Способ получения 7-замещенных 6-аминобензимидазо1, 2: 1, 6пиридо2, 3 -хиноксалинов

СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛ ИСТИЧЕСНИХРЕСПУБЛИН Г 51)5 С О Р 471 ОБРЕТЕНИ САН(71) Киевский государственный университет им. Т. Г.Шевченко(56) Авторское свидетельство СССРМ 1482922, кл. С 07 Э 47114,26.05.87Х;Х,Кгде В - метил, феннл,нли п-толил,которые искачестве красителей длматериапов. Цель - увели расширение ассортимепродуктов. Получение всоответствующего о-сухпорхинокс алин-ил ) -1-метип- нли 1-этнлбев органическом раствор180 С, Способ обеспечиние выхода в 2 раза и; ширить ассортимент,хлор фенил пол тся в ерных выход псличен ЕННЫХ РИ 0(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 7-ЗАМЕ 1 ц 6-АМИНОБЕНЗИК 1 ДАЗ 01 ,2 : 1,б ПИ Д 2, 3-Ь -ХИНОКСАЛИНОВ(57) Изобретение относится к гетер циклическим соединениям, в частнос ти к получению 7-замещенных 6-амин бензимидазо2 :1,6 пиридо 2,3- хиноксалинов ф-лы Целью изобретения является повышение выхода 7-замещенных 6-аминобенэимидазо 1 ,2 : 1,6 3 пиридо 2,3-Ь 1- хиноксалинов и расширение их ассортимента за счет проведения конденсации а-.сульфонил- ( 3-хпор хинок сали н-ил)-ацетонитрилов с 1-метип- или 1-этипбензимидазолом в органическом растворителе при 150-180 С.Изобретение иллюстрируется следующими пример ами.П р и м е р 1. 6-Амико-тозилбензимидаз о 1 ,2 : 1,6 пиридо 2, 3-Ь -хиноксалин (Ха)0,71 г (0,002 моль) о-тозил-(3- хлорхиноксалин-ил ) ацетонитрила растворяют в 8 мп диметилформамида,до-. бавляют 0,53 г (0,004 моль) 1-метилносится к, усоверособу получения 7"г к кнобензимидаз о.1,2 Ь 1-хиноксалинов обетение оанному сх 6-амиидоГ 2 э 3 зо енствоамещеннь1 63 пи щей фо Я н,80,-хлор феннл анти е и п е ли ат ериалов,ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯПРИ ГКНТ СССР К АВТОРСКОМУ СВИДЕ В - метил, фенил, ип-топил.оединения (1) могуте в качестве красит нта целевыхедут реакциейльфонил- (3 ацетонитрила снзимидазоломителе при 150 -Щвает повышепозволяет рас1578130 П р и м е р 4. 6-амино-(4-хлорфенил сульф онил ) б ен зи мид аз о 1, 2 : 1, 6-пиридо 2, 3-1 3 хинок салин (Тг ),0,76 г (0,002 моль) о(-(4-хпорф енил сульф онил ) - ( 3-хл ор хи нок сали нил)ацетонитрила растворяют в 10 мпо-дихпорбенэола, добавляют 0,53 г1-метилбензимидазола, полученный р аствор кипятят 8 ч, охлаждают, удаляютрастворитель в вакууме, остаток пер екрист алли зовывают из диметилформамида. Выход 0,73 г (79%).Найдено,Х: С 60,1; Н 3,2;Б 15,2;15 С 1 7,5, Б 70.С Н Б С 1 БО 1Вычислено,%; С 59,9; Н 3,3;Б 15,4;С 1 7,7; Б 6,9. Т,пп, выше 300 С(из диметилформамида).20 Таким образом, данный способ позволяет повысить вдвое выход 7-замещенных б-аминобензимидазо 1 ,2 ;1,6 пиридо 2,3-Ъхиноксалинов и распиритьих ассортимент,25 бензимидазола, полученный растворкипятят 6 ч, охлаждают, отфильтровыва 1 от выпавший осадок (представляющийсобой хроматографически чистый целевой продукт желтого цвета). Температура процесса определяется точкой киопения диметилформамида -153 С (в последующих примерах - аналогично ), Выход 0,8 г (90%);Найдено,7.: С 65,7; Н 3,8; И 15,7;Б 7,3,С,1 РО .Вычислено,7.: С 65,6; Н 3,9;11 15,9; Б 7,3.П р и м е р 2. 6-Амино-фенилсульфонилбензимидазо 1 ,2 :1,63 пиридо 2,3-ЬЗхиноксалин (Т б),0,68 г (0,002 моль) о(-фенилсульфс 1 нип-(3-хлорхиноксапин-ил)ацетонитрила растворяют в О мл диметилформамида, добавляют 0,53 г(О;004 моль ) 1-метилб ензимидазола,полученный раствор кипятят 8 ч.Даль -нйишая обработка аналогична примеру 1. Выход 0,7 г (82%),Найдено,7: С 64,8; Н 3,5; Б 16,7;Я 7,4.СН, 11,ЯО,.Вычислено,7.: С 64,9; Н 3,53;1116,5; Я 7,5.Т.пл. выше 300 С (из диметилформамида ) .П р и м е р 3. б-Амино- метилсульфонилбензимидазо 1 , : 1,6 1 пиридоС 2,3-Ъ 3 хиноксалин (1 Ь).0,56 г (О,002 моль) о-метилсульФОнил-(3-хлорхиноксалин-ил )ацетонйтрила растворяют в . 5 мл дтйлформамида, добавляют О,(0,004 моль) 1-этилбензимидазполученную смесь кипятят 4 ч,днейшая обработка происходит аннО примеру 1, Выход 0,62 г (85Найдено,%: С 59,5; Н 3,6;ИЯ 8,6.С 1 Н 1 У 1 г БОВычислено,%: С 59,6; Н 3,6Б 19,3; Б 8,8.Т.пл . = 299 С (из диметилфомида). Формула изобретения Способ получения 7-замещеных 6- аминобензимидазо 1,2 ; 1,61 пиридо 30 (.2, 3-Ь 3 хиноксапинов общей формулы Р Лиме - где Н - метил, фенил, и-хлорфенил55 г щ или п-толил,спавзаимодействием соответствующего с(аль - супьф онил- ( 3 - хлор хинок салин-ил )алогич- ацетонитрила с производным бензимиХ). дазола в органическом растворителе19,2; 5 при нагревании, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью увеличениявыхода и расширения ассортимента целевых продуктов, в качестве производного бензимидазола используют 1 -рма- . метил- или 1-этилбензимидазол и про 50цесс ведут при 150-180 С,Составитель И, БочароваТехред Л,Сердюкова Корректор Н, Ревская Редактор Т, Лазоренко Заказ 1888 Тираж 319 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г,ужгород, ул. Гагарина, 101