Хлористые соли (3-хлор-5-алкокси-2-пентен)ил-хинолиния как ингибиторы кислотной коррозии

Хлористые соли (3-хлор-5-алкокси-2-пентен)ил-хинолиния общей формулы

где R-алкил C₁ - C₅,
как ингибиторы кислотной коррозии.

Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к хлористым солям (3-хлор-5-алкокси-2-пентен)ил-хинолиния общей формулы
Cl^- где R алкил С₁-С₅, являющимся ингибиторами кислотной коррозии.
Цель изобретения синтез новых соединений в ряду хинолиния, обладающих более высокой ингибирующей активностью.
П р и м е р 1. Хлористый (3-хлор-5-метокси-2-пентен)ил-хинолиний.
Смесь 12,9 г (0,1 моль) хинолина, 16,9 г (0,1 моль) 1,3-дихлор-5-метокси-2-пентена и 50 мл метанола при перемешивании нагревают на водяной бане при температуре 60^оС в течение 15-20 ч.
Выход хлористого (3-хлор-5-метокси-2-пентен)ил-хинолиния 23,84 г (80%), т. пл. соли 60^оС, R_f 0,57. ТСХ проводили на пластинках Silufol в системе бутанол этанол вода уксусная кислота, 10:7:3:1).
Найдено, C 60,76; H 5,75; N 4,6; Cl 24,04.
C₁₅H₁₇NCl₂O
Вычислено, C 60,40; H 5,7; N 4,7; Cl 23,83.
В ИК-спектре имеются полосы поглоще- ния, характерные для связи C=C (1660 см^-1), O-R (1050-1070 см^-1), ароматического кольца (1500, 1530, 1590, 3060 см^-1) и солевого эффекта (2400-2700 см^-1).
П р и м е р 2. Хлористый (3-хлор-5-этокси-2-пентен)ил-хинолиний.
Смесь 12,9 г (0,1 моль) хинолина, 18,3 г (0,1 моль) 1,3-дихлор-5-этокси-2-пентена, 50 мл метанола при перемешивании нагревают на водяной бане при температуре 60^оС в течение 15-20 ч. Выход 28,1 г (90%), т.пл. соли 78^оС, R_f 0,55. ТСХ проводили на пластинках Silufol в системе бутанол этанол вода уксусная кислота, 10:7:3:1.
Найдено, C 61,04; H 6,11; N 4,44; Cl 22,74.
C₁₆H₁₉NCl₂O
Вычислено, C 61,54; H 6,09; N 4,48; Cl 22,94.
В ИК-спектре имеются полосы поглоще- ния, характерные для связи C=C (1660 см^-1), O-R (1050-1070 см^-1), ароматического кольца (1500-1530, 1590, 3060 см^-1) и солевого эффекта (2400-2700 см^-1).
П р и м е р 3. Хлористый (3-хлор-5-пропокси-2-пентен)ил-хинолиний.
Смесь 12,9 г (0,1 моль) хинолина, 19,7 г (0,1 моль) хинолина, 19,7 г (0,1 моль) 1,3-дихлор-5-пропокси-2-пентена, 50 мл метанола при перемешивании нагревают на водяной бане при температуре 60^оС в течение 15-20 ч.
Выход хлористого (3-хлор-5-пропокси-2-пентен)ил-хинолиния 29,3 г (90%), т. пл. соли 90^оС, R_f 0,54. ТСХ проводили на пластинках в системе бутанол этанол вода уксусная кислота 10:7:3:1.
Найдено, C 62,75; H 6,51; N 4,30; Cl 22,05.
C₁₇H₂₁NCl₂O
Вычислено, C 62,57; H 6,44; N 4,29; Cl 21,96.
В ИК-спектре имеются полосы поглоще- ния характерные для связи C=C (1660 см^-1), -O-R (1050-1070) см^-1, ароматического кольца (1500-1530, 1590, 3060 см^-1) и солевого эффекта (2400-2700 см^-1).
П р и м е р 4. Хлористый (3-хлор-5-бутокси-2-пентен)ил-хинолиний.
Смесь 12,9 г (0,1 моль) хинолина, 21,1 г (0,1 моль) 1,3-дихлор-5-бутокси-2-пентена, 50 мл метанола при перемешивании нагревают на водяной бане при температуре 60^оС в течение 20 ч.
Выход 29,6 г (87%), т.пл. соли 98^оС, R_f0,61. ТСХ проводили на пластинках Silufol в системе (бутанол этанол вода уксусная кислота, 10:7:3:1).
Найдено, C 63,23; H 6,80; N 4,21; Cl 21,50.
C₁₈H₂₃NCl₂O
Вычислено, C 63,53; H 6,76; N 4,11; Cl 21,04.
В ИК-спектре имеются полосы поглоще ния, характерные для связи C=C (1660 см^-1), O-R (1050-1070 см^-1), ароматического кольца (1500, 1530, 1590, 3069 см^-1) солевого эффекта (2400-2700 см^-1):
П р и м е р 5. Хлористый (3-хлор-5-пентокси-2-пентен)ил-хинолиний.
Смесь 12,9 г (0,1 моль) хинолина, 22,5 г (0,1 моль) 1,3-дихлор-5-пентокси-2-пентена, 50 мл метанола при перемешивании нагревают на водяной бане при температуре 60^оС в течение 20 ч.
Выход 30,2 г (85%), т.пл. соли 110^оС, R_f 0,48. ТСХ проводили на пластинках Silufol в системе (бутанол этанол вода уксусная кислота, 10:7:3:1).
Найдено, C 64,04; H 7,26; N 4,05; Cl 20,5.
С₁₉Н₂₅NCl₂O
Вычислено, C 64,41; H 7,06; N 3,95; Cl 20,06.
В ИК-спектре имеются полосы поглоще ния, характерные для связи C=C (1660 см^-1), -O-R (1050-1070 см^-1); ароматического кольца (1500, 1530, 1590, 3060 см^-1) и солевого эффекта (2400-2700 см^-1).
Анализ поляризационных кривых показывает, что предложенные хлориды (3-хлор-5-алкокси-2-пентен)ил-хинолиния относятся к смешанному типу ингибиторов с явно выраженным торможением катодной реакции.
Добавление 0,1% ингибитора при комнатной температуре сдвигает неравновесный потенциал металла в положительную сторону на величину порядка 0,18-0,2 В.
Предлагаемые хлориды (3-хлор-5-алкокси-2-пентен)ил-хинолиния обладают полезными свойствами, в частности они могут быть использованы в качестве ингибитора коррозии соляной кислоты при высоких температурах.
Результаты испытаний ингибирующих свойств предлагаемых солей хлористых (3-хлор-5-алкокси-2-пентен)ил-хинолиния приведены в таблице.
Для сравнения приводятся также результаты испытаний приведенного ингибитора хлористого- -хлорокротия хинолиния (АБ-23).
Испытания показали, что добавление 1% ингибитора к 14%-ному водному раствору технической соляной кислоты при 90^оС снижает скорость коррозии ст.45 в 252,1 раза, т.е. до 6,4 г/м² ч в случае хлористого (3-хлор-5-метокси-2-пентен)ил-хинолиния (препарат С₁), в 520,4 раза, т.е. до 3,11 г/м² ч в случае хлористого (3-хлор-5-этокси-2-пентен)ил-хинолиния (препарат (С₂), в 576,1 раза, т.е. до 2,80 г/м² ч в случае хлористого (3-хлор-5-пропокси-2-пентен)ил-хинолиния (препарат С₃), в 488,8 раза, т.е. до 3,3 г/м² ч в случае хлористого (3-хлор-5-бутокси-2-пентен)ил-хинолиния (препарат С₄), в 403,3 раза, т. е. до 4,01 г/м² ч в случае хлористого (3-хлор-5-пентокси-2-пентен)ил-хинолиния (препарат С₅).
Использование препаратов С₁-С₅ в качестве ингибиторов имеет преимущество перед известными:
они легко доступны, так как получаются из доступного хинолина и 1,3-дихлор-5-алкокси-2-пентенов,
исходные вещества являются многотоннажными промышленными продуктами,
являются высокотемпературными и сравнительно более эффективными ингибиторами кислотной коррозии (до 90^оС),
могут ингибировать как катодные, так и анодные процессы при растворении металлов в соляной кислоте.
Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к хлористым солям (3 - хлор - 5 - алкокси - 2 - пентен) ил-хинолиния формулы

где r = алкил с₁ - с₅, которые используются как ингибиторы кислотной корозии. Цель - выявление новых более активных соединений указанного класса. Получение ведут из хинолина, 1,3 - дихлор - 5 - метокси - 2 - пентена и метанола при нагревании (60^oС) в течение 15 - 20 ч. Выход 80%, т. пл. 60^oС, брутто-формула с₁₅H₁₁NCl₂O. При использовании данного соединения снижается скорость коррозии в 520,4 раз. 1 табл.