Способ получения замещенной бензосульфонилмочевины

Номер патента: 437277

Авторы: Аумюллер, Вайер, Вебер, Мут

ZIP архив

Текст

О П И С А Н И Е 1 ц 437277ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистических Республик(33) ФРГОпубликовано 25.07,74 Государственныи комитетСовета Министров СССРпо делам изобретенийи открытий 3) УДК 547,495.2.122.0Бюллетень ЛЪ 2 ата опубликования описания 16.04.7 2) Авторы изобретен Иностранцы Аумюллер, Хельмут Вебер, Карл(ФРГ) Иностранная фирма фарбверке Хехст АГ(7 явит ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОйЕНЗОЛ СУЛ ЬфО Н ИЛМОЧ ЕВИ Н Ы Х - СО - ХН - У И 1- с 0 - .ХНВ орыи может ократно или илом, алко- феналкогде К - 4,7 - эндометиленп ил, который может быть зам нии 6 хлором, 4,7-эндометиле 2-ил, 2,6-эндометиленциклоге тил - Да - циклогексенил, Да - Д-циклогептенил, Д-циклоокт 7-ил, бицикло- (5,1,0) -октил, нонил, бицикло-(4,2,0)-окти лобутилен-(1,2)-циклогексил, тил, 3,3-диметилциклопентил,ергидроиндан- 20ещен в положе- нпергидроинданптил, 4,4-димециклопентенил, енил, норкаранбицикло- (6,1,0)- л, 2,5-эндоцик- метилциклопен 3-этилциклопен(СН,) - ,СН, -Н, - , - СН Н (СН,) - С алкилом в данном случае слеалкил с числом атомов углероазветленной или разветвленПод низшдует понимада 1 - 4 в Предлагается способ получения новой замещенной бензолсульфонилмочевины или ее солей которые могут быть использованы в качестве биологически активных соединений,Известен способ получения замещенной бепзолсульфонилмочевины взаимодействием бензолсульфиновой кислоты или ее солей, или галоидангидрида бензолсульфиновой кислоты с оксимочевиной.Для получения новых соединений, обладающих лучшими свойствами по сравнению с известными, предлагается способ получения замещенной бензолсульфонилмочевины общей формулы тил, З-трет-бутилциклопентил, 2-хлорцикло пентил, Да-циклопентенилметил, бицикло-(2,1.1)-гексил, спиро-(2 - циклопропанпентил), спиро-(2-циклобутанпентил), спиро-(2-циклопентанпентил), циклопропил, циклобутил, 5- метил-Д-циклогексенил, бицикло-(3,1,0)-гексил;Х - фенил, имеющий в качестве заместителя одинаковые или разные У и Х,2 - водород, галоид, низший алкил, алкокси-, алкенокси-, алкоксиалкокси-, феналкоксигруппа, низший ацил, бензоил, трифторметил, оксигруппа;Х - циан или нитрогруппа, водород, галоид, низший алкил, алкокси-, алкоксиалкокси-, оксигруппа;Х - тиофеновый радикал, котбыть в случае необходимости одндвухкратно замещен низшим алккси-, алкоксиалкокси-, алкеноксиксигруппой или галоидом;(1 С 11 э( 1 ч О( оН 5 ОСНС 11,1.1,ЯО. 01.11 ной цепи. Низший ацил означает ацил, содержащий до 4 атомов углерода в разветвленной или предпочтительно неразветвленной цепи. Предлагаемый способ состоит в том, что соответствующие замещенные бензолсульфиновой кислоты или их щелочные соли в присутствии кислых конденсирующих средств или соответствующие замещенные галоидпроизводные (галогенангидриды) бензолсульфиновой кислоты подвергают взаимодействию с оксимочевинами, у которых КН-группа замещена К, где К имеет указанные значения,Реакцию между сульфиновыми кислотами или хлоридами сульфиновых кислот и гидроксилмочевиной целесообразно проводить в индифферентных растворителях, если же сульфиновые кислоты или их щелочные соли применяют в качестве исходных веществ, то в этом случае необходимо использовать кислые конденсирующие средства, например хлористый тионил, полифосфорные кислоты, безводную фосфорную кислоту или же серную кислоту,Полученные соединения могут быть переведены в их соли путем обработки щелочными средствами, такими как гидроокиси щелочных или щелочноземельных металлов, карбонаты или бикарбонаты указанных металлов.П р и м е р. К-(4- Р- (2-Метокси - 5 - хлорбензамидо) этил бензолсульфонил) - Х- (3-метилциклопентил) мочевина,7,1 г 4-Р-(2-метокси- хлорбензамидо) этил 1 бензолсульфиновой кислоты и 3 г И-(3- метилциклопентил) - М- оксимочевины суспендируют в 60 мл диоксана, К реакционной смеси по каплям прибавляют 2 мл тионилхлорида в 20 мл диоксана, смесь нагревают в течение 2 час до 60 С, охлаждают и смешивают с водой. Полученный таким образом осадок отсасывают и растворяют в 1%-ном аммиаке. Раствор фильтруют и выпавший после подкисления продукт перекристаллизовывают из метанола. Получают М-(4- р- (2-метокси-хлорбенВ качестве звена в указанной формуле можно назвать, например, следующие кольцевые системы: амидо) этила бензолсульфонил) - К - (3-метил 5 циклопентил) мочевину с т, пл. 156 - 158 С. Предмет изобретения Способ получения замещенной бензолсуль 10 фонилмочевины общей формулы 15где К - 4,7 - эндометиленпергидроиндан.5-ил, который может иметь в положении 6 хлор в качестве заместителя, 4,7-эндометилен.пергидроиндан-ил, 2,6-эндометиленциклогеп.20 тил, 4,4-диметилциклогексенил, Л-циклопентенил, Ь-циклогептенил, Л-циклооктепил, норкаран-ил, бицикло-(5,1,0) - октил, бицикло-(6,1,0)-нонил, бицикло-(4,2,0)-октил, 2,5-эндоциклобутилен-(1,2) - циклогексил, ме тилциклопентил, 3,3-диметилциклопентил, 3 этилциклопентил, З-трет-бутилциклопентил, 2- хлорциклопентил, Ь-циклопентенилметил, бицикло-(2,1,1)-гекси.ч, спиро - (2 - циклопропанпентил), спиро-(2-циклобутанпентил), спи ро-(2-циклопентанпентил), циклопропил, циклобутил, 5-метил-Л-циклогексенил, бицикло- (3,1,0) -гексил;Х - фенил, имеющий в качестве заместителя одинаковые или разные 2 и Г;35 Х - водород, галоид, низший алкил, алкокси-, алкенокси-, алкоксиалкокси-, феналкоксигруппа, низший ацил, бензоил, трифторметил, оксигруппа;Х - циан или нитрогруппа, водород, гало ид, низший алкил, алкокси-, алкоксиалкокси-,оксигруппа;Х - тиофеновый радикал, который можетбыть однократно или двукратно замещен низ437277 Составитель Л, ЕпишинаРедактор О, Кузнецова Техред В. Рыбакова Корректор О. Тюрина Заказ 626/3 Изд, Мо 332 Тираж 506 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 шим алкилом, алкокси-, алкоксиалкокси-, алкенокси-, феналкоксигруппой или галоидом; У -- СН, - СН, - , - СН, - СН(СН,) - , - СН(СН,) - СН, - , о т л и ч а ю щ и й с я тем, что соответствующие замещснныс бензолсульфиновые кислоты или их щелочные соли в присутствии кислых конденсирующих агентов или соответствующие замещенные галоидпроизводные бензолсульфиновой кислоты подвергают взаимодействию с К-замещенными оксимочевинами, где К имеет указанные значения, с последующим выделением целевого продукта или переводом его в соль известными приемами.

Смотреть

Заявка

1647218, 10.08.1968

ФАРБВЕРКЕ ХЕХСТ АГ

АУМЮЛЛЕР ВАЛЬТЕР, ВЕБЕР ХЕЛЬМУТ, МУТ КАРЛ, ВАЙЕР РУДИ

МПК / Метки

МПК: C07C 127/16

Метки: бензосульфонилмочевины, замещенной

Опубликовано: 25.07.1974

Код ссылки

<a href="https://patents.su/3-437277-sposob-polucheniya-zameshhennojj-benzosulfonilmocheviny.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения замещенной бензосульфонилмочевины</a>

Похожие патенты