращение выделения пузырьков двуокиси углерода. Колбу снабжают нисходящим холодильником Либиха и отгоняют 5 триэтиламин (т. кип. 89,5 С). Потом колбуподключают к вакуумному насосу и, постепенно нагревая на масляной бане, ведут вакуумную перегонку, собирая фракцшо с т, кип.110 - 113"С (7 мм).10 Получают 280 г (927,) желтой прозрачнойжидкости, которая по данным газовой хроматографии содержит 99,6% 2,6-диизопропилфспола и имеет пни=1,5134 и до =0,955. 15Предмет изобретения1. Способ получения 2,6-дпизопропилфенолас применением алкилирования изопропиловымспиртом в присутствии кислых катализаторовс последующим выделением целевого продукта2 О известными приемами, о т л и ч а ю щ и йс ятем, что, с целью упрощения технологии процесса и увеличения выхода целевого продукта,алкилированию подвергают и-оксибензойнуюкислоту при температуре не выше 40 С с по 25 следующей выдержкой реакционной массыпри температуре не выше 70 С и полученнуюири этом 3,5-диизопропил-оксибензойнуюкислоту нагревают до 70 - 140 С в среде триэтиламина,30 2. Способ по п. 1, отл и ч а ю щи йс я тем,что процесс ведут в присутствии водоотнцмающих веществ.