Способ получения замещенной бензолсульфонилмочевины

Республнк 1 ИФ 61) Зависимый от патента 22) Заявлено 10.08.68 (21) 1273911/1615624/ С 07 с 127/16 С 07 с 143/84(33) ФРГОпубликовано 15,02.75. Бюллетень6 Государственный комнте овета Министров СССРо делаю етен сткрытнн Дата опубликования описания 16.10.7 72) Авторы изобретен Иностранцы Вальтер Аумюллер, Хельмут Вебер, Карл(ФРГ) И ностранн ая фирм а фарбверке Хехст АГ(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕЩЕННОЙ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫИзобре новой за или ее со ны в кач нений.Известе золсульф у получения илмочевины использоватение относится к,способ мещенной бензолсульфон лей, которые могут быть естве биологически акти н способ получения заме онилмочевины формулы СО - КН - 1 0,МН - СО - КНК ных соедищенной бенБО,КИ - Со - Х Х - С 0 - ХН 0Х - аженин полов где низи оклкил,феший ал игрун п рифтор илалко игрупп где 1 т 1 - алкил или циклоалкил; Х - замещенный фенил; т - этиленовая или метилэтиленовая группа, гидрированием соответственно замещенной бензолсульфонилмочевины, содержащей двойную связь, молекулярным водородом в присутствии известного катализатора.Однако необходимость в синтезе других замещенных бензолсульфонилмочевины, обладающих лучшими по сравнению с известными свойствами, в настоящее время не теряет авоей актуальности.По предложенному способу получают новую замещенную бензолсульфонилмочевины общей формулы где К, - 4,7 - эндометиленпергидроиндан- ил, который в положении 6 может быть замещен хлором; 4,7-эндометиленпергидроиндан- ил; 2,6-эндометиленциклогептил; норкаран- ил; бицикло- (51,0) -октил; бицикло- (6,1,0)- нонил; бицикло-(4,2,0) -октил; 2,5-эндоциклобутилен- (1,2) -циклогексил; метилциклопентил; 3,3-диметилциклопентил; 3-этилциклопентил; 3-трет-бутилциклопентил; 2-хлорциклопентил; бицикло-(2,1,1)-тексил; спиро-циклопропанпентил; опиро-циклобутанпентил; спиро-циклопентанпентил; циклопропил; циклобутил; бицикло-(3,1,0)-гексил;) фенил, замещенный в любом одинаковыми или разными Е и Х н, нитрогруппа, водород, галоид кил, алкокси, алкоксиалкокси, и а; Х, - водород, галоид, низший метил, алкокси, алкоксиалкокс ксигруппа, низший ацил, бензои460622 Х - СО - МН - СН= СНВОМН - СР - МНВ,1 Составитель Л. ЕпишинаТехред Т. Миронова Редактор Т. Девятко Корректор Н. Учакина Заказ 2821/1 Изд. Ме 1256 Тираж 529 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, 5 К, Раушская наб д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 б) тиофенил, замещенный однократно или двукратно низшим алкилом,алкокси, алкоксиалкокси, фенилалкоксигрулпой, галоидом; У -- СН-СН -- СН - СН - , -СН -СН 1СН СН; где Вь Х имеют вышеуказанные значения.Полученные соединения могут быть переведены в их соли действием щелочных агентов, например гидроокисей щелочных и щелочноземельных металлов, карбонатов или бикарбонатов этих металлов,В примере описано получение новой заме- щенной бензолсульфонилмочевины.П 1 р и м е р. К-(р-(2 - Метокси - 5-хлорбензамидо) -этил) -бензолсульфонил 1 - И- (3- метилциклопентил) -мочевина.2,5 г М- ф-(2-Метокси - 5-хлорбензамидо)-этил)- бензолсульфонил-Ы - (3-метил- циклопентен-ил)-мочевины (т. пл. 159 - 161 С, полученной из 4-(Р-(2-метокси-хлорбензамидо) - этил) - бензолсульфонилметилуретана и 3-метил - 2-циклопентен-иламина) растворяют в 150 мл метанола и неболыпом где й, - 4,7 - эндометиленпергидроиндан- ил, который в положении 6 может быть замещен хлором; 4,7-эндометиленпергидроиндан- ил; 2,6-эндометиленциклогептил; норкаран- ил; бицикло-(5,1,0) -октил; бицикло(6,1,0) -нонил; бицикло-(4,2,0)-октил; 2,5-эндоциклобутилен-(1,2)-циклогексил; метилциклопентил;3,3-диметилциклопентил; 3-этилциклопентил;3-трет-бутилциклопентил; 2-хлорциклопентил; бицикло-(2,1,1)-тексил; спиро- циклопропанпентил; спиро-циклобутанпентил; спиро-циклопентанпентил; циклопропил; циклобутил; бицикло- (3,1,0) -гексил;Х - а) фенил, замещенный в любом положении одинаковыми или разными 2 и Х где Х - циан, нитрогруппа, водород, галоид, низший алкил, алкокои, алкоксиалкокси, или оксигруппа; 21 в водород, галоид, низший алкил,которая имеет другие значения Х и К, по сравнению с известными замещенными моче- вины и обладает лучшими свойствами,Соединения указанной формулы получают 5 гидрированием молекулярным водородом вприсутствии известного катализатора,соответственно замещенной бензолсульфонилмочевины, содержащей в молекуле ненасыщенную связь, например 1 О количестве диметилформамида. Гидрируют вприсутствии палладия на угле при комнатной температуре и атмосферном давлении до прекращения поглощения водорода. Катализатор отфильтровывают, большую часть растворителя отгоняют в вакууме, остаток разлагают водой, выпавший продукт переосаждают из 17 о-ного раствора аммиака и перекристаллизовывают из метанола. Полученная К-(Р- (2-метокси- хлорбензамидо) -этил) - бен О золсульфонил-И - (3-метилциклопентил) - мочевина плавится при 156 в 1 С.Аналогично получают и другие, замещенныеуказанными радикалами, мочевины,25 Предмет изобретен и яСпособ получения замещенной бензолсульфонилмочевины или ее солей общей формулы трифторметпл, алкокси, алкоксиалкокси, фенилалкоксигрудпа, низший ацил, бензоил, ок 8 О сигруппаб) тиофенил, замещенный однократно илидвукратно низшим алкилом, алкокси, алкоксиалкокси, фенилалкокситрупиой, галоидому -- СН 2 - СН 2 - , СН - СН 2 - ,35СН,- СН, - СН -4 О о тл и ч а ю щ и й с я тем, что соответствующу 1 обензолсульфонилмочевину, содержащую в молекуле ненасыщенные связи, гидрируют водородом в присутствии известного катализатора и выделяют целевой продукт или иерево.45 дят его в соль известными приемами,