Способ получения замещенных бензолсульфонилмочевины

О ПИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советскик Социапистическитт Республик(11) 452 О 94 К ПАТЕН Зависимый от патента -О 7 О 21 д 147 2) Заявлено 1 М. Кл, С 07 с 01/23-4 7/16 7.1 О,9 (31);(33) ИталияОпубликовано 99 А/69 судврственный квинт оввтв Миннстров ССС па делая нзееретеннй нь44 547.49 5,21174, Бюлл аткрыт Дата опубл 6,7 вания описания Иностранцы Маркантонио Паренти, Раффаэле ТоммасидВдцддди Логемани (ФРГ) Авторыизобретения итгорио АмброИностранная фир до ЭРба С, тд.,А,ф(ИтаддддЯ(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНШЯ ЗАМЕЩЕННЫХ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИдино или изоццановаана ипц мочевины,действию с адшном,м цли сложныдд эфц - гапоген, - ад.,грушда, остаток, урет ддодвел ают взаимо мочевцной, изоццанатоХ),ОддНСнСн 2 - /-802 МНСОмнй ром аминокарбалшновой кцслодКак известно, указанные забензолсульфонилмочевцны облными физиологически актцвныл л 1 ещеннь адают интере и свойстваендеддньдх ц тся важной оген, насыщенный алкоксигруппа,ша, фенцл неэаме дород, гад ный алкил адподогруд мещенный где Р-во илц ненасьнцед гцдроксцл илц щенный цли зд илц алкоксцгруи, поэтому синтез других за сследованце цх свойств являе задач апкцп- , галогеналкип цлц алкокси С целью получения бензолсульфонцпддочев мц по сравнению с из й ,телямц свойствами, в изобретению испольэу нця, содержащие друг вестными радикалы. Н телей сообщает опцсыв 20 новые физиологически позволяющие использоовых за де шенныхюших лучшц шои, 1ы щеннаяилц биц ины,обладавестнымц способе с ют исходнь ие по срав аличце но замешенная нас ццклоалкипьная ли ненасышенна представдогпасно клоалкильная гр ая ипи бцццкпоа па, причем пц кцльная групп та, или группа оал киль том ап кид алкцл цл аедиллд сактивные Известен с дещенных бендействием сое угих з ы взаим ать их в лы гическои практике СНСН 2 Мдирцлдидцн или пцридази Предлагаемый способ состоит в тодд, чдвзаимодействию подвергают соединения общей формулы Изобретение относичся к способу получения замешенных, бензолсульфонилмочевины обидой формулыВВ содержит в ядрНЫ,Ы где Кбензцл.особ полученияолсупьфонилмочевцнений общей фо те соедцненению с цзвых замеси едцненцял 1 свойства, фармаколо- Я -( ,6-,диметилпиразин-ил-карбоксаг / / / , миде) втил( бензолсупьфон+очевину,П р и м е р 2. 3,8 г Я -4- /Ь -(5- -метилпиразин-карбоксамид/-этил -бензолсульфонил/ метилуретена (т. пл. 192 С) растворяют в 70 мл метанола и добавляют 1,3 г 1-амико-метилпиперидина (1,3 г). Метанол отгоняют при пониженном давлении, остаток нагревают при 120 оС в течение 30 мин. После перекристаллизации из метанола получают 2,2 г Я+метилпипе риднн-(Я )4- т(з-(5-метилпиразин 2-карбоксимид) этил/ бензолсулы(юлил)-мо чевины, т. пл. 180-183 С. па, изоциановая группа, остаток уретана илн мочевины,подвергают взаимсдействию с Р 1 -замешенными амином, мочевиной или сложнымэфиром нминокарбаминовой кислоты с после дующим выделением целевого продукта известными приемами.При мер 1. 7,6 г метил ь( -т 4-ь-( 5-метилпиразин-ил-карбоксамид )- -этила -бензолсульфокил, -карбамата (т. пл.192 С) в 150 мл метанола обрабатывают 2,6 г Я -аминопергидроазепина, Метанол отгоняют, остаток нагревают при 110-120 С в течение 30 мин и после перекристаллизации из метанола получают 6,1 г М(пергидроазепннил)- ььч - . 4- )ф)- /25 -(5-метилпиразин-ил-карбоксамидо)- зт 1 п -бензолсульфошл) -мочевивьп т. пл.196 С.Аналогично получают следующие соединения:IИэ метил- Я -(4-ГД -(5,6-дэметимг пиразин-нл-карбоксамйдо)-этил -бензосульфонтц+карбамат получают Я -(пергидроазепнн-ил)- Я - 4-р -(516-диме тилпиразин-ил-карбоксамидо) -этил -бен, /тилпиразин-ил-карбоксамидо) этил-бен, эолсульфонид-ьючевину.Из мет(л- ф - 4- , 8-(5,6-днметилпиразнн-ил-кар оксамидо)-этил) -бензол 45 сульфони+карбамата получают Я -(эцио2 чб-этанонергидроаэепин-ил)- )ь) -4 Составитель Г,РубцоваТехре 41,Ка)андашова Корректор А,С генанова Редактор;Цейсбейи Заказ Х Ф/Я Изд. М Я ОО Тираж 506 Подписное 1 Государственного комите 7 а Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, 113035, Раушская наб., 4 Г 1 редприятие Гатент, Москва, Г.59, Бережковская иаб., 24 р, Хг вэфы СОМНСН 2 СН 2ЭОВгде К - водород, галоген, насыщенный или ненасыщенный алкил, алкоксигруппа, гидроксил- или аминогруппа, алкил-, галоген-, алкоксизамещенная или незамешенная фенильная группа. К 4 - галоген, аминогрупПредмет изобретения Способ получения замешенных бензолсульфонилмочевины обшей формулыр(СОМНСНСН 801(НСО(НЙ.где Я - водород, галоген, насыщенный или ненасыщенный алкил, алкоксигруппа, гидроксилили аминогруппа, фенил незамешенный или замещенный алкил-, галогенили алкоксигруппой;-алкил-или алкокснзамещенная насыщенная нли ненасыщенная циклоалкильная или бнцнклоалкильная группа, причем циклоалкнльная или бициклоалкильная группа содержит в ядре атом азота,или группаК, где Я, - алкил, - алкил нли бензат,о т л и ч а ю щ и й с я тем, что соедине-: ние об(лей формулы3 )фУ 3В " " СОИНСН 2 СН / - РОР,где 1 - имеет указанное значение;Ы 4 - ) алоген, аминогруппа, нзоциановая групйа, остаток уретана или мочевины,подвергают взаимодействию с Й - заме 1 щенными мочевиной или амином, или сложным эфиром иминокарбаминовой кислоты с последующим выделением целево о продукта или превращением его в соли известными приемами.