Способ получения замещенных карбамида

сударственныи комитет вета Министров СССР убликовано 15.12.75. Бюллетень4 а опубликования описания 11.10,76(088.8) елам изобретен крытий 2) Авторы изобретенг Иностранцыус Шиблер и Йюрг М(71) Заявитель 4) СПОСОВ ЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ КАРбАМ Изобретение относится к способу получения вых соединений - замещенных карбами - общей формулы 1 или 11 СО М 11 Н ОСо НСН 2031 МНСН 2 ОВ111 БС 11. ОЬ 6 С 22, алкил С 12, циклоалкил СН 2) хОН,применение в реакционносповеществ, я замещенных ии полиметилами с 4 - б ато- акромолекулярдалее полиОбыч алкиле ствляю 25 шш 1 -лоты и 3вие с поли осуще- С и давлеслабой кис.ю кислоту опилен или секулярного полиэтиленвзаимодеист ли спиртом туре 80 в 1 а в качестве канкарбонов рода, полипр среднего мо почтительно но повторное нгликолем 7 т прп темпер30 мм рт, ст., спо ьзот аатомамигле ьленгликоль6 - 1500. Пре рименяют остно-акт олучения арбамида ное моч каквныовыхсо иэта 10 где К 1 - алкил, алкенил С циклогексил, алкилфенил С 2 - Св С 14, К 2 - СхН 2 хОлН, (где х=2 - 4,которые могут найти широкое качестве низкомолекулярных собных поверхностно-активныхИзвестен способ получени карбамида путем этерификац олсоединенной мочевины спирт мами углерода. Полученные м ные продукты модифицируют этиленгликолем.Получаемые соединения п макромолеку,ирные, поверхн вещества. Предложен способ п соединений - производных к гласно которому монозамещен общей формулы 111 где К - Н, алкпл с 4 - 7 атомами углерода,подвергают взаимодействию со спиртом общей формулы 1 Ъ К 1 ОН, или с полиалкиленгликолем молекулярного веса 106 - 2000 об щей формулы У К,ОН. где К К, имеют вышеприведенные значения, Образующийся при этом простой эфир мочевины оксиметилируют известными приемами и метилольное производное простого эфира мочевины подверга ют взаимодействию с полиалкиленгликолемЧ или спиртом общей формулы 17 в присутствии слабой кислоты при повышенной температуре и пониженном давлении с последующим выделением целевого продукта пзвест ными приемами.1"1:Коли сод спжят ОоыкнОБснг 0 2 - 35 этОкс 1- г Ч гггМонометлолсосдн ен:е мос 3 шы лсгко по- ,М 11 Ю З МОЧЕВг 131 Л П 11 С 1 ПРИСОЕДИНЕНП МО лекул формальдегидя Б слябощелочпой срслс при низкой температуре. Из Водного раствора эо)кпо легко получить, например, монометплолмочеину путем выпаривания в Вакууме, сушки распылением или сушки вымораживанием Б Биде твердого, относительно ПРО ШОГО )С ПССТБ.,ЧОПОМЕтИЛОЛХОС 3 ЛНУ, содержащую еще приблизительно 5 ооо воды, 3 ятсз Эти) с) ицир мот 13 пр Остой эфир изоытком одновале:тного спирта, преимущественно алкапола с 4 -а:омами углерода, В качесгье такого спирта применяют ооычно н-бутапол, а также ямиловый спирт, гсксянол, геппик,Огексянол илп оензило)ый спирт. Остающийся после этсрификации в простой эф:р избыток этих отос 1 Сльно легко летучх спиртоВ мО)кпо лсГко удалить путем н 2- ГРЕБЯНИ 5 Б 3 яСг МЕ. ТК КБК М НИЗКОгОЛЕКУ- лярн:х пли мономерных поверхностно-активнх Веществ спиртовые остатки с 4 -атома)ди углеродавлются как группы простого эопра мало гпдрофобным: или жирорастворпмыми, то )оэОму неос)ходимо Вводить бо лсе длпнпыс испи пмтем персэтерификацииПРОСТОЙ ЭфПР БЫСПМП С ПИР ГЯМИП 23 РПМСг) ляурплопям, стеарпловым, олеиловым спир- ТОМИ, БЬСШПМИ ЦИКЛОЯЛКЯНОЛЯ МИ ИЛП ЗЯМЕ щеннымп алкнлом феполами, т. е. путем персэтерификацпи получаот простой эфир с оолсс сильной гндрофобной гг)уппо. Посколькг эти)И 1)икяпио пли персэтирификацию Б простой эфир осуцествл)пот обычно Б слаоокислой сре ег то непзбе)кно образование незпячи сльного количества смолы,Однако образовавшаяся смола легко отфильтрОВывается из р 2 створя простоГО эфира монометплол моче:шпы в разбавленном спирте.ОбыгПО ОКСИМСтИЛИрОВа:ПЕ МетИЛОЛСОЕдинсния простого .-моноэфир 1 осуществляют преимущественно при помощи формальдегида или отдающих формальдегпд соедипе:лй. Такими могут быть прежде всего трпоксан, параформальдегид и гексаметилептетрамип. Реакцию осуществляют при 10 - 100 С, Процесс взаимодействия простого диметилолмоноэфира 2 с полпалкиленглпколем проводят в пр лсутствии слаоой кислоты прн температуре 80 - 120 С и давлении 1- - 30 мм рт, ст., предпочтительно при температуре 80 - 100 С и давлении 10- - 25 мм рт. ст. Дл примененя в качестве сляоых кислот слу)кят пре)сдс БСС ГО ЯЛКЯП КЯР ООПОБЫС КИСЛО ГЬ 1, СОДЕ) ЖЯ П:1 Е 1 -- 3 яТОМОБ )1 ГСрода, ПяПр 1 МСр М)рБ 1 Пяя, уксусная пли проппоповя) кислоты.СВОЙств 1 получе 1 пьх пОВерхпостно-яктиВ- НЫХ ВЕЦЕС ГБ ЫО)КПО Б 1 г) ЬИР 0)ЯТЬ В ШП)0 ТИХ прсдс;ях Быборо; Гид)офоопоЙ гр 1 ппы, я также и длиной цепи простогс) по 1. алкилс.п- ГЛИКО,СВОГО ЭфПРЯ, ГРЧЕ) Б 01)ЦЕ 1 ДЛ 51 СНЛЬ- по гпдрофобпой грушы рМеняот более)ого .)1);ра:1 наоборот.11 с," чСмьс . Огляспо пзобрстспшо сосддне 15 Я 5. РС 1 КЦПОНПО-ногООНЫХИ 012 ГОдя;) пх мс;плолгрс киям плп эте;)пфицироБяппь Б про гой эс)1.) эстило,группам. ОниОбл а;от способносгью к сшивке в кислой.РСДС, Кяк И ямя )Ог.евП)я, ПОЛУЧЕННЫЕ СОЕДИ 1:Сн Н Р Я г"136 Р 51 О С 5 Б ЖИДКИХ РБСТВОРИТЕО лх, кошпптррук)гс пя их поверхности, .поППЖ 15 .03 сХПЬС ГНС)с 11 р 5 ЖС ПИС ряСТВОрИТСЛ 5.ПризСр . К 187 г 2 молям) содержаП;Сй ПрЙЛЛЗПТЕСЬНО , Г ВОДЫ МОНОМЕтИЛМО 15 чепны .рпбявлют 900 г н-бутанола и 4 гЛЕДЯНОЙ КСУКОЙ СИСЛОтЬг И НаГРЕВавт ДО100 С ДО тех пор, ПОкя пр 002 пр 1 Охляжд:и:1; ке станет прозрачной, что обычно прои- ходнт срез Сколько зпп г 1. Заем прп 021)л 5320 С 1 Ч)4 Г ( .с) МОЛСИ) .ОДЕКЯПОЛа И В ТЕЧЕН)Е2 ч ОГоп)1 От Б акууме при 55 - 80 С 880-.890 Г,г)-сбу яно.я. Образовавшийся простойлодецпловый эфр доюдят 10 г триэтанол 2).;ш 3 ло пе:"трал.Ного сосояпп 5, затем при 20 блляот 200 г этянола и 200 г (24 молей)36.0 О-: ОГО фОРМБЛЬДЕГИДЯ, ПЕРЕМЕШИВаЮт Вг, с 1 сри 85 С и отфильтровывают ворс 1 с)сто,1:1 ог образовавшейся нерар; м О МО, ы. Про Гои )10:О;ОдецплОВЬЙ00, ) р 1) ет 1. Омоевшы растворется легкого:13 м разбавленном этаноле, частьс 0 Быср:1 стял пзовыВается при Охлаждении,галя мо:кпо получить зыпариванием маточного раст.юра. 28,8 г простого монододеЗГ) ШЛОСГО ЗфПРЯ Диметплолмочевины конДен,руот Б як 3 уге при 20 мм рт. ст. и 90 -)00 С: 30 г нолиэтиленгликоля среднего молскулрого 130 а 300 Б рисутствл 1,0 ледя.ой ук.успой кислоты. Затем отгоняют 2,5 г40 колы:ледяной уксусной кислоты. Через1,25Прпбавля:ог 2,1 г триэтаноламина и)х.яжд 110 т. Полчают жидкое поверхнОстно,.С:Бнос БЕЦЕСтОг КОТОРОЕ ЛЕГКО РаСтВОРЯс". 13:30 дс;О по;1 у ченпя пенпс ГОС 5 р я 42 стк)р; с р 1= -- .И 1)р 3 сраспы Спектр этого продукта присдсн 13 табл. 1,П р:, м е р 2. Л. К 28,8 г простого монододец 0130 о эф:р а ди)детилолмочевины, полу 50 е;шого оппя.шым Б примере 1 способом,,)1:бяЗ.5) 15-1 Г:ОЛИЭТ)ЛЕНГЛИКОЛя СрЕдНЕ)0 сю лрпого веса б 00 и конденсируют1 р; 90 -00 С и 15 мм рт. ст. Б присутствииледпой 5 К, ной кгслоты, В течение 1 ч;)б ш),учяк)т 2,5 г дпстиллта, состоящего:.з воДЫ:1; СбОЛЬ ЮГО СОЛИЕСТ 31 уКСуСНОЙ КИСЛОК осИску прибавляют 2 г )рпэтанолами.10:с с);ля)к.сп полу яют воскообраз;шс 3 Иест 30, косорс)с лраст хорошо пенящиеся60 , 0 с;)ясторь. 1 ри по;слслении водногоряскора посрхис)ггнс-актплного вещества1 С(,С,1. 111. КОЛ ЕСТ 302 Р 1: ОЯБЛЕН ПОЙ фОСфОРШГЙ КИСЛСГГ 1, ПОЛУаит ПЕПЯЩИйСЯ Ра; г.0),) и;грс 32 ши коорого пена разру.П:1 Ст"ПОЛОСЗ ШирокаяШирокое плечо Слабая Слабо-срелня яСрелняяСлаоаяСильная ШирокаяРезкое плечоРезкаяШирокое плечоШирокая Слабая Сре ИяяСлабаяСлаоо срслпля РезкаяШирокая Т аблица 3 Резкое плечоРезкаяШирокое плечо С а 0351СлаОО-слели 51 Интенсивность пплосыСлабо-средняяСредняя 25 3430 Ш:Рок ая1 езкое плечо 3370 2970 2920 2870 2740 2460 пподмкта приСильная Таблица 2 ЗО СлабаяПолоса 1.пронзя СрелняяСлабая 1670 35 резка 1595 ШирокалШирокое плечо СлабаяСсзоо-срс:сн 551 Слзбо-срс:сияяСредняяСлабая 154011)Окз 51 01 ирокзяРезкое плечоРезкаяШирокое плечо 1455 1385 С З КОС 1 Л СЧО С,льнаСлабо-сре снляСлабая 1290 11)оок зл 1230 1)0 О 11 С О С 1 з)С 1 зб)о-сре 1 нллС 1 3 б 3 5Слзоо-с) Слия 51СлабаСлабо-среди лСльизяС Лбо-ср.ллс ильизлСлабо-среди Слабо-срслняяСре не-си льнаяСлабая Широкое плечоРезкая 40 1130 П 1 ирокзя Широкое плечо 1090 1040 Средне-сильная Слзбо-средняя;.0 Пирокая 1 ирокое плечо 925 880 835 11 Рокос плечоРОЗ КОС 1 РоСлабая Слл )з 51 111 ирокзя 3650 3560 3420 3350 2970 2910 2850 2750 2450 1670 1590 1535 1450 1360 1340 1280 1235 1195 1130 1085 10-10930 875 Инфракрасцый спектр этоговеден в табл. 2,3640 3550 3420 3350 2960 2900 2850 27201665 1525 1450 1365 1340 3115 1280 1235 1185 11251080 1030935 020 870 835 Б. Подобный продукт получают, если при- МЕНЯОТ ВМЕСТО ПОЛИЭТЦЛЕНГ,1 ИКОЛ 51 СРЕДНЕГО молекулярного веса 600 полцэтиленглико )и среднего молеку;1 ярного веса 1640.П р и м е р 3. А. Аонометц,.10 лмс,чев;1:1" ,этсрифипируют в простой эфир смесью высцпск алканОЛ 015 с 12 - 1;) атомаз 1 И )глерода среднс- ГО моле 1,Л 51 рцОГ( ьеса 207. Продмкт этерцфикапии в простой эфир поверга 1 от взаимо;сйствцо с с 1)ормальдегцдом до получения цро:вводного д:1 з 1 етцл.,1 очевцны. 31 г (0,1 :, Ол)1 этого простого моноалканолового эфира дцмстцлолмо Св:1 ны копзенспруют в ва 1( ме пр 11 90- - 130 С ц 20 мм рт. ст. в притствццГ лед 51 нои 5 1(сусной 1(пслоты с 60 Г1 Олиэт 11 лецглцколя средного молекулярного ве;а 600. В целом улавливают 1.6 г дистилляте (вода и не 1)ольИое колцчестго уксусной 10 кцслоты 1. Прибавлением 2,6 г трцэтаноламина конденсат з,оводят до нейтрального со:гон:1 цл, затем оклаждают, получают жидко эк:,1 й продукт, растворимыи в воде с легкимсильным ценообразованием.15 11 цс 11 закраснь 1 нектар эОГО продукта пригоден в табл. 3. 55 Б. Псн 1:бц 1,1 й прозукт получают, если конде 1 С 1;р ют простой моно алканоловый эфир 1 цмет:1 лолмоев;1 цы с 30 г полцэтиленглпколя . Ос.него мс)лев лярного веса 300.11 р:1 мер 4. с 0 г (0,26 моля) простого гпдс)0;.Оаоцстцл(1 гс)го эфира монометцлолмочеви, . И)л Он:)го:1 з простого оутцлового эфц.р;: .;Ис мат:, - .Олмоче)з .ы путем переэтернфц Иростой эфир гцдроабцетиловымартом, астворяют в 600 г этанола ц при:) 1)авляют 30 г 36,501)-ного водного формальдеПолоса 10 П 1 ирок аяЫирокое плечо Слабая Слабо-сре;1 няяСлабаяСлабо-средняя ШирокаяШирокое плечоРезкое плечоШирокое плечо СильнаяСлабая Пирокая Слабо-средняяСлабаяСлабо-средняяСре:5 няя 20 Таб яица 4 ДЛ 5 И 1 Н волны, сч1 езкая Полоса СлабаяСлабо-средняяСлабаяСлабо-средняяСильнаяСредняя П 1 ирока 5125 1 Цирокое плечо Широк а 51Широкое плечо Слабая ПирокзяШирокое плечо Слаоо-средняяСредняя ПирокаяРезкое плечоШирокое плечоРезкое плечоПирокос плечоШирокаяШирокое плечоПирокая СлаоаяСлабо-средняя лПирокая лСильная Широкое плечоШирокая Слабая Сляоя 51 Средняя Широкое плечоРезкая СлабаяСлабо-сре)няяСлабаяСлабо-средняяСлабаяСлабо-средняяСильнаяСлаоо-срс:1 ня 51СильнаяСлаоо-средняя лП ирои 251Широкое плечо Широкая Широкое плечо Пирокач 1 П и рокое плечо П 1 ирока 51 Слабая 1 О гпдя и такое количество триэтаноламина,чтобы раствор имел явно щелочную среду,После переъеп 5 ивятия при 70 С в течение 2 ч раствор упаривают досуха в вакууме и получают 98 г (0,25 моля) простого моногидрояоиетплодого эфира диметилолмочевины. К полученному продукту добавляют 150 г полиэтиленгликоля среднего молекулярного веса 600 и 4 г ледяной уксусной кислоты и в течение 1,5 ч конденсируют в вакууме при 90 - 95 С, при этом отгоняют 6 г воды и уксусной кислоты. Зятем жидковязкий продукт реакции доводят опять прибавлением триэтаполяминя до сляоощелочной среды. Продукт растворяется легко в воде до получения опалесциру)ощего пенящего раствора.Инфракрасный спектр этого продукта приведен в табл. 4,36 О 3550 3430 3360 2970 2910 2860 2730 2450 1740 1670 1530 1450 1370 1340 1315 1280 1240 1190 1 об 1085 1035 940 920 875 840 П р и м е р 5. К 342 г (1 молю) простого стеарилового эфира монометилолмочевины, полученного из простого и-бутилового эфира путем пер еэтерификации в простой эфир стеариловым спиртом, добавляют в спиртовом слябощелочпом растворе 1 моль формальдегидя, Отфилыровывяют от образовавшейся смолы, получают,40 г простого моностеарилового эфира диметилолмочевины (Ж 1- 372 г). 37,2 г (О,1 моля) полученного продукта в течение 1,5 ч конденсируют в вакууме при 90 в .00 С в присутствии 1 г ледяной уксусной кислоты с 154 г полиэтиленгликоля среднего молекулярного веса 1540. Затем прибавляют 2 г триэтаноламина, перемешивают и охлаждают. Получают воскообразное вещество, которое растворяется легко в воде с полу 5 Онем слабо помутненОго пенящегося ряствора, оказывающего значительное хО)огцееи смачивяющее действие. Инфракрасный спектр этого продукта при 5 деден в табл, 5,3640 3560 3460 3440 3360 2970 2910 2860 2730 2460 1680 1630 1535 1450 13-5 1320 290 240 1190 1130 1090 1040 995 945 920 880 850 35 П р и м е р 6. Вместо упомянутого д пр.мере 5 простого стеарилового э 1)иря применяют д качестве исходного материала соответствукнций простой олепловый эфир монометллолмочевипы, переводят его путем грисоедипения 40 1 моля формяльдегида и производное димстилолмочевины и конденсирлот 1 моль .этого производного с 1 моле;5 полиэтиленгликол 5 среднего молекулярного веса 1000 в присут;твпи уксусной или муравьиной кислот. После 45 нейтря;лзяции морфолином или триэтянолямином получают ъягкий, воскообразный продукт, который легко растворяется в доде.Этот продукт, как и продукт по примеру 5, представляет сооой типичное поверхностно активное вецество, которое одновременнообладает свойствами отверждяемого первичного конденсата.Инфракрасный) спектр этого продукта привод(н н табл. 6. П р им е р 7. 28,8 г простого хОнододецилового эфира диметилолмочевины, полученного по примеру 1, и 14,9 г триэтаноламина нагревают в вакууме до 120 - 130 С до тех пор, 60 пока проба полностью не растворится в 10%ной уксусной кислоте. Получают пенящийся раствор поверхОстно-активного вещества, который при нагревании, в особенности после прибавления минеральной кислоты, выделяет 6; перастворимуО гидрофобну)о смолу.Длинаволны, см Полоса Слабая л Слабо-средняяШирокаяШирокое плечо Резкое плечо л Широкое плечоСильнаяСлабаяСлабо-средняя лШирокаяРезкое плечоШирокая Резкая СлабаяСлабо-средняяСлабаяСлабо-средняяСильнаяСредняяСильнаяСлабо-средняя ШирокаяШирокое плечо лШирокаяШирокое плечоШирокаяШирокое плечоШирокаял Слабая 30 Интенсивность полосыПолоса СлабаяСильнаяСлабо-средняяСредняяСлабо-средняяСредняяСлабо-средняяСлабаяСильнаяСредняяСлабо-средняяСлабая Широкая лРезкое плечоШирокаяРезкаяШирокое плечо Широкая Широкое плечо лСлабо-средняя Слабая Средняя Сильная Слабо-средняя Средняя Резкая АНСИ г ОК 1 СО или УН СН, 0 й.з60 3640 3550 3420 3350 2970 2910 2860 2740 2450 1710 1670 1535 1450 1345 1320 1285 1240 1200 1130 1090 1040 940 920 875 840 Инфракрасный спектр этого продукта приведен в табл, 7,Таблица 7 3640 3330 2970 2910 2840 2810 2740 2460 1665 1545 1450 1390 1370 1355 305 1275 1240 1200 1140 1060 1030 900 875 П р и м ер 8. 90 г (1 моль) монометилолмочсвины этерифицируют в простой эфир 300 г пол иэтиленгликоля среднего молекулярного веса 300, Полученный полигликолевый эфир монометилолмочевины обрабатывают в слабощелочном водном растворе 1 молем формальдегида, отфильтровывают в горячем состоянии от образовавшейся смолы и получают таким образом диметилолмочевину, с одной стороны этерифицированную в простой эфир полиэтиленгликолем. К водному раствору полученного соединения прибавляют 5 10 15 20 25 35 40 45 50 400 г и-бутанола и при 80 - 85 С отгоняют в вакууме воду с постоянным возвратом иб танола в реакцию (водоотделитель), К оезводному раствору прибавляют 100 г идодеканола и 5 г ледяной уксусной кислоты и у даляют и-бутанол в вакууме при 75 - 105 С В результате получают 492 г вязкого жи ткого продукта, который легко растворяется в воде с получением слегка замутненного пенящегося раствора с высокой моющей способно"тью, рН=7,6. При понижении рН до 2,5 - 3,0 продукт становится типичным реакцночноспособным поверхностно-активным веще твом. Он необратимо флокулирует,П р и м е р 9. 28,8 г простого монододецилового эфира диметплолмочевины, полученного по примеру 1, и 30 г (0,1 моля) простого полигликолевого эфира, состоящего из 86% окиси этилена н 14% окиси пропилена, в течение 1 ч нагревают в вакууме до 95 в 1 С в присутствии 1 г ледяной уксусной кислоты, причем вода и формальдегид удаляются.Остаток доводят триэтаноламином до значения рН=8. Получают продукт формулыС,.Н., - О - СН, - ХН - СО - УН - СН, )( У(О - СН, - СН,) (ОСН, - СН),ОН,который растворяется в воде с помутнением и представляет собой отверждаемое кислотой поверхностно-активное вещество.П р и м е р 10. Реакционноспособное поверхностно-активное вещество по примеру 1 и, например, лаурилсульфат натрия применяют в виде 0,2%-ного раствора вместе с 0,1% карбоната натрия для промывания шерсти- сырца. Моющий эффект (степень белизны) ясно превосходит моющий эффект известных макромолекулярных поверхностно-активных веп 1 еств. Из моющих растворов шести шерстяной жир выделяют доведением раствора минеральной кислотой до значения рН=3,5 и последующей выдержкой в течение нескольких часов при комнатной температуре, Поверхностно-активное вещество образует хлопья, его можно выделить вместе с шерстяным жиром в количественном выходе, при этом воЛа моощего раствора становится полностью прозрачной. Формула изобретения1. Спо об получения замещенных карбампда оощей формулы 1 плигде й 1 - алкил, алкенил Са - Сзз, алкилциклогексил, алкилфенил С, - С, циклоалкил Сз - С 14, К - С. Н - - Н; (СН 2) ОН.где х=2 - 4,495833 12 1 ГтСН 0 о.г 0 10 Составитель Т. Гайворонская Техред М, Семенов Корректор А, Дзесова Редактор т, Девятко Заказ 2496/1 Изд.223 Тираж 529 Г 1 одписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, .д(-ЗЕ Рзупсзя наб, д. 4/5Типография, пр, Сапунова, 2 о т л и ч а ю щ и й с я тем, что монозамещенноемочезины общей формулы 111 где Б - Н, алкил с 4 - 7 атомами углерода, подвергаюг взаимодействи 1 о со спиртом общей формуль 1 Ч КОН илп с полиалкиленгликолем молекулярного веса 106 - 2000 обшей формулы Ч Й,ОН, где 1 о К, - вышеприведенные значения, образующийся при этом про той эфир мочевины оксиметилируют иззестными приемами и мотилольное производное простого эфира мочевины подвергают взаимодействию с полиалкиленгликолем 7 пли спиртом общей формулы 1 Ъ в присутствии слабой кислоты при повышенной температуре и пониженном давлении с последуюп 1 им выделением целевого продукта известными приемамп,2. Способ по и. 1, отличающийся тем, что взаимодействие с полиалкиленгликолем или спиртом ведут при температуре 80 - 120 С и давлении 1 - -30 мм рт. ст.3. Способ по п. 1, отл и ч а ю щи и - я тем, что в каче тве слабой кислоты используют алканкарбоновую кислоту с 1 - 3 атомами углерода,