Способ получения 2-нитроантрахинона

Номер патента: 136354

Автор: Гудзенко

ZIP архив

Текст

136354 Редактор С. А. Барсуков Текред А. Л. СосииаФормат бум. 70 Х 108/иТираж 650ЦБТ 11 прп Комитете по делам изобретенийпрп Совете Министров СССРМосква, Центр, М. Черкасский пер.,Корректор Г, Кудрявцева Объем 0,17 усл. и. л,Цена 3 коп и открытийТипография ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий прп Совете Министров .СС, Москва, Петровка, 14.Нитрооание ингидронаВ 10 т) мл концентрированной азотной кислоты (уд. в. 1,5), охлажденной до минус 7 - .0, эагружают, при температуре не выше 0, 5 г хингидрона, полученного вышевписанным способом, Реакционную массу выдерживают в течейие 15 гмин и выливают на лед, выпавший осадок отфильтровываютпромывают водой до нейтральной реакции и сушат в вакууме при комнатной температуре. Полученный продукт представляет собой светло-келтый порошок, плавящийся с разложением при 105 - 145 и является смесью конформационных изомеров нитрата 1,2,3,4-тетрагидро-окси-З-нитроантрахинона. Выход около 95% от теоретического, считая на загруженный хингидрон. Кристаллизацией из этилацетата выделяют в виде зеленовато-желтых призмочек изомер, плавящийся при 194 - 196 с разложением и имеющий следующий состав. Найдено %: С = 53,1; 53,0; Н = 3,58, 3,60; Х = 8,72; 8,54Для С,4 НоКгОт вычислено %: С = 52,8; Н = 3,15; Х = 8,8.Дегидратаиия нитрата 1,2,3,4-тетрагидро-окси-нитроантрахинона 1 г нитрата, полученного вышеописанным способом, растворяют в 50 мл ледяной уксусной кислоты, нагревают до кипения и к раствору добавляют 40 мл воды, подкисленной 1 мл концентрированной соляной кислоты. Реакционную массу кипятят 1 час, затем охлаждают до 20, выпавший осадок отфильтровывают и сушат при 70 - 5, Получают 0,49 г красно-коричневого продукта реакции дегидратации, плавящегося при 159 - 168 с разложением, что соответствует выходу 61,2% от теоретического, считая на загруженный нитрат.Окисление ародукта дегидратаиии нитрата 1,2,3,4-тетрагидро-окси-нитроантрахинонаК 0,49 г продукта дегидратации и 50 мл ледяной уксусной кислоты добавляют 0,5 мл 50%-ного водного раствора хромового ангидрида. Полученную реакционную массу кипятят 3 - 5 мин., охлаждают, разбавляют 7-кратным количеством воды и отфильтровывают выпавший осадок. Получают 0,39 г 2-нитроантрахинона в виде слегка желтоватого почти бесцветного порошка, плавящегося при 173 - 177 (по лит, данным т, пл. 184 - 185). Выход 80,3% от теоретического, считая на загруженный продукт.Перекристаллизацией из уксусной кислоты получают светло-желтые пластиночки с т. пл. 184 - 18 о, не дающие депрессии температуры плавления с 2-нитроантрахиноном, полученным из 2-аминоантрахинона по известному способу.П редмет изооретенияСпособ получения 2-нитроантрахинона из хингидронового соединения 1,4-дигидро,10-антрахинона и 1,4-дигидро,10-антрагидрохинона, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что указанное хингидроновое соединение нитруют до нитрата 1,2,3,4-тетрагидро-окси-З-нитроантрахинона, который затем обрабатывают водной уксусной кислотой в присутствии минеральной кислоты и последующим окислением хромовым ангидридом в уксусной кислоте превращают в 2 нитроантрахинон.

Смотреть

Заявка

671944, 02.07.1960

Гудзенко В. И

МПК / Метки

МПК: C07B 33/00, C07B 35/06, C07B 43/02, C07C 201/08, C07C 201/14, C07C 205/47

Метки: 2-нитроантрахинона

Опубликовано: 01.01.1961

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-136354-sposob-polucheniya-2-nitroantrakhinona.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 2-нитроантрахинона</a>

Похожие патенты