Способ получения n-замещенных 2-фенил 4, 8 диаминохиназолинхинонов-5, 6

Номер патента: 330745

Авторы: Всесоюзный, Карпова, Лукь, Рудзит, Цизин

ZIP архив

Текст

330745 ОПИСАНИЕ ИЗОб РЕТ ЕН И Я К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУСоюз Советских Социалистических Республик,Ч. Кл. С 0 д 5148 аявл рисоединением заявкиПриоритет Опубликов Комитет по делам обретеииИ и открыти ри Совете Мииистрое СССРгДК 54 / 856 1 07(088 8) 23.Х,1972, БюллетеньДата опубликования описания 19.1.1973 Авторыизобретения:.;-1( сПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ М-ЗАМЕ 1 ЦЕННЫХ 2-ФЕНИ4,8-ДИАМ И НОХ И НАЗОЛ И НХ И НО НОВ,6 Изобретение относится к способу получения новых 2-фенилхиназолинхинонов,6, содержащих в положении 4 аминогруппу разной степени замещения, а в 8 - остаток морфолина, пиперидина диметил ам и на, которые могут представлять интерес как физиологически активные соединения.Известен способ получения 2-диалкиламинохинолинхинонов,6, заключающийся в том, что 6-оксихинолины окисляют кислородом в присутствии вторичных алифатических аминов и ацетата меди в среде метилового спирта,Целевые продукты выделяют известными приемами.Применив известный способ окисления, разработанный ранее для синтеза хинолинхинонов, можно получить новую группу 2-фенилхиназолинхинонов,6, причем более 40 сГс этих соединений обладают широким спектром действия.Предложен способ получения М-замешенных 2-фенил,8-диаминохиназолинхинонов,6, заключающийся в том, что 2-фенил-хлор-ацетоксихиназолин или 1 ч-замещенный 2-фенил-амино-б-оксихиназолин окисляют кислородом в присутствии ацетата меди и вторичного амина в среде органического растворителя, например метанола, с последующим выделением целевого продукта известными приемами,П р и м е р 1, 2-Фенил,8-лиш 1 перидинохиназолинхинолин,6.К раствору 0,5 г уксуснокислой меди в смеси 10 мл метанола и 7 мл (О, лгогь) пиперилина прибавляют 2 г (0,0067 ло.гь) 2-фенил- хлор-ацетоксихиназолина и перемешивают в атмосфере кислорода при 18 - 20 С (760 лглг рт, ст,) до прекращения поглощения газа 3 час),Темно-красный осадок отфильтровывают, растворяют его в 80 льг хлороформа, Хлороформный раствор громывают (четыре раза по 10 лгг), водой и сушат сернокислым натрием и упаривают в вакууме.Остаток растирают с 50 игл этилацетата и отфильтровывают выпавший осадок.Выход 1,8 г (бб,), т. пл. 177 - 179 С (разложение пз смеси ацетон - вода, 1: 1). Темно- красные кристаллы, хорошо растворимые в метаноле, этаноле, ацетоне, хлороформе, умеренно - в этилацетате и бензоле, нерастворимые в воде, эфире и петролейном эфире,Найдено, о/с. С 71,72; Н 6,86; М 14,07.СзтНзвМ;О.Вычислено, ОГО: С 71,62; Н 6,51; М 13,93.П р и м е р 2. 2-Фенил-фенилазгино-пиперилинохиназолинхинон,6,Получают в условиях, аналогичных примеру 1, окисляя 1,56 г (0,005 иго гь) 2-фенил- фениламино-оксихиназолина в растворе330745 Предмет изобретения Составпитель Л. ПенневаРедактор Е. Герасимова Техред 3. Тараненко Корректор Е. Сапунова Заказ 4423/13 Изд.1646 Тираж 406 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушокая наб д. 45 Типография, пр, Сапунова, 2 0,02 г уксуснокислой меди в 8 мл метанола и 2 мл (0,02 моль) пиперидина.Выход 1,88 г (89 о); т. пл, 185 - 186 С (из бензола), темно-коричневые кристаллы, умеренно растворимые в хлороформе, бензоле, нерастворимые в метаноле, этаноле, эфире и петролейном эфире.Найдено, /,: С 73,25; Н 5,44; М 13,65.С 2 з Н 22 Ы 4 О 2.Получено, /о: С 73,65; Н 5,44; К 13,65.П р и м е р 3. 2-Фенил-диметиламино- морфолинохиназолинхинон,6,Получают в условиях, аналогичных получению соединения примера 2, окисляя 0,95 г (0,005 моль) 2-фенил-диметиламино-б-оксихиназолина в растворе 0,02 г уксуснокислой меди в 8 мл метанола и 8 мл (0,09 моль) морфолина.Выход 0,75 г (42 /о), т. пл. 196 - 198 С (разложение из диоксана), Ярко-красные кристаллы, хорошо растворимые в хлороформе, умеренно - в метаноле, этаноле, диоксане, плохо - в этилацетаге и бензоле, нерастворимые в эфире и петролейном эфире.Найдено, %: С 65,55; Н 5,50; И 15,60.С 2 о Н 2 оМ 40 з.Вычислено, %: С 65,91; Н 5,53; 1 х 1 15,41).П р и м е р 4. 2-Фенил-метиламино-пиперидинохиназолинхинон,6,Получают в условиях, аналогичных получению соединения примера 2. Выход 55%; т. пл.181 - 182 С (разложение из бензола), Яркокрасные кристаллы хорошо растворимы в хлороформе, спирте, умеренно - в метаноле ибензоле, плохо - в эфире, нерастворимы впетролейном эфире и воде,Найдено, %; С 69,21; Н 5,83; 1 Ч 16,00С 20 Н 20 Х 402.Вычислено, %: С 68,95; Н 5,79; Х 16,08,П р и м е р 5, 2-Фенил-диметиламино-пиперидинохиназолинхинон,6.Получают аналогично соединению из примера 3 с выходом 85/ т. пл. 190 - 191 С (разложение из этилацетата), Ярко-красные кристаллы, хорошо растворимые в хлороформе,умеренно - в метаноле, этилацетате, бензоле,диоксане, нерастворимы в воде, эфире, петролейном эфире.Найдено, о/о, С 69,57; Н 6,08; Х 15,59,С 21 Н 22 К 402.Вычислено, %: С 69,59; Н 5,16; Х 15,45,20 Способ получения Х-замещенных 2-фенил,8-диаминохиназолинхинонов,6, отличаюи 4 ийся тем, что, 2-фенил-хлор-ацетоксихиназолин или М-замещенный 2-фенил-амино- оксихиназолин окисляют кислородом в присутствии ацетата меди и вторичного амина в среде органического растворителя, например метанола, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Смотреть

Заявка

1462140

Ю. С. Цизин, Н. Б. Карпова, А. В. Лукь нов, Э. А. Рудзит, Всесоюзный научно исследовательский химико фармацевтический институт Серго Орджоникидзе

МПК / Метки

МПК: C07D 239/94

Метки: 2-фенил, n-замещенных, диаминохиназолинхинонов-5

Опубликовано: 01.01.1972

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-330745-sposob-polucheniya-n-zameshhennykh-2-fenil-4-8-diaminokhinazolinkhinonov-5-6.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения n-замещенных 2-фенил 4, 8 диаминохиназолинхинонов-5, 6</a>

Похожие патенты