Способ получения n-алкилдиаминодифенилметанов

О П И С А Н И Е 28899ИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических РесптбликЗависимое от авт. свидетельства ЪоЗаявлено 10,7.1966 ( 1076197/23-4) Кч23 с 1 нением заявкис прис МПК С 07 с С 10 гпЧК 547 631 3 0766риорит комитет по делам зобретеиий и открытий при Совете Мииистров СССРОпубликовано 30.7.1968 ллетеньликования описания 25,Х.196 Дата Авторызобретени шанская, Л, И, Лев и Л. ф, Сычева фанасьев, П, Г енинградский опытный нефтемаслозавод им. Ша явитель ТАНОВ ОЛ УЧЕНИЯ М-АЛ КИЛДИАМ ИФЕН 1 О ХНСНХНВ Повышенные требования к смазочным маслам различного назначения для двигателей вызывает необходимость применения эффективных антиоксидантов, Описаны различные азотсодержащие соединения в качестве антиокислительных присадок, относящиеся к аминам, например и-оксидифениламин, а-нафтиламин, фенил+нафталамин МХ-дифенил-ифенилендиамин и фентиазин. Ограниченная растворимость большинства из них в мине ральных маслах исключает их применение для стабилизации последних. Для стабилизации смазочных материалов при высоких температурах рекомендуют антиоксиданты диаминодифенилметанового ряда, описанные в патентной литературе.Эти соединения синтезируют восстановительным алкилированием ароматических аминов кетонами в присутствии дорогостоящих катализаторов (платины, палладия, кобальта) 20 при температуре 150 - 160 С и давлении водорода 100 в 1 атм.Предложен новый способ получения Х-алкилдиаминодифенилметанов (на основе ароматических аминов), являющихся эффектив ными антиоксидантами и рекомендуемых для повышения стабильности минеральных и синтетических масел при высоких температурах.Антиоксиданты относятся к диаминодифенилметановым соединениям и содержат в ЗО своем составе вторичную ампнную группу, непосредственно связанную с вторичным углеродом алкильного радикала, типа где К - вторичный алкил, например изопропил, втор-бутил.Способ получения этих антиоксидантов осуществляют на доступном сырье в обычной аппаратуре при атмосферном давлении без применения дефицитных или дорогостоящих катализаторов.П р и м е р, Способ получения 4,4-ди-(втор бутиламино) -дифенилметана.К водному раствору антраниловой кислоты добавляют йодистый втор-бутил в соотноше нии 1: 1 (в молях), реакционную массу нагревают при 100 С в течение 8 - 9 час в присутствии К СОг.Образуется втор-бутилантраниловая кислота, которая подвергается дальнейшему декарбоксилированию при перегонке под вакуумом (остаточное давление 10 - 15 мм рт. ст,),Втор-бутиланилин конденсируют с формальдегидом в присутствии НС 1 (7 - 8%) при температуре 50 - б 5 С; получают 4,4-ди-(втор-бу218899 Предмет изобретения Составитель КазанскаяТехред Т, П. Курилко Корректор В. В. Крылова Редактор А. Петрова Заказ 3086/6 Тираж 530 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Центр, пр. Серова, д. 4Типография, пр. Сапунова, 2 3тиламино) -дифенилметан, После нейтрализации щелочным агентом продукт реакции фракционируют (остаточное давление 2 - 3 мм рт. ст.) с выделением технического продукта, отвечающего по температуре кипения широкой фракции 240 в 2 С.Описанное соединение может быть получено алкилированием непосредственно анилина и других ароматических аминов.Выход присадки 55 - 60% от теории на исходный неалкили ров анный ароматический амин. Используя для синтеза различные йодистые алкилы, синтезируют присадки данного типа с различными алкильными заместителями.4,4-Ди-(втор-бутиламино) -дифенилметан слегка окрашенный в желтый цвет вязкий продукт (вязкость 7,8 сст при 100 С); п 1,578 - 1,580. Найдено, %: И 9,76.Вычислено, о/о: Х 9,05,Продукт хорошо растворяется в ацетоне, бензоле, бензине и других органических растворителях, минеральных и синтетических маслах,Испытание антиокислительного действия описанного антиоксиданта проводили на минеральном масле МКи синтетическом масле - эфире. Способ получения К-алкилдиаминодифенилметанов, отличающийся тем, что, с целью расширения ассортимента веществ, используемых в качестве антиокислительных присадок, антраниловую кислоту или анилин алкилируют вторичным йодистым алкилом и полученный 20 продукт конденсируют с формальдегидом.