Способ получения солей 2или 4-аминохинолинов

398546 ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН ИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУСооз Советских Социалистицеских Республик1с сор-ла Ф Зависимое от авт. свидетельстваЗаявлено 26.Л 11.1971 ( 1694597/23-4)с присоединением заявкиПриоритетОпубликовано 27.1 Х.1973, Бюллетень38Дата опубликования описания 27 Л.1974 М, Кл. С 070 33/52 Гасударственный камнтет Саввта Мнннатрав СССР па делам изобретений н открытийУДК 547.831.07 (088.8) Авторыизобретения Г. П. Петюиин и В. Н. Петюнина Заявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ 2- ИЛИ 4-АМИНОХИНОЛИНОВХН,8 20 Н Изобретение относится к способу получения новых производных хицолинового ряда, которые могут найти применение для получения биологически активных веществ, а также для аналитических целей,Известен способ получения солей хинолпновых оснований, заключающийся в ом, что хинолиновое основание подвергают взаимодействию с меконовой кислотой в растворе этанола при нагревании,Используя в известном способе в качестве исходных веществ 2- или 4-аминохинолин и эфиры соответствующих кислот, получают ряд новых соединений, которые могут найти практическое применение.Предлагаемый способ получения солей 2- или 4-аминохинолинов общей формулы е й обозначает С,1-1,ООССООО, С,н,яКОСООй,С,Н,ООССОО, С,Н,йН 1 НСОС 000 СеН 1 С Н = И - ХНСОС 000, заключается в том, что 2- или 4-аминохинолин подвергают взаимодействию с эфиром соотвстствуюгцей моноалкилщавелевой или оксаминовой или гидразинощавелевой кислоты в 5 среде протонного растворителя, например96 ф,-ного этанола.Процесс можно проводить при на реванииили при комнатной температуре до исчезновения щелочной реакции (проба на универ сальную индикаторную бумажку). Целевойпродукт выделяют известным способом, Выходы от 60 до 9070.Из исследованных 2-, 3-, 4-, 5- и 8-аминохинолинов с вышеназванными эфирами обра зуют соли лишь 2- и 4-аминохинолины, остальные амины вступают в обычную реакцию ацицирования с образованием эфиров хинолиноксаминовой кислоты или соответствующих оксамидов. П р и м е р 1, Моноэтилоксалат 4-ампнохинолиния (1).К раствору 1,44 г (0,0 моль) 4-аминохинолина в 5 мл 965,-ного этанола прибавляют 5 1,9 г (0,013 моль) диэтилоксалата в 5 млэтанола и нагревают (1 час) до исчезновения щелочной реакции (проба на универсальную лакмусовую бумажку). Большую часть спирта отгоняют, а к остатку прибавляют двухкрат ный объем эфира, Выделившееся масло приЗЬ 546 Моноалкилоксалаты, оксаминаты и гидразинооксалаты аминохиноланов ычис зено: орма кристалловрастворитсль для срььсталлььзацььи) Брутто- формула айдено: Т, разл.,Положение ИН,Соединие СьзНь ь 1,О 10,8 0,6,5 то 2- нлн 4-ямнномодействию с эфионоалкнлщавелевой зинощдвелевой кисрастворителя с полевого продькта изП рсдмст изобретен дмин гьнг ичаьощиь чя использ тем, этаич а ьо 1 цИ йся 1 агревании ил исчезновения еМь при щеС 11= К -ставитель Г. Мосина ректор Т. Хворова Богдан о хр орь диктор Тираж 523Совета Мииисоткрытийнаб., д. 4/5 Изд.1085сударствеиного комитетапо делам изобретенийМосква, Ж.35, Раушска 5535ЦНИНПИ писнос в СС ипография, пр. Сапунова потирании палочкой закристаллизовывается, Осадок отфилььровывают и кристаллизуют,Аналогичььо получены Х-феььилоксамиььат 4- аминохиььоььиь 1 ня (11) и моь 10 этилОксьлат 2- аминохинолиния (111).П р н м е р 2. Х-Фенилгидрдзинооксалат 4- яминохинолиння (1 Ъ).Получен при сливании спиртовых растворов 1,44 г (0,01 моль) 4-аминохинолнна и 2,08 г 1. Способ получения солей 2- нлхинолинов общей формулы 1 Н где Й обозььячяет СНеООССОО 0 Се 11 еК 11 СОСОО 1),Се 1-1 е)Х 11-11 Х 11-1 СОСОО 11, - КНСОСООь,(0,01 моль) этилового эфира фснилгидразинощавелевой кислоты (конец реакции определяют, как в предыдуьцем опыте). Выделившийся при стоянии осадок отфильтровывают и кристалл изуют,Аналогично получдкзт бснзилиденгидразинооксалат 4-аминохинолнния (7).В таблице показаны основные константы полученных соединениШ. 10 отличающийся тем, чхинолин подвергают взяиром соответствующей мили оксаминовой или гидралоты в среде протонного15 следующим выделением цевестным способом,2, Способ по п. 1, отлчто в качестве растворитенол.20 4. Спосоо по и. 1, о т лчто процесс проводят прикомняп 1 ой температуре долочной среды